“飘摇江风起，萧飒海树秋。登舻美清夜，挂席移轻舟。”江风飘飘，海树萧萧，时值清秋。诗人登上舟船，扬起帆席，在江面上轻轻移动，明月挂空，气爽天高，一个多么美好的月夜！曹植《公宴诗》云：“清夜游西园，飞盖相追随。”“清夜”，不仅是宜人之夜，而且还是适合于游乐之夜。谢灵运《游赤石进帆海》云：“扬帆采石华，挂席拾海月。”联系谢诗，此诗的“挂席”又多么充满诗情画意。“月随碧山转，水合青天流。”舟行，则月似随舟而行；舟随碧山转，月也似随碧山而转，有“月行却与人相随”（《把酒问月》）之意。游兴正浓，故觉明月处处时时解人意，时时处处自来亲人；月色空明，水面开阔，故觉水天相连，水接天流。山色之“碧”，天色之“青”，正显出月色之明。诗中并未明写诗人的兴致，而兴致自见。“杳如星河上，但觉云舟幽。”水色澄空，星河倒影，恍恍惚惚，仿佛已离开人间，在杳杳渺渺的星河上行舟。晋王羲之《镜湖》诗云：“山阴路上行，如坐镜中游。”南朝陈释惠标有《咏水》诗云：“舟如空里泛，人似镜中行。”李白《清溪行》亦云：“人行明镜中，鸟度屏风里。”都把至清的水比喻为镜，用的是明喻；此诗暗示江清如镜，因为天上的星河都映于水中，而且进一层说舟是在星河间行，写得更神奇，更有情趣。因为有天上星河行的感觉，因此所见云舟也就有如天界之物，格外幽渺。
“云舟幽”以上的六句叙写“月夜江行”。“归路方浩浩，徂川去悠悠”两句过渡。上文写清夜曰“美”，写舟移曰“轻”，写月行曰“随”，写山曰“碧”，写天曰“青”，良辰美景，足见诗人心境的恬适。然而，回顾来途则归路浩浩，瞻望前路则见徂川悠悠，心中不觉升起一缕淡淡的哀绪。“浩浩”、“悠悠”，仍然是眼前之景，但景中已不露声色地注入作者的情感。接着，引出“徒悲”，听歌愁，引出怀宗之，增离忧，情绪直转而下，用笔自然，不露凿痕。“蕙草歇”，回应“海树秋”；“蕙草”，一种香草，《楚辞》常用来比喻贤人。“徒悲蕙草歇”，有所思美人不可见之意。秋日怀人，情调凄楚。此时，又有菱歌泛夜，莲娃无忧无虑地唱着欢快的歌，无形中反而增添了诗人的哀愁。“岸曲迷后浦，沙明瞰前洲。”又是两句景语。河岸曲折，后浦迷不可觅；沙头明亮，前洲清楚可见。“后浦”、“前洲”暗应“归路”、“徂川”。归路凄迷，不知何时才能再同友人聚首；徂川汩汩，逝者如斯，不知来日还有几多。往日携手同游的一幕幕似又映现在眼前。《忆崔宗之游南阳遗吾孔子琴抚之潸然感旧》有“忆与崔宗之，白水弄奇月”的描写，可见他们曾月下出游，眼前明月依旧，而两情异地，不能相聚，不禁叫人伤怀。“怀君不可见，望远增离忧。”本来，望远是望冀见到君面，但君既“远”，望又不能及之。既不能及之，望而反增忧愁。结二句，落在题面“寄崔”。
月朗气清，江风猎猎，如此良夜，诗人登舻江行，怡然自得。面对江风明月，不觉触发怀念好友崔宗之之情。宗之和自己一样，有着白眼看鸡虫的傲岸个性，和自己一样能“吟诗作赋北窗里”，和自己一样“会须一饮三百杯”，月夜江行，无此良朋，不禁增忧。前半写景，景色清雅，优美如画，最初出游本无所谓忧。“归路”、“徂川”两句，触景生情，情绪陡转，或正面写蕙草歇，或反面听菱歌怨，愈写愈悲，愈写愈愁，结二句直吐对宗之的一片深情。用笔有如行云流水，当行则行，当止则戛然而止。
此词以一个仙凡恋爱的故事起头，写词人与情人分别之后，旧地重游而引起的怅惘之情。整首词通篇对偶，凝重而流丽，情深而意长。
首句“桃溪”用东汉刘、阮遇仙之事典。传东汉时刘晨、阮肇入天台山采药，于桃溪边遇二女子，姿容甚美，遂相慕悦，留居半年，怀乡思归，女遂相送，指示还路。及归家，子孙已历七世。后重访天台，不复见二女。唐人诗文中常用遇仙、会真暗寓艳遇。“桃溪不作从容住”，暗示词人曾有过一段刘阮入天台式的爱情遇合，但却没有从容地长久居留，很快就分别了。这是对当时轻别意中人的情事的追忆，口吻中含有追悔意味，不过用笔较轻。用“桃溪”典，还隐含“前度刘郎今又来”之意，切合旧地重寻的情事。
