此词抒写人生离别相思之苦，寄托了作者从有感于人生短促、聚散无常以及盛筵之后的落寞等心情生发出来的感慨。整首词感情真挚，情调凄切，抒情析理，绰约多姿，有着迷人的艺术魅力。作者抒发人生感慨时成功地使用了夸张手法，更增添了词的艺术感染力。
上片首句写景，时间是绿柳依依的春天，地点古道长亭，这是旅客小休之所，也是两人分别之处。
“绿杨芳草长亭路”，上片起句写春景、别亭和去路，用以衬托人的感情。因为就是在这芳草连天、绿杨茂密的长亭外、古道边，那年少的游子与自己的心上人告别了。无边的“绿杨芳草”所描绘出的一派春光春景，给离别愁怨的抒发创造了广阔的空间。“年少”句叙述临行之际，闺女空自泪眼相看，无语凝咽，而“年少”的他却轻易地弃之而去。年少，是指思妇的“所欢”，也即“恋人”，据赵与时《宾退录》记载，“晏叔原见蒲传正曰：‘先君平日小词虽多，未尝作妇人语也。’传正曰：‘绿杨芳草长亭路，年少抛人容易去，岂非妇人语乎？’叔原曰：‘公谓年少为所欢乎，因公言，遂解得乐天诗两句：欲留所欢待富贵，富贵不来所欢去。’传正笔而悟。余按全篇云云，盖真谓所欢者，与乐天‘欲留年少待富贵，富贵不来年少去’之句不同，叔原之言失之。”这是晏几道为其父此词“年少”语所作的无谓辩解。实际上，此词写思妇闺怨，用的的确是“妇人语”。
“楼头残梦五更钟，花底离情三月雨”二句，极写相思之苦，哀怨之切。残梦依稀，钟鼓伤情;细雨迷蒙，离情更苦，这正是那被抛弃的真情的悲哀。这两句不仅有着音节对仗工整之妙，更表现了幽咽婉转的意境之美。缠绵含蓄的轻歌低叹，真切浑成的着意抒发，把暮春三月的细雨，五更的残梦，楼头离人花下的寂寞，连同所有的相思都勾连成一片，缥渺轻飏，茫茫无际。
下片用反语，先以无情与多情作对比，继而以具体比喻从反面来说明。“无情”两句，用反语以加强语意。先说无情则无烦恼，因此多情还不如无情，从而反托出“多情自古伤离别”的深衷：“一寸”指心，柳丝缕缕，拂水飘绵，最识离怀别苦。两句意思是说，无情怎似多情之苦，那一寸芳心，化成了千丝万缕，蕴含着千愁万恨。词意来自李煜“一片芳心千万绪，人间没个安排处”（《蝶恋花》）。
末两句含意深婉。天涯地角，是天地之尽头，故云“有穷时”。然而，别离之后的相思之情，却是无穷无尽的，正所谓“只有相思无尽处”。这里通过比较来体现出因“多情”而受到的精神折磨，感情真切而含蓄，对于那个薄幸年少，却毫无埋怨之语。此词写闺怨，颇具婉转流利之致，词中不事藻饰，没有典故，除首两句为叙述，其余几句不论是用比喻，还是用反语，用夸张，都是通过白描手段反映思妇的心理活动，亦即难以言宣的相思之情，收到了很好的艺术效果。
《金缕歌》是梦窗词中具有爱国思想的词作之一。词中通过沧浪着梅歌颂抗金名将韩世忠的"英雄陈迹"，对"后不如今今非昔" 的现实表示严重不满。
据夏承焘《吴梦窗系年》，这首词约写于宋理宗嘉熙三年（1239）正月，作者四十岁。当时，"吴潜由庆元府改知平江（今苏州）"，二人过从甚密。作者借着梅之机，即景生情，毫不隐晦地抒发了积郁于胸的悲慨。
以"乔木生云气"这一开阔巨大的形象开篇，含有"先言他物以引起所咏之词"的意味。"乔木"者，大树也。是词人入园以前之所见，又暗喻韩世忠。《后汉书·冯异传》："请将并坐论功，异常独屏树下，军中号曰'大树将军'。"不仅如此，这一句词，还可以使人联想到《诗经·小雅·伐木》"出自幽谷，迁于乔木。"暗示韩世忠从龌龊的官场中受到排斥打击，被迫迁居沧浪事。这一句兴'中有比，具有丰富的象征意义。"访中兴、英雄陈迹，暗追前事。"
