此诗是诗人离开长安前往汉中时写给前来送行的宋常侍的作品。
首二句总说送行之事，提出“游人”与“客”双方以及“杜陵北”与“汉川东”两地。“游人”，诗中指宋常侍。“客”，诗人自谓。点明了离别的地点。杜陵自繁华，汉水空悠悠，这两处地名在古诗里经常出现，其符号意义远超过了地理意义。宋常侍在长安为尹式饯行，离情别绪即由此生出。
三四句转而抒情。“去”者，说自己；“住”者，指宋常侍。当此分手之际，不作丈夫的壮词，也不为儿女的呢语，而是着眼于彼此共同的流寓者的身分，以“飘蓬”作比。蓬草秋后枯萎，随风而走。诗人将自己与对方比成蓬草，见出对对方的理解，同病相怜之意与羁旅飘泊之情，已尽含在这浅近而又动人的比喻之中。
五六句着眼于年龄带来的变化。“秋鬓”，迟暮之年的白发。秋鬓本白，遇秋霜而愈白，“衰颜”，衰老的容颜。衰颜本不红，倚仗酒力而始显红润。这两句写衰老之态，抒迟暮之感，含蓄地表现了依依惜别的情怀。
末两句写别后相思之意。“别有”即“另有”。此二字于言外见意，意谓今日此地之别离情景固然令人难忘，但异日又将会有新的情景触动自己的离情。诗人拟想，分手以后，自己将因念友而失眠，由失眠而得以听到静夜里的啼乌声、风声，而啼乌声、风声如泣如诉，又会加重自己对友人的思念之情。诗人寓情于景，以景结情，显得别有韵致，情味绵长。
这是一首早期律诗。全篇都是律句和律联，但前两联之间并后两联之间都失粘；三四句处于颔联的位置上，本该用对仗，却只是两句一意的十字句而并不构成流水对。该粘而不粘，该用对仗而不用，这些都是律诗在演进过程中留下的一些重要的迹象。
这诗是陶集赠答诗中的名篇。诗中念古伤今，流露着作者对时局的观感和政治态度，也体现了“君子赠人以言”的古训，对友人进行讽示、忠告，大有别于一般伤离惜别、应酬敷衍之作。羊长史，名松龄，是和作者周旋日久的友人，当时任江州刺史、左将军檀韶的长史。这次是奉使去关中，向新近北伐取胜的刘裕称贺。秦川，今陕西一带。
刘裕在消灭桓玄、卢循等异己势力之后，执掌朝政，功高位尊，已怀有夺取司马氏政权的野心。公元416年（晋安帝义熙十二年）刘裕率师北伐，消灭了羌族建立的后秦国，收复了古都长安、洛阳。自永嘉之乱以来，南北分裂，晋师不出，已逾百年。这次北伐胜利，本是一件大好事。无奈刘裕出兵的动机只是为了提高自己的威望，所以才得胜利，便匆匆南归，去张罗篡位的事了。他一心只是“欲速成篡事，并非真有意于中原”。南北统一的希望，终成泡影。三年之后，他便代晋成了依然偏安江左的刘宋王朝的开国之君。
对刘的意图，作者是看得很明白的。所以对北伐胜利和羊长史入关称贺，他都表现得十分冷漠，只在序里淡淡地说了一句“衔使秦川”而在诗中又委婉地讽示友人，不要趋附权势，追求驷马高官。这一切，都显现出这位“隐逸诗人”对现实和政治还是相当敏感、有所干预的。 因为诗所涉及的是很敏感的时政问题，所以其表现也十分隐约、含蓄。
全诗分四节。首节八句，悠徐地从“千载上”说起，说是自己生在三季（夏、商、周三代之末）之后，只有从古人书里，得知些黄帝、虞舜之世的事，不禁慨然长念——那时真风尚存，风俗淳朴平和。言下之意，三季之后，就只剩下欺诈虚伪，争攘篡夺了。这自然是对刘裕的隐隐嘲讽。既提到“古人书”，就以它为纽带，自然地转入下文：也正是从书里，知道了贤圣余迹，多留存在中都一带。点到“贤”字，目光便已遥注到下文的“绮（里季）与甪（里先生）”；而“圣”，则上应“黄虞”。自己是一直向往“贤圣”们所作所为的，所以始终盼望着去那里游骋心目；只是限于关山阻隔（实际是南北分裂的代用语），没能如愿而已。这样缓缓说来，既说出自己对“贤圣”的崇仰心情，也以宾带主，渐渐引入羊长史的北去。思路文理，十分绵密。
次节四句，转入赠诗。现在九域已经初步统一起来了，诗人下了决心，要整治船只车辆，北上一行。听说羊长史要先走一步，自己因身有疾病，难以联袂同行，只有赠诗相送。诗人早衰多病，五十以后即“渐就衰损”（《与子俨等疏》），“负疴”当然是实情；但“不获俱”的真正原因，还应在于羊长史是奉使向刘裕称贺，而自己却是要“游心目”于贤圣遗迹，目的既不同，当然也不必同行了。
“路若经商山”以下八句，是赠诗主旨所在。到关中去，说不定要经过商山，那正是汉代初年不趋附刘邦的绮、角等“四皓”的隐栖之地。作者很自然地借此向友人嘱咐，要他经过时稍稍在那里徘徊瞻仰，并多多向四皓的英灵致意。相传四皓在辞却刘邦迎聘时曾作《紫芝歌》：“漠漠高山，深谷逶迤。晔晔紫芝，可以疗饥。唐虞世远，吾将何归？驷马高盖，其忧甚大。富贵而畏人兮，不若贫贱之肆志。”（见《古今乐录》）如今，紫芝无人采，深谷里也大概久乏人迹、芜秽不堪了——多少人已奔竞权势、趋附求荣去了。作者在这里说“为我”，流露出自己是有心上追绮、角精魂的人，同时也示意友人要远慕前贤，勿误入奔竞趋附者的行列。接着，他又化用《紫芝歌》后段的意思警醒友人：“驷马无贳患，贫贱有交娱。”——高车驷马，常会遭罹祸患；贫贱相处，却可互享心神上的欢娱。是讽示，也是忠告，朱光潜在《诗论》中曾举到这首诗说“最足见出他于朋友的厚道”，正指此处。
《紫芝》一歌，可看作这首赠诗的灵魂。篇首的“慨然念黄虞”，已化用了“唐虞世远”之意；直到结尾，作者还郑重写出“清谣结心曲”，深慨绮、甪长往，人既乖违，时代亦疏隔久远，自己只有在累代之下，长怀远慕，慨叹无穷了。“言尽意不舒”，见出作者对时世慨叹的多而且深，也示意友人要理解此心于言语文字之外。
此诗念古伤今，流露着诗人对时局的观感和政治态度，也体现了“君子赠人以言”的古训，对友人进行讽示、忠告，大有别于一般伤离惜别、应酬敷衍之作。全诗思路文理绵密，从远处落笔，紧扣正意，徐徐引入，最后突出主旨，手法高妙。
