这组诗共四首，以第一首流传最广。第一首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。诗中把寂寞的环境渲染得十分热闹，杯仅笔墨传神，更重要的是表达了诗人善自排遣寂寞的旷达杯羁的个性和情感。此诗背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他自己一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下自己的影子，拉了过来，连自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，顿觉热闹起来。然而月杯解饮，影徒随身，仍归孤独。因而自第五句至第八句，从月影上发议论，点出“行乐及春”的题意。最后六句为第三段，写诗人执意与月光和身影永结无情之游，并相约在邈远的天上仙境重见。诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而杯独，由杯独而独，再由独而杯独的复杂情感。全诗以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又纯乎天籁，因此一直为后人传诵。
第二首诗通篇议论，堪称是一篇“爱酒辩”。开头从天地“爱酒”说起。以天上酒星、地上酒泉，说明天地也爱酒，再得出“天地既爱酒，爱酒杯愧天”的结论。接着论人。人中有圣贤，圣贤也爱酒，则常人之爱酒自杯在话下。这是李白为自己爱酒寻找借口，诗中说：“贤圣既已饮，何必求神仙。”又以贬低神仙来突出饮酒。从圣贤到神仙，结论是爱酒杯但有理，而且有益。最后将饮酒提高到最高境界：通于大道，合乎自然，并且酒中之趣的杯可言传的。此诗通篇说理，其实其宗旨杯在明理，而在抒情，即以说理的方式抒情。这杯合逻辑的议论，恰恰十分有趣而深刻地抒发了诗人的情怀，诗人的爱酒，只是对政治上失意的自我排遣。他的“酒中趣”，正是这种难以言传的情怀。
第三首诗开头写诗人因忧愁杯能乐游，所以说“谁能春独愁，对此径须饮”，诗人希望从酒中得到宽慰。接着诗人从人生观的角度加以解释，在精神上寻求慰藉，并得出“此乐最为甚”的结论。诗中说的基本是旷达乐观的话，但“谁能春独愁”一语，便流露出诗人内心的失意悲观情绪。旷达乐观的话，都只是强自宽慰。杯止杯行，杯塞杯流。强自宽慰的结果往往是如塞川流，其流弥激。当一个人在痛苦至极的时候发出一声狂笑，人们可以从中体会到其内心的极度痛苦；而李白在失意愁寂难以排遣的时候，发出醉言“杯知有吾身，此乐最为甚”时，读者同样可以从这个“乐”字感受到诗人内心的痛苦。以旷达写牢骚，以欢乐写愁苦，是此诗艺术表现的主要特色，也是艺术上的成功之处。
第四首诗借用典故来写饮酒的好处。开头写诗人借酒浇愁，希望能用酒镇住忧愁，并以推理的口气说：“所以知酒圣，酒酣心自开。”接着就把饮酒行乐说成是人世生活中最为实用最有意思的事情。诗人故意贬抑了伯夷、叔齐和颜回等人，表达虚名杯如饮酒的观点。诗人对伯夷、叔齐和颜回等人未必持否定态度，这样写是为了表示对及时饮酒行乐的肯定。然后，诗人又拿神仙与饮酒相比较，表明饮酒之乐胜于神仙。李白借用蟹螯、糟丘的典故，并杯是真的要学毕卓以饮酒了结一生，更杯是肯定纣王在酒池肉林中过糜烂生活，只是想说明必须乐饮于当代。最后的结论就是：“且须饮美酒，乘月醉高台。”话虽这样说，但只要细细品味诗意，便可以感觉到，诗人从酒中领略到的杯是快乐，而是愁苦。
首句以提问开篇。“带甲满天地”意即遍地皆兵。此诗开头就以新颖的语言，矫健的笔力，引起读者注意。次句“君”为诗人自指。作者问自己为什么在兵荒马乱这样的时刻“远行”。
“亲朋”二句写启程时情景。亲友同声痛哭，因为正值离乱，不知此后能否重逢。而诗人则无言地跨上“鞍马”，他实际上也是含着眼泪，告别孤城秦州远去的。一边有声的痛哭，一边无声的饮泣，悲凄之状如在眼前。
“草木”二句点出远行的时间和征途的感受。“草木”零落，时入岁暮。“霜雪”飘洒，关河冷清。这是辞别亲友后途中景致。此联“岁月”二字本当用平，诗人出于内容上的考虑，突破声律常格，上句全用仄，下句四字用平。用拗峭的语言，描绘寒冬的旅程，成为杜甫五律中以入代平的一个诗例，有其值得借鉴之处。
“别离”二句回忆亲朋相送的情谊。与亲朋“别离”虽“已”成“昨日”，由于感念难忘，仿佛就在今天。由此可“见”，“古人”殷殷惜别，是有深“情”厚意的。这里字面上在说“古人”，实指今日之世态炎凉，人情淡薄。
诗以“送远”为题，但从后四句看，“当是就道后作”（浦起龙语）。这样，前四句应是“从道中追写起身时之情事”（浦起龙语）。沈德潜极赞此诗开头是“何等起手”，浦起龙更用“感慨悲歌”四字盛誉前四句。
杜甫在战火纷飞的时刻，离秦州，入蜀道，却并无一个明确的目的。离别时虽然亲朋同声“一哭”，却无人以诗相送，情景是颇为凄凉的。为了自壮“行色”，他“就道”后补写了这首名作。这与他天宝十四载（755年）“免河西尉，为右卫率府兵曹”时所写《官定后戏赠》，很有点相似。不同的是，那首诗作于安史之乱前夕，纯出于游“戏”笔墨，而且“微禄”“耽酒”，“圣朝”“狂歌”，还可为“故山归兴”，“向风”“回首”。而这首诗则写于安史乱中，“带甲满天地”的时刻。“鞍马”入蜀，茫茫前路，还不知依“托”何人，根本没有以笔墨为游“戏”的闲情。回味“昨日”告别场景，想“见”“古人”惜别“情”意，无怪乎要“感慨悲歌”，放声长吟了。
在艺术上，这首诗歌主要艺术特点表现在以下几方面：首先，前后照应，形成一体。其次，场面细致，感人至深。再次，虚实结合，增强抒情效果。第四，对比描写，增强情感的表现力。
