这首诗的首句以秦始皇的焚书坑儒史实作为切入点，明叙暗议，用略带夸张的手法揭示了焚书与亡国之间的矛盾。次句紧承首句，又从另一角度揭示秦王朝灭亡的教训，有利天险也不能守住基业。第三句在点题的同时，进一步对焚书一事做出了评判。最后一句以议论结尾，借刘邦、项羽二人不读书之史实抒发感慨。这首诗以史家笔法，独辟蹊径，把“焚书”与“亡国”看似不相关的事情联系到一起，层层推进，自然圆转，言辞夸张，言他人所未言，巧妙的讽刺了秦始皇焚书的荒唐行为。
诗的首句点出焚书坑中所发生的历史事件。当年秦始皇下令搜集民间的儒家典籍和百家之书，并进行销毁，诗人用“竹帛烟销”简练概括这一史实，而用“竹帛”这一文字的载体，来代指儒家典籍和百家之书，则是故意夸大秦始皇的罪过与荒谬。紧接着，诗人用“帝业虚”三字来将秦始皇“焚书坑儒”所酿就的后果概括出来，就仿佛秦始皇焚烧书籍的飞烟袅袅升起的时候，他千辛万苦创下的秦国基业也被销毁了，本可以流芳百世的千秋伟业霎时成为虚空。
“帝业虚”引出了次句对“虚”的具体描写，这里的函谷关、黄河仍在，秦始皇以为它们是可以保卫秦朝天下万世长存的天险，但是这些天险并没能守住始秦朝的宫殿，没能守住他奠定的基业，“帝业虚”得到了具体化的阐释。同时，首句和次句构成了递进的关系，前者说秦始皇焚书是为了禁锢民众的思想，使他们不能产生反抗朝廷的思想，后者则是说秦始皇把函谷关和黄河这些天险看做帝业永固的地理屏障；前者为抑的方式，后者为扬的方式。无论前者还是后者，都只是秦始皇美好的愿望，他的愿望最终还是“虚”“空”了。
诗人将始皇帝的两项重大举措都予以否定，说明作者认为帝业永固绝不是压抑民众的思想和凭借险要的地理优势能够做到的，进而提出问题：究竟什么才能使帝业永固。其中“祖龙”一词用得很有深意，因为祖龙是始皇的意思，点明了秦始皇的野心，即希望秦朝的天下为“子孙帝王万世之业”，然而事与愿违，秦朝只经过二代就灭亡了，以至于秦朝宫殿没有得到任何扩建，一直只是“祖龙居”。这里用“祖龙居”来代指秦朝帝业，形象地说明了秦朝的短命。
第三句将拓展开的思路转回到全诗的主题——焚书坑上，并紧跟对秦始皇焚书一事的调笑，进一步强调秦始皇采用焚书的策略试图稳固帝业的举措，实荒唐可笑。“坑灰未冷”紧承首句的“竹帛烟销”而来；焚书之烟已经飞尽，而焚书之灰还未冷却，山东农民起义就爆发了，“烟销”到“未冷”极言发生战乱之快，说明焚书对稳固帝业根本就没有一点作用。
然后诗人紧跟一句反语，他说因为刘邦是市井无赖，项羽则是不好诗书的武士，他们这样的起义者根本就不读书，所以焚书的策略没有任何用处。这是句有趣的戏谑，没有说焚书无用，而是认为焚书没有发生作用的原因是起义者不读书，这看来很可笑，然而诗人正是要读者在这一笑中理解他对焚书策略的批判。末句以揶揄嘲讽的手法，紧扣焚书坑的主题，再一次确认秦始皇焚书的荒谬，也再一次否认焚书这样压抑民众思想的方式能阻止亡国命运的到来，再一次唤起读者对亡国原因的思考。
这首诗否定秦始皇焚书策略，认为这一举措对稳固帝业毫无用处，但是诗人没有提出切实的措施能帮助秦始皇稳固基业，也没有探讨秦代灭亡的真正原因，而是将这种思考留给了读者。这种方式既可以说是对艺术手法的巧妙运用，也在另一方面透露出诗人见识的不足，难以给读者一种思想上的警醒。
议论性的诗歌，既要剖析事理，又要显示意象，委实很不容易。这首诗采用了近乎喜剧的表现手法：揭示矛盾，使秦始皇处于自我否定的地位。这样写表面似乎很委婉，很冷静，其实反对的态度和憎恶的感情十分鲜明。这是一种“怨而不怒”的艺术表现手法。
此词咏物抒情，委婉细腻。燕子秋去春来，喜寻旧巢，使人有春燕怀恋旧主人之想。
故进而猜想，在三月的轻风细雨中，带着花香归来，立在海棠枝上，似乎要向旧主人诉说半年来的离愁别恨。作者以移情法写燕，神情入妙，颇见新巧。
这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。