此诗是送行之作。当时的虢州城，大抵依山而建。西原是城外一个地方。北出黄河的驿路是由城外绕山而去的。所以诗的开头，才有“西原驿路挂城头”的话。此句骤看是写景，城堞现出了一角，远处有重重叠叠的山，驿路在山上穿行，看来就像挂在城头似的；其实又是在叙事，点出送行题目。再把这第一句和次句连起来读，还可以看到一个雨中送客的场景。除了城堞耸峙，远山一抹，驿路蜿蜒之外，江边还有送客亭；雨景中又仿佛可以看见行人上路，主人殷殷相送。纯然以写景来叙事达情，却又达到情景交融的艺术效果，这是作者在摄取、提炼、表现三方面都下了力量的最好说明。
然而，这首诗不能看作是一般的送客应酬之作，诗人在诗中倾注的思想感情，要比单纯的送别友人深广得多。就在开元盛世一去不复返这样的背景下，诗人感慨遥深地写下了这两句话：“君去试看汾水上，白云犹似汉时秋？”话里隐藏着一段典故：有一年，汉武帝刘彻到河东（今山西地区）去，祭了后土之神，又坐船在汾水上游览、饮宴，高兴起来，做了一首《秋风辞》。有“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归”的话。汉武帝在位五十多年，是汉朝的鼎盛时期，而唐朝从贞观到开元一百多年间，国力之盛，比起汉武帝时有过之而无不及。安史之乱一来，却突然落得如此可悲的局面，诗人自然是不能不有所感触的。恰好李判官要到晋绛去，诗人于是含蓄地向朋友提出这样的探问，很明显，隐藏在这两句话后面的，是诗人对于唐帝国衰落的深沉的叹息。一种对国家命运深切关怀的激情，在诗人胸中激荡。有了这两句，就给这首送行诗平添许多艺术光彩。
诗文每章的头两句是起兴，当是诗人所见。
下两章“束刍”、“束楚”同“束薪”。又参星黄昏后始见于西方天空。故知“绸缪束薪，三星在天”两句点明了婚事及婚礼时间。“在天”与下两章“在隅”、“在户”是以三星移动表示时间推移，“隅”指东南角，“在隅”表示“夜久矣”，“在户”则指“至夜半”。
三章合起来可知婚礼进行时间——即从黄昏至半夜。后四句是以玩笑的话来调侃这对新婚夫妇：“今夕何夕，见此良人（粲者）。子兮子兮，如此良人（粲者）何！”问他或她在这千金一刻的良宵，见着自己的心上人，将是如何亲昵对方，尽情享受这幸福的初婚的欢乐。语言活脱风趣，极富有生活气息。其中特别是“今夕何夕”之问，含蓄而俏皮，表现出由于一时惊喜，竟至忘乎所以，连日子也记不起的极兴奋的心理状态，对后世影响颇大，诗人往往借以表达突如其来的欢愉之情，特别是男女之间的情爱。
此诗每小节的后四句颇值得玩味，诗人以平淡之语，写常见之事，抒普通之情，却使人感到神情逼真，似乎身临其境，亲见其人，领受到闹新房的欢乐滋味，见到了无法用语言形容的美丽的新娘，以及陶醉于幸福之中几至忘乎所以的新郎。这充分显示了民间诗人的创造力。
从整体上看这首诗好像洞房花烛夜新婚夫妻在逗趣，具有祝福调侃的意味，非常温馨、甜蜜。在这千金一刻的良宵，见着自己的心上人，将如何尽情享受这新婚的欢乐。语言活脱风趣，极富有生活气息。特别是 “今夕何夕”之问，含蓄而俏皮，表现出由于一时惊喜，竟至忘乎所以，连日子也记不起了的心理状态。
晏殊整整做了五十年的高官。他赋性“刚峻”（《五朝名臣言行录》），处事谨慎，没有流传什么风流艳事。他自奉俭约，但家中仍然蓄养歌妓，留客宴饮，常“以歌乐相佐”（《避暑录话》）。他喜欢纳什么歌妓、姬妾，是容易做到的。照理，他生平不会在男女爱情上产生多少离愁别恨，但他词中写离愁别恨的却颇多。这可能和当时写词的风气有关：酒筵歌席上信手挥写，以付歌妓、艺人歌唱，内容不脱晚唐、五代以来的“艳科”传统；也可能和文学创作的特点有关：它可以描写人们的普遍感情，不限于作者的自我写照。但晏殊写的这类词，也不像完全脱离自身生活的客观描写，这首《踏莎行》小令，就是这样的一首词。
此词写别情。上片起首三句：“碧海无波，瑶台有路，思量便合双飞去。”《楚辞·离骚》有瑶台这个词，但可能从《穆天子传》写西王母所居的瑶池移借过来，指陆上仙境。说要往海上仙山，没有波涛的险阻，要往瑶台仙境，也有路可通，原来可以双飞同去，但当时却没有这样做；此时“思量”起来，感到“不合”，有些后悔。接着两句：“当时轻别意中人，山长水远知何处？”是说放弃双飞机会，让“意中人”轻易离开，此时后悔莫及，可就是“山长水远”，不知她投身何处了。“轻别”一事，是产生词中愁恨的特殊原因，是感情的症结所在。一时的轻别，造成长期的思念，“山长”句就写这种思念。它和作者的《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》词中的“山长水阔知何处”，同一意境。
下片，“绮席凝尘，香闺掩雾”，写“意中人”去后，尘凝雾掩，遗迹凄清，且非一日之故。“红笺小字凭谁附”，音讯难通，和《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》的“欲寄彩笺兼尺素”而未能的意思相同。“高楼目尽欲黄昏”，既然人已远去，又音讯难通，那么登高遥望，也就是一种痴望。词中不直说什么情深、念深，只通过这种行动来表现，显得婉转含蓄。最后接以“梧桐叶上萧萧雨”一句，直写景物，实际上景中有情，意味深长。比较起来，温庭筠《更漏子·玉炉香》的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”，李清照《声声慢·寻寻觅觅》的“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴”，虽然妙极，还是失之显露；而作者的《采桑子·时光只解催人老》词中的“好梦频惊，何处高楼雁一声”，另一首《踏莎行·小径红稀》的“一场愁梦酒醒时，斜阳却照深深院”，结笔的妙处正相同，都是以景结情。
这首词写离愁别恨，侧重“轻别”，有其“个性”；它从内心的懊悔和近痴的行动来表现深情，婉转含蓄，不脱晏殊词的特点；而结笔为最妙，蕴藉而韵高，尤堪玩赏。