这两句是直陈，交待这次看海的目的以及对英雄的无限景仰。继之则拈出韩世忠一生最为动人的事迹加以抒写："战舰东风悭借便，梦断神州故里。"这两句写的是黄天荡之捷，抒发了词人的感慨。韩世忠在黄天荡以八千人的兵力，抗击着金兀术的十万大军，坚持了四十八日。黄天荡之役，虽然使兀术"不敢再言渡江"，但韩世忠也因遭受火攻而退回镇江。史载：兀术刑白马以祭天，及天霁风止，兀术以小舟出江，世忠绝流击之。海舟无风不能动，兀术令善射者乘轻舟，以火箭射之，烟焰蔽天，师遂大溃，焚溺死后不可胜数。世忠仅以身免，奔还镇江。"作者对此深以为憾，故词中表示，如果东风劲吹，毫不吝惜地给韩世忠以一臂之助，那么失去的神州故里就很可能得以恢复。"旋小筑、吴宫闲地。"紧承上句，写韩世忠被剥夺兵权之后，过的是"不再言兵"的退隐闲居生活，点明了"沧浪看梅"这一主题。"华表月明归夜鹤"至上片结尾，用丁令威学仙的故事，引出物是人非，今非昔比的慨叹，并以"枝上露，溅清?quot;这一眼前景物来加以渲染和烘托。下片换头紧扣词题，承接上片，对看梅的过程略加梳理，点出吴潜当时的身份。"步苍苔"三句点出"梅"字，深化意境，至"重唱梅边新度曲，催发寒梢冻蕊"，把词的意境进一步提到爱国统一与关心时事这一思想高度。"寒梢冻蕊"是南宋王朝怯懦无能，不图进取，苟且偷安这一政治形势的写照；"催发"，含改变现状、力图有所作为的积极意义在内。"重唱梅边新度曲"，实际是呼唤春天的到来，呼唤国家的振作。在这主要之点上，作者与吴潜是"人同此心，心同此理"的。二者的知己之情已和盘托出了。然而，现实是无情的，即使他们"此心与东君同意"，而当前的现实却是"后不如今今非昔"。不仅世无韩世忠，而且连黄天荡那样的战役也不可能出现了。面对现实，无可奈何，作者与吴潜只能"两无言相对沧浪水，怀此恨，寄残醉"了。陈洵在《海绡说词》中说："'心与东君同意'能将履斋忠款道出。是时边事日亟，将无韩、岳，国脉微弱，又非昔时，履斋意主和守而屡书不省，卒至败亡，则所谓'后不如今'……言外寄慨。"可见，词中的悲愤心情实是有感而发的。
读《金缕曲》，很容易使人联想到辛派词人的作品，因为这首词充分表现出作者的爱国热忱与对时事的慨叹，而且写得"慷慨纵横"、"悲壮激?，具有豪迈奔放之气。
吴文英之所以能写出这种豪迈奔放的词篇，除作者本人具有阔大的胸襟与关心国家时事的思想感情以外，同时还与词的艺术表现有关。比较看来，纳入这首词里的主要是巨大的场景。高大的英雄人物与重大的历史事件，抒发的又是由国家兴亡而引起的大悲大慨。因此，词中自然流露出一种沉郁顿挫、苍凉悲壮的豪气。陈洵说："清真、稼轩、梦窗三家，实为一家。"就这一点来，是颇有道理的。但是，吴梦窗毕竟不是辛弃疾。即使他的某些词近似辛派，但从根本上讲，二者又有明显差别。以本篇为例，其主要差别表现在两个方面：一是在描写巨大场景、重大历史事件时，又往往与某些清幽的意境、较小的生活细节相结合，直陈中带有显著的象征性。"乔木"，象征巨大的英雄形象；"寒枝冻蕊"，象征南宋王朝的日趋没落；"枝上露，溅清泪"，象征人民群众的悲恸；"重唱梅边新度曲"，象征个人的爱国热情，等等。二是主观抒情词句与客观形象的描绘紧密结合，二者互为补充，并且常常以实为虚，化虚为实。词的本意是凭吊韩世忠黄天荡未获最后全胜，以致失地未得恢复。但作者却把这整个战役及其后果概括为"战舰东风悭借便，梦断神州故里"两句，其内涵是颇为丰富的。又如，作者设想韩世忠如能重返故居，他也一定要为国事日非，今不如昔而悲叹的。但却以"华表月明归夜鹤"等少许词句来表现，令人玩味不尽。下片又以"后不如今今非昔"与之相给合。所以，这首近似辛弃疾的豪迈之作，在艺术上也仍然保留着梦窗词本身的艺术特点。所以陈洵又说："清真、稼轩、梦窗，各有神彩，……莫不有一己之性情境地。"
由上可见，梦窗词是多样化的，他的词也并非完全"隐晦"，至于讥评他的词"思想内容往往无足取"，显然是难以成立的了。
