这首诗写诗人在夏秋季节交替时的细致入微的感受，写了立秋一到，大自然和人们的生活发生了的变化。全诗的境况，紧扣题意，构思巧妙。
此诗精神全在一个“寻”字。写一种朦朦胧胧，惆怅无奈的情态。
“乳鸦啼散玉屏空”写傍晚时景色的变化。起初小乌鸦还待在树枝上或屋檐上叫着，天黑了，乌鸦归巢了，就再也听不到乌鸦的叫声了。乌鸦有结群营巢的特点，所以傍晚时，乌鸦的叫声还是比较多的。老乌鸦不太喜欢叫，叫起来声音也粗砺，比较难听。而乳鸦比较喜欢叫，声音也柔和些，不是很难听。傍晚时玉屏上的字画还能看得比较清楚，天黑了，玉屏上的字画就看不见了，显得空空的了。当然，听不到乌鸦叫，看不见玉屏上的字画，于是屋内也就显得安静空旷了。
“一枕新凉一扇风”写诗人躺在床上用扇子扇风时的感受，夏天扇风，觉得不是很凉快，因为空气的温度比较高。立秋扇风，觉得分外凉爽，因为秋天到来了，空气的温度也低了些。“新凉”中的“新”字写出了这种变化。当然这种感觉上的质变，也有心理因素在起作用。
“睡起秋声无觅处”句写夜里秋风由劲吹到停止的过程。起初还听到秋风吹动草木发出呜呜的声音，起床后一点声音都听不到了。起床寻觅秋声，说明诗人对秋天的到来十分关注。
“满阶梧桐月明中”写在明亮的月色中，见到台阶上落满了梧桐叶，诗人终于清楚地见到了秋天到来的足迹。因为秋高气爽，所以秋天的月亮特别明亮。因为梧桐是落叶乔木，叶子比较阔，所以让人觉得梧桐落叶比较早，比较显著。
这首诗的最大特点是写出了夏秋之交自然界的变化。有的变化是显而易见的，如“满阶梧叶”，所谓“一叶落而知天下秋”。有的变化不是很显著，如首句通过声音能判断出是来自“乳鸦”，次句写立秋夜扇的风特别凉爽。这都反映出诗人对事物的变化特别敏感，对生活的观察与体验特别细致。
此诗是看到眼前景物而抒写作者的愁怀：江边的丛草每天在生长起来，都在唤起我的愁绪。巫峡中泠泠流水，也毫无人情，惹得不能开怀。白鹭在盘旋的水涡中洗浴，你们有些什么愉快的心情呢？一株性独的树正在开花，也只有你自己高兴。这四句是描写一个心绪不好的人，看了一切景物，都烦恼得甚至发出诅咒。“世情”是唐宋人俗语，即“世故人情”。“非世情”或作“不世情”，即不通世故人情。在这句诗里，可以讲作“不讨好我”。“底”字也是唐宋俗语，用法同“何”字，是个疑问词，即现代汉语的“什么”。“分明”二字与杜甫在别处的用法有些不同，意义较为含糊。大约强调的是“自”字。现在释为“自己高兴”，还是揣测，恐怕似是而非。
诗的前四句写景，后四句转到抒情。诗人说，十年来兵荒马乱，使南方成为黑暗的地区，我这个异乡来的旅客，衰老在夔州性城中，很想回长安去，可不知渭水秦山，这一辈子还能再见不。因为人已老病，而路上仍然是豺虎纵横。最后两句愁的是人民生活的艰辛，自己也无法还乡。
这首诗意义很明显，没有曲折隐晦之处。前四句虽然写景，但与《登高》《返照》二诗的前四句不同。作者已在写景之中表现了自己的“愁”，不是客观的写景了。每一句的艺术手法都表现在下三字。“暗”字也是杜甫的独特用字法。末句“虎纵横”是指上文的“十年戎马”。《杜诗镜铨》引张璁说：“虎纵横，谓暴敛也。时京兆用第五琦十亩税一法，民多流亡。”浦江清《杜甫诗选》亦用此说作注，以为末句是“借喻苛政”。这是从诗外去找解释，大约脑子里先有一句“苛政猛于虎”，看到杜甫的“虎纵横”就附会到苛政上去。于是再从唐史中寻找当时有什么苛政。于是找到了第五琦的新税法。不知杜甫诗中屡次以豺虎比兵灾。此处的“虎纵横”显然是照应上文的“十年戎马”，杜甫应该不会忽然丢开上文而无端扯到第五琦的苛政。毛大可论读《西厢记》的方法说：“词有词例。不稔词例，虽引经据史，都无是处。”读诗也是这样。诗也有诗例，不从诗中去求解，而向诗外去引经据史，决不能正确地解得这首诗。
此诗诗体属七言拗律。一首诗中，偶尔有一、二处平仄不合律谓之失粘。失粘之病，有时是作者平时读字音不准，弄错了平仄；有些是故意的，这就称为拗句。《愁》这首诗全是拗句，这就是吴体。这种拗法，只有在七言诗中出现，它们是律诗的形貌与古诗的声调的混血儿。