这首词写羁旅在外，路过旧日与亲友分别的地方，而引起的惆怅之情。上片重在写景，下片重在抒情，然而又都是景中有情，情中有景。
先看首句，“又到绿杨曾折处”，诗人不直陈痛楚，而将其深隐于“绿杨”依依之中，这种隐忍使情意又深了一层。更重要的是，一个“又”一个“曾”，完成了时空上的移位与重叠。故地重游，绿杨依旧，一如当初折柳相望、依依不舍之时（因“柳”与“留”谐音，古人在送别时有折柳相送的习俗）——谁料如今物是人非，竟只剩下自己孤独漫游。昨天——今天，两个既同又异，亦幻亦真的片断，彼此交叠，诗句便多了一层深婉迷离的意趣。这种不经意（这种不经意的写法必定经过诗人精妙的提炼才不露斧痕）营造的时空上的错乱，近乎幻觉，也接近了思念的极致。试想一下，若不是最深沉最痛切的思念又怎么令人如此恍惚、迷惘。
承接首句，“不语垂鞭，踏遍清秋路”，看似平铺而下，其实布局精巧。“不语”承接首句的惝恍迷离的状态，而“垂鞭”已将诗人的思绪引回到现实之中。“垂鞭”意指诗人心绪沉重，纵马缓行。马足所及，又轻轻勾连“踏遍”一句。从时间上看，这两句完成了从“昨”到“今”的交接，回忆转瞬即逝，只剩下冰冷的现实、意念成灰的自己；而从空间上看，这两句将思绪由“折柳处”引向了“衰草连天”更为广褒的空间。于是诗人在现实中痛感自己的孤单无依，也不得不面对无边无际的“清秋”“衰草”，无力地抵挡着秋意凄凉的侵蚀。意犹未尽，“雁声”又将秋意带到“萧关”更遥远的地域；一个“远”字，令愁情绵延不尽。 下片的“天涯”收结了上文，也极言“行役”之遥远之漫长。分明苦不堪言，偏偏还说“不恨”，翻出新意，更为后文“只恨西风”伏笔——原来还有可恨之事甚于“天涯行役”之苦。
“只恨西风，吹梦成今古”，出语新巧、奇警，含意蕴藉、深长。“吹梦”之说不是首创，较早见于南朝民歌《西洲曲》：“南风吹我意，吹梦到西洲”。但两者各尽其妙，并不雷同。风吹梦，本来给人以无限迷朦、无尽怅惘的意味，由典故中的熏暖的“南风”变为可恨的“西风”，却陡增了几分凌厉、残酷的意味。如果说南风是传递爱情的浪漫信使，为何西风却要一下子将美梦吹散吹灭？只因诗人所要抒发是天涯羁旅、人各一方的怨恨，而不是《西洲曲》中少年春心萌动、欲诉相思的闲愁。把梦吹成了“今古”应属诗人首创，妙就妙在：它在前面对空间极力拓宽的基础上，进而完成了对时间的无限延伸——于是，诗歌的时空结构便变得更加辽阔、苍茫了。
最后以“明日客程”收结，一片“雨”色里，全诗笼罩在朦胧凄冷的情调之中。总而言之，在这首短小的词里，诗人着意拓展了诗歌的时空，遂令天之悠悠、地之茫茫，无时不怀想，无处不相思，写出了思念之极致。这份穿越时空的思念，才是真正的“地久天长”。
这是一首登临怀古之作。首联“日落征途远，怅然临古城”，紧扣题目，直抒胸臆。日暮时分，四野幽暝，纵目远望，路途还很遥远，诗人在怅然间，登临苍凉的古城，心情更加寂寥。一开篇诗人就借眼前实景的描写，渲染了一种萧瑟凄寂的氛围。正所谓“樵童牧竖，并皆吟讽”。他同类题材创作，如《郢城怀古》：“客心悲暮序，登墉瞰平陆”；《登叶县故城谒沈诸梁庙》：“总辔临秋原，登城望寒日。”都类此。
中间三联由首联生发，写景抒情，寓情于景，情景交融，浑然一体。次联“颓墉寒雀集，荒堞晚乌惊”：衰败的城墙头，晚归的鸟雀、乌鸦聚集在一起悲鸣着，不时又阵阵惊起，“萧森灌木上，迢递孤烟生”。城下灌木丛的上空，升起袅袅炊烟。“霞景焕余照，露气澄晚清”：远处，高空的彩霞折射出夕阳的余照，原野的露气洗净了傍晚的昏暝，显得明媚一些。诗人内心的幽郁，似乎也得到一定的缓解。但一个“余”字，一个“晚”字，仍然抑郁着写景抒情的基调：“霞景”虽明艳，但毕竟是“余照”；“露气”虽清新，但毕竟是“晚清”。
经过中间三联写景抒情手法的精心铺垫，诗就自然地过渡到尾联的强烈抒情：“秋风转摇落，此志安可平！”意谓：肃杀的秋风固然可以使万物凋败，而我的心志岂能就此消失！结得极妙，呼应首联，如果说开始的“怅然临古城”，只是诗人淡淡的自我喟叹，抒发内心的惆怅落寞，那结束的“此志安可平”却是诗人对现实的强烈抗议。
此诗风格刚健，语言洗练，与魏征的《述怀》、虞世南的《结客少年场行》都是初唐诗坛不可多得的佳篇。