关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
“枝间新绿一重重，小蕾深藏数点红”，意思是说，此时的海棠树已是枝叶茂盛了，可是还没有开花，这时不仔细观察是不会发现有花开放的，可是诗人驻足细看，发现这小小的、可爱的花蕾全都悄悄的“藏”起来了，并且是藏在枝叶茂盛的地方。作者这里用一个“深”字，表明海棠花的小，如不细心是不会被人发现的。这小小的花蕾好比青春少女，悄悄地来到这个世界，成长并且日益成熟，越长越娇美，惹人喜爱。
“爱惜芳心莫轻吐，且教桃李闹春风”，由作者有这句诗来看，写海棠，观赏海棠花时，它的身旁可能有桃树、梨树或李树。和熙的春风中，它们竞相开放，争奇斗妍，但这热闹毕竟是短暂的，几度风雨之后，它们也就都纷纷坠落、凋零了。海棠花却不同了，无意争春，谦虚地躲在一旁，待群芳落尽后，才绽开她美丽的容颜，这也应合了“最后的笑，才是胜利的笑”这一句富有哲理的话。
诗句写了深藏于重重新绿之中的、尚未开放而仅仅是“数点红”的海棠蓓蕾。诗人忠告它“爱惜芳心”，不要轻易地吐蕾。那么，诗人为什么要如此深情地忠告？也许，诗人想到了，如果一旦开放，几场风雨之后，花就会很快坠落、凋零，“林花谢了太匆匆”，为了它的不至于很快谢落，为了它的长久，诗人宁愿红蕾深藏。也许，诗人想得更深，认为真正的“芳心”是不应该轻易吐露的，像桃李那样在春风中追逐、嬉闹，只是一种炫耀，一种浅薄的表现。诗人不希望像“桃李卖阳艳”，希望“慎勿作桃李”（李白《赠韦侍御黄裳》）。
诗句虽然用语平易，却意味醇厚，耐人咀嚼，留给我们很多的思考。诗人曾经说过：“动可以周万物而济天下，静可以崇高节而抗浮云。”（《新斋赋》）诗人作此诗时已入暮年，时金已灭亡，他回到了自己的故乡，抱定了“今是中原一布衣”（《为邓人作诗》）、“衰年那与世相关”（《已卯端阳日感怀》）的态度，过着遗民生活，他自觉已无能周济天下，于是只能坚守自己节操，独善其身。诗人也许从一个侧面，借告诫未开之海棠，不要轻易吐露花蕊，寄托了自己的这种心态。
这首诗的开头写谢安泛海：“安石泛溟渤，独啸长风还。逸韵动海上，高情出人间。”谢安，字安石，是东晋政治家。四十才出仕，后来位至宰相。前秦符坚军南侵，江东大震，谢安派谢玄、谢石大破符坚军于淝水。他早年隐居东山（在浙江上虞县西南），曾经和友人一道泛海。李白常以谢安自许，希望能象他那样以过人的才智，做一番济世安民的事业。他写谢安泛海，取他从海上回来的那个场面：“独啸长风还。”抓住独啸和长风这两个典型细节，丝毫不加刻画，只用了五个字，而海上风正急，巨浪翻腾，谢安归来时具有慷慨的豪气的形象，就生动地出现在读者面前。
李白对谢安是怀着崇敬的感情的。“逸韵动海上，高情出人间”，表现谢安的高超的风度和感情，并给予很高的赞扬。《世说新语》（卷三）对谢安的泛海有很生动的记载。“逸韵动海上”，使我们想起这本书中描写谢安在海上遇着风浪的光景：“风起浪涌，孙王诸人色并遽，便唱使还。太傅（按：指谢安）神情方正，吟啸不言。舟人以公貌闲意悦，犹去不止。”当海上风起浪涌，谢安表现出来与人迥然不同的超逸豪放的凤度使海船上的人都为之感动。“高情出人间”，李白赞扬谢安的高尚的感情超出于人间之上。也使读者想起《世说新语》的记载：“既风转急，浪涌，诸人皆渲动不坐。公徐然曰：‘如此将无归。’众人即承响而还。于是审其量，足以镇安朝野。”
“灵异可并迹，澹然与世闲”，这两句对谢安早年隐居不仕，颇有所感触。“灵异可并迹”，隐喻以谢安之才，如能出仕，就可以取得很高的地位。可是朝廷屡次征召，他都不肯去。“澹然与世闲”，他是那样安静地过着闲散的生活，正如《中兴书》所说：“安先后居会稽，与支道林、王羲之、许询共游处，出则渔弋山水，入则谈说属文，未尝有处世意也。”李白对谢安辞官不就，澹然隐居的态度，是很赞赏的，他自己就喜爱隐居的生活，他说过：“云游三十年，好闲复爱仙。”（《安陆白兆山桃花岩寄刘侍御》）
下面几句写游五松山：“我来五松下，置酒穷跻攀。征古绝遗老，因名五松山。”这是很平淡的叙述。五松山可能原来没有通用的山名，李白才向经历世变的高龄老人征询。从这两句诗看来，五松山不是山的本名，而是李白给他命的名。“五松何清幽，胜境美沃洲”，五松山上满山都是松树，显得很清幽。松树特别引人爱赏的是风中的松声。诗人用了四句描写五松山的松声，精工别致。
“萧飒听洞壑，终年风雨秋。”这是写风较小时的松声。“响入百泉去”，描写风较大时的松声。“听如三峡流”，是写风势很大或很急耐的松声。李白观察松声很细致深入，绘影绘声地显示在各种不同的风中的松声及其形态的特点，并传出它们的神态。
“剪竹扫天花，且从傲吏游”，纪述同游者。傲吏是傲岸，不驯的官吏，指常赞府。李白自己有反权贵、轻王侯的傲岸不屈的性格，常赞府在这方面大概也有相近之处。
“龙堂若可憩，吾当归精修”，龙堂精舍在五松山，精舍是学舍，集中生徒讲学之所。李白以当回龙堂精舍来精修学业结束全诗。这并非应酬之词，他非常勤奋好学，学识渊博，见到山中精舍很安静，舍外风景清幽，心里不觉兴起回来精修的念头。他年轻时候，曾在家乡的匡山读书，杜甫在怀念他的诗里也曾说：“匡山读书处，头白好归来。”
总的来说，这首诗为五松山纪游，诗写游山，先写风景，诗中“灵异”二字使五松胜境在诗中兀然而出，秀色可餐；后写心情，“逸韵”、“高情”、两组词让诗人对五松山的喜爱之情从诗行中流溢而出。使此诗在构章建篇上独具特色。