纪昀评此诗说：“到字好”“住得恰好。”纪昀对“到”字的理解可谓是慧眼独具，别有会心的。先言“好”，后又言“恰好”。前面称“好”，是因为诗人选字精到，言约意丰，后面称“恰好”，是因为此诗含蓄深婉，情韵悠远。其实，细味全诗，这“到”字的“好”处不只两点，它还别有一番深意在。
首句“扇风渐沥簟流离”，先拈出“扇子”和“竹席”这两件东西，以必不可少的夏令用具来点明时令节气。选物典型，特征鲜明。而夏季的点明，又将预示箸秋天的来临。要知道，这“秋天”在诗人心目中是个重要而喜人的季节。因为到了秋天，他就可与早有相约的友人相聚，把酒临风，一任倾诉离别的愁苦，“秋天”，对于诗人来说，已不是一般的季节概念，而是喜庆的象征，幸福的象征，是“相聚”的代名词，正因为现在已是夏天了，那么秋天不会远。当此际，他的盼望之情当然急迫难忍，火灼火燎。他恨不得时间老人一夜之间就送走夏天，迎来秋天。然而，愿望再好也不等于现实，他依然只能苦苦地等待着、等待着。每到夜晚，他只能独自一人躺在光滑的竹席上扇着凉风，百无聊赖，无人共话语，唯闻扇风“淅沥”声。这单调枯燥的声响，更衬托出诗人孤独寡居的愁苦，一阵阵撩拨起对远方友人更为炽热的思念之情。
第二句“万里南云滞所思”，紧承首句，集中写对友人的深深念情。“万里”，是虚写，即指与友人相距之遥。诗人与友人虽然相隔“万里”，但与友人始终是“心有灵犀一点通”的，他对友人的思盼之情并未因“万里”之隔而淡薄，却更是情切切，意绵绵，剪不断，理还乱。此句将诗人的一往情深纳入广阔的万里空间来展示，表明他们感情之厚重，友谊之深笃，给人以很强的艺术感染力。
最后两句：“守到清秋还寂寞，叶丹苔碧闭门时。”诗人千盼万盼，好不容易盼来了秋天，实指望友人即来相会，谁知道迟迟不见踪影。诗人的一腔热望和期望，至此已无可奈何地变成了空望与失望。“守到清秋还寂寞”中的“守”字与“还”字，看似寻常，毫不经意，其实含意颇深。先看“守”字。自从诗人与友人“秋以为期”的相约之后，就一直信“守”着这个约定。他从春守到夏，又从夏守到秋，就这样日复一日地信“守”不移。如此之“守”，表现了诗人与友人那如胶似漆般的挚情密意。再看“还寂寞”的“还”字，与前面的“守”字相看，诗人的寂寞已非今日始，像这样盼“寂寞”，诗人不知经受了多少个日日夜夜。而到了这一次，本可实现的团聚之望，却一下子又落了空。这回的“寂寞”，可要超过以往任何一次，使他简直到了难以忍受的“怎一个愁字了得”的地步。一个“还”字，写活了诗人的焦躁和烦怨之情。“叶丹苔碧”为秋天所特有的两种景象，与上句的“清秋”相呼应。“闭门时”的“闭”字，十分形象直观地写出了诗人在特定环境中所特有的孤寂冷寞之感，意深思远，耐人寻味。
剖析了全诗，再回头看诗题“到秋”之“到”的妙处，至少还有两点可作为纪昀评语的补充，即“到”字隐含了诗人由希望而失望的心灵历程。通过时间的延伸跌宕，加深了诗人的离愁别绪，此其一。“到”字，还稍露出诗人由失望而生出的对友人未能践约的淡淡的怨艾之情。而诗人的怨艾，恰恰是其对友人怀有深情厚谊的怨中寓爱的表达感情的特殊方式。怨得越深，爱得越切。总之，诗人对友人的深深怀念之情已全部凝聚到达个“到”字上了。诗人锻字炼句之功，于此可见一斑。
此诗短小精美，含蕴深广，通篇不着一“愁”字，而诗人思念友人的深沉愁思和寂寞凄凉之景已跃然纸上。通过从夏至秋的时间和万里之遥的空间来表现诗人对友人的思念之久及友情之深，含情绵邈，十分感人。
反衬手法在诗中运用得也很成功。“叶丹苔碧”本是“清秋”季节的美好景物，可此时诗人恰因故人未得相会而闭门孤愁。就在这情与景甚不协调的氛围中，反衬出诗人极为寂寞的心情。这像诗人《天涯》诗中用春日莺啼和花开的美景来反衬出悲凉的心情一榉，同样具有感人的艺术力量。所不同的是，《天涯》为思乡，此诗为怀人，于怀人中写出失望的心情。因此，这首诗的深意又超过了《天涯》。
文章首先解释命名的具体原因：一是斋广一室，深七室，其形似舟；二是斋中数室各具特色，或深奥温暖，如同船舱，或虚空四壁，如窗外两舷，处于室中，犹如在舟；三是斋之左右风景如画，花木山石分别两侧，斋置于其中，好似一舟行于山林相间的江水之中。同时，作者也生动地描绘了画舫斋的结构特点和它所处的自然环境，富有特色的建筑和山石花木交相辉映，构成一幅赏心悦目的画面。接着顺应画舫之名，转而言舟，作者先从《周易》说起，用渡河比喻处境危难，用船来摆渡，比喻自己从政治漩涡中摆脱出来，从汴水出发，渡淮河，沿长江上溯历尽艰险。人生旅途也需要有船来作为战胜艰难险阻的工具，现在我却忘记了困难和险阻，还用船来给房间起名，难道我果真喜爱船上的生活吗？作者觉得这种在江湖之上享受战胜大风大浪的快乐，也是人生的一大趣事。进而又云：我听说有的古人为逃避世事远远来到江湖上面，终身不肯回头，这里一定有某种快乐，如果不是因为贪求财利，不是因为有罪或身不由己，那么，一帆风顺，水波平静，心情平缓地躺在枕席之上，一天便可到达千里之外的地方，这样乘船难道不快乐吗？作者谈这两种“乐”，都不是现实中的“乐”，只是一种理想，一种追求，而现实中的“江湖”和“舟之行”，带给他的都是一种不幸和痛苦。作者以舟名斋，用“画舫斋”这个饱含深意的词来时时警醒自己，即现在虽然列官朝廷，享受优厚待遇，但要居安思危。最后又回到现实中来，请朋友蔡君谟题词，白抒胸臆，宣泄他内心的积郁。
作者抓住以舟名斋这个中心主题，反复发挥，追忆自己的经历，联想古代的隐士，逐层递进转折，层层加以剖析，既简明又深婉地抒写了自己复杂的内心世界。全文情景交融，饱含哲理，充分体现了作者豁达开朗的情怀，及其居安思危的思想。