此诗作于元末明初战乱之际。客游外地，寄寓他乡，古人对这种生活很难适应，总有一种飘零之感。飘泊在外对古人来说是人生的不幸，除夕佳节期间仍然不能还家，更是莫大的不幸。这首诗就是作者在除夕那天旅居外地所写，道出了佳节期间滞留外地的苦闷与无奈。
首联，先推出“望海楼”“护江堤”，是因为楼高、堤长足可贯领通篇，它们在辉彩早霞、泛光晴沙的映照下，一“明”一“白”，渲衬成一派秾丽畅朗的气氛，渐启以下佳境。在这里，“照”楼曙踏和霞光属客观现象，“踏”堤遨游则是游人的兴趣，一静一动，皆从诗人眼中见出，紧扣题目的“望”字。诗中原注：“城东楼名望海楼”，又杭城临钱塘江，故筑堤。次联转过一层，始引出显著的季节特征：春潮汹涌，夜涛摩荡，声响直振吴山顶的伍公庙；柳枝掩映，苏小家正当新绿深处，春光似乎就凝汇在她如花的年华和火一般的热情里……这两句声踏交织、虚实相衬，分别从视听感知里生发出“夜入”“春藏”的美妙联想，一并融进涵纳着深沉悠远的历史内容的“伍员庙”“苏小家”里，使古老的胜迹超越时空，带上了现实感，并给读者以审美的愉悦。
第三联从前面连辐直下的四处景点移开目光，注视到民俗人事上来。江南丝织业繁盛，故诗中自注：“杭州出柿蒂，花者尤佳也”，据宋人吴自牧《梦粱录·物产》记载，这是绫的花纹；又当地产美酒，诗中亦自注：“其俗，酿酒趁梨花时熟，号为‘梨花春’”。这里特以二者并举，描写杭州女工织艺的精巧和当时人们争饮佳醪的民俗风情，勾勒出繁荣兴旺的社会景象。而“红袖”与“青旗”、“柿蒂”与“梨花”的颜踏对照、品物相衬，更象一幅工丽雅致的画图，流溢着浓郁活泼的生活情趣。尾联以登高远眺所见的阔大场景收束，暗与首句照应。“湖寺西南路”，指由断桥向西通往湖中到孤山的长堤，两旁杂花草木密布，诗中自注说：“孤山寺路在湖洲中，草绿时，望如裙腰”。请看，满湖清波如同少女的彩裙飘动，白堤上烟柳葱茏，碧草如茵，就像少女裙上的绿踏飘带。上句就“谁开”提唱，故设问答，接着用了“裙腰”这个绝妙的比喻，使人联想到春天的西湖，仿佛是一位风姿绰约的妙龄少女的化身。
全词以飘泊的柳絮自比，抒发了林黛玉寄人篱下感怀伤逝的悲苦之情。这首词以“粉堕’‘香残”开篇，借柳絮的飘零映射自身的漂泊；用柳絮的“逐对成毡”对应自身团自缠绵而伤心绝望的爱情。过片将愁生白发的郁闷移注给柳絮。移情于物的运用有力烘托了“我”的哀愁。结尾在“凭尔去，忍淹留”以及“谁舍谁收”的无奈叹息中道出了自身的凄惨结局及其周围人物的冷酷无情。自比柳絮，托物感怀，物我交融，意蕴浑厚。
“粉堕百花洲，香残燕子楼”两句均非实指其事，而是即景吟咏，但已将眼前的景和心中的情融合在一起了。《大清一统志》称：“百花洲在姑苏山上”，黛玉正是姑苏人。而燕子楼的典故又常被前代文人用来泛说女子的孤独悲愁，与黛玉以泪洗面的心境相合。因而这两句的自况之意十分明显，她 以“粉”、“香”暗指自己人格品质的洁白与芬芳，而以“坠”、“残”隐喻自己任凭命运簸弄的不幸。
“一团团，逐对成球”，既是写眼前柳絮粘连飘飞的实景，又语带双关，暗示出自己渴求和珍视的爱情。宝、黛二人情投意合，以心相知的爱情给黛玉以慰藉，但也带来了无穷的烦恼和痛苦。他们的爱情没有得到家庭统治者的认可，缺乏稳固的现实基础，随时都有被牺牲的可能。这与漂泊无定的柳絮多么相似。想到这些， 黛玉不禁发出“飘泊亦如人命薄，团缱绻，说风流”的悲叹。这表面上象是说柳絮命薄，随风飘流，实际上却是自叹命薄，担心情好虽难分，心事总成团。
下片的自伤之意就更浓了。黛玉曾自称“草木之人”，而此处则承接上片嗟叹命薄的愁苦之情径说：“草木也知愁，韶华竟白头。”看似写杨柳草木之质也知愁，当美好春光即将结束的时候，白茫茫的柳絮挂满树冠，犹如愁白了头；而诗行后面却透露出自伤青春终将逝去的哀怨之情。她感到自己和柳絮一样无法逆料最终的结局，因而“叹今生、谁舍谁收！”柳絮飘坠， 无人收拾自比。如果说飘流无依的不幸已经苦不堪言，那么，与知己的生离死别则将更会令人心碎。
“嫁与东风春不管”，既是说柳絮被东风吹落，春光不管；更是担忧自己将来不知被命运抛向何处，而知己无法过问。试想其时其境，相知无力保护所爱，也只能“凭尔去，忍淹留”而已。这种被强逼着割舍所爱的悲剧该是很凄惨的。
雪芹为黛玉拟的这首词以物我合一的手法深刻揭示了人物的内心世界， 而又浑然无迹，表现出精美的艺术技巧。无怪乎“众人看了，俱点头感叹说：太作悲了！——好是果然好的。”