第二句用了一个譬喻，暗示“桃溪”一别，彼此的关系就此断绝，正象秋藕（谐“偶”）断后，再也不能重新连接一起了，语调中充满沉重的惋惜悔恨情绪和欲重续旧情而不得的遗憾。人们常用藕断丝连譬喻旧情之难忘，这里反其语而用其意，便显得意新语奇，不落俗套。以下两句，侧重概括叙事，揭出离合之迹，遥启下文。
“当时相候赤阑桥，今日独寻黄叶路。”三四两句，分承“桃溪”相遇与“绝来无续”，以“当时相候”与“今日独寻”情景作鲜明对比。赤阑桥与黄叶路，是同地而异称。俞平伯《唐宋词选释》引顾况、温庭筠、韩偓等人诗词，说明赤阑桥常与杨柳、春水相连，指出此词“黄叶路明点秋景，赤阑桥未言杨柳，是春景却不说破。”同样，前两句“桃溪”、“秋藕”也是一暗一明，分点春、秋。三四正与一二密合相应，以不同的时令物色，渲染欢会的喜悦与隔绝的悲伤。朱漆栏杆的小桥，以它明丽温暖的色调，烘托往日情人相候时的温馨旖旎和浓情蜜意；而铺满黄叶的小路，则以其萧瑟凄清的色调渲染了今日独寻时的寂寞悲凉。由于是“独寻黄叶路”的情况下回忆过去，“当时相候赤阑桥”的情景便分外值得珍重流连，而“今日独寻黄叶路”的情景也因美好过去的对照而愈觉孤孑难堪。今昔之间，不仅因相互对照而更见悲喜，而且因相互交融渗透而使感情内涵更加复杂。既然“人如风后入江云”，则所谓“独寻”，实不过旧地重游，记忆中追寻往日的缱绻温柔，孤寂中重温久已失落的欢爱而已，但毕竟寂寞怅惆中还有温馨明丽的记忆，还能有心灵的一时慰藉。今昔对比，多言物是人非，这一联却特用物非人杳之意，也显得新颖耐味。“赤阑桥”与“黄叶路”这一对诗歌意象，内涵已经远远越出时令、物色的范围，而成为一种象征。
换头“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”两句，转笔宕开写景：这是一个晴朗的深秋的傍晚。烟霭缭绕中，远处排立着无数青翠的山峦。夕阳的余辉，照映空中飞雁的背上，反射出一抹就要黯淡下去的红色。两句分别化用谢朓诗句“窗中列远岫”与温庭筠诗句“鸦背夕阳多”，但比原句更富远神。它的妙处，主要不景物描写刻画的工丽，也不景物本身有什么象征涵义；而于情与景之间，存着一种若有若无、若即若离的联系，使人读来别具难以言传的感受。那无数并列不语的青嶂，与“独寻”者默默相对，更显出了环境的空旷与自身的孤孑；而雁背的一抹残红，固然显示了晚景的绚丽，可它很快就要黯淡下去，消逝一片暮霭之中了。
结拍“人如风后入江云，情似雨馀粘地絮。”两句，收转抒情。随风飘散没入江中的云彩，不但形象地显示了当日的情人倏然而逝、飘然而没、杳然无踪的情景，而且令人想见其轻灵缥缈的身姿风貌。雨过后粘着地面的柳絮，则形象地表现了主人公感情的牢固胶着，还将那欲摆脱而不能的苦恼与纷乱心情也和盘托出。这两个比喻，都不属那种即景取譬、自然天成的类型。而是刻意搜求、力求创新的结果。但由于它们生动贴切地表达了词人的感情，读来便只觉其沉厚有力，而不感到它的雕琢刻画之迹。“情似雨馀粘地絮”，是词眼，全词所抒写的，正是这种执着胶固、无法解脱的痴顽之情。
此词纯用对句，从而创造了一种与内容相适应的凝重风格。整首词于排偶中，仍具动荡的笔墨，凝重之外而兼流丽风姿。《白雨斋词话》评此词云：“美成词有似拙实工春，如玉楼春结句云：”人如风后入江云，情似雨余粘地絮。“上言人不能留，下言情不能已。呆作两臂，别饶姿态，都不病其板，不病其纤，此中消息难言。”以这段话评价此词的工巧深沉和灵活轻捷，应该是精当的。
