上片写从外间移来了一株小小杨柳，将它栽种后院，从此它就脱离了横遭攀折飘零之苦，言下之意颇为自得。杨柳垂条轻盈袅娜，诗词中常与美人纤腰互为比喻。此处“学舞宫腰”就将杨柳拟人化，开篇便宛然有一个歌女兼舞女的形象。“学舞”云云，可见其年尚小，不特“二月青犹短”的形容而然。这样，移柳之事似乎暗示着一个小歌女脱离风尘，进了人家宅院，于是境遇大变：“不比灞陵多送二，残丝乱絮东西岸。”灞陵自汉唐以来均为折柳送别之地，“残丝乱絮”抛置之多，不言自明。这二句暗示歌女脱离为人随意作践的境地，有了一个好心的主人扶持。
下片词意忽生转折。“寒不展”的叶儿，是皱眉的样子，看得出是情绪低落。以杨柳嫩叶比美人之眉，仍是继续前面的拟人，连下句依旧是描述那年少歌女的样貌。“莫唱《阳关》”，这一句点出离愁别绪，因为《阳关》乃是送别曲，而自然是与上文中的好心人离别了。主人将外出，故伊人依依难舍。“人言柳叶似愁眉，更有愁肠似柳丝。”（白居易《杨柳枝词》）可见“真个肠先断”中的“肠”与“眉”均是借喻柳。末二句则是更清楚地说明了肠断的缘由，兼寄词人的感慨，其中代用了唐人雍陶《题情尽桥》“自此改名为折柳，任他离恨一条条”的名句，似乎那柳丝也不是柳丝，条条尽是离人怨苦之具象了。
此词将人柳合一，若粘若脱，畅而不拘，收放随心，末句点明题意，尤贵于深有寄托。将柳叶、柳枝比作纤腰、美目、愁肠，这在词人之前便已有之，然而妙于运用，以此造成一个浑然天成的艺术人物，展示出一段曲折哀婉的特殊情事，则是独创。词先写佳人于坊间饱受折磨，移入人家后有所改变，但仍有不美满者。词人将此种旷怨之情融入柳寄离情的比兴境界中来表现，确是别有一番风味。
“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。
“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。
“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。
“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。
“绀海”三句，状中秋节的天气。言傍晚时分，天青色的空中飘飞着几朵白云，很快天色转暗，夜暮中飒飒秋风吹落下井边的桐叶。此所谓“一叶落而知秋至”也。“何处”两句，想象语。此处是说：时在中秋，不知道哪一处楼阁造得最高，能最先被圆月的亮光照到？“江汜冷” 三句，写月光。“汜”，即泛；“悰”，快乐也。此言月光照耀得江水像刚清洗过的绡帛一样泛出阵阵冷意，月中嫦娥在中秋佳节也倍觉高兴，将那圆月一再拭拂，使它一尘不染，光照寰宇。“影留”三句，承上启下，转入己的伤别离。此言天上月儿圆，而地上却人分离。惟剩下室中的遗迹尚在。所以圆月虽明亮，可是词人却不愿看到这深夜的明月光从帘隙中透射进来，以免使他看到室中离人的遗物更添悲伤。至末三句，天上地下适成鲜明对比，使人更是倍觉同情词人之生别离。
“竹房”两句，述孤寂。言词人孤身一人在竹屋中深居简出，所以室外的小径，因为无人走动也长出了苔藓。黄昏日斜，独居无聊，惟有仰望碧天，机械地数着朵朵烟霞，打发这无聊的时光。“露蓼”两句，忆年轻时。言词人年轻时候与伊人（即上片“人去”之离人）曾在灵岩山前的采香泾畔相遇，互相认识。“二十五”两句承前，写今之梦境依稀。“二十五”，可解为过去的二十五年时间。词人今年四十五岁，二十五年前刚是二十岁，与上句“年时”（即年轻时候）相吻合。词人说：二十五年过去了，现在我在梦境中已认不清那条两人曾经走过的“屏山”小径了。“醉魂”两句，言己之醉醒两朦胧矣。此言己在过节时，喝得大醉入梦，所以梦中无法认清小径通向哪里，醒后仍醉意熏熏，连满地的桂花都毫不爱惜的践踏过去。