这是一首抒写离思的怀人之作。
上片以时景起笔，而归结于情思。
“新月”颇有与“故人”暗成对比的意味，“如眉”则是不圆之意，暗点离思主题，愁上眉间。“又”是此景之叹，表明她已历见多次，既状时间之长，亦隐隐透出触目经心、怎堪又见的苦涩。“谁家玉笛暗飞声”（唐李白《春夜洛城闻笛》）恍惚间，耳际晌起声声长笛。“谁教”表面上探寻的是月下吹笛的缘由，实则却在千般埋怨它的不是时候，或许是因为不忍它“与倚春风弄月明”（十牧《题元处士高亭》）的欢乐情调，也或许是因为不忍它“何人不起故园情”（李白《春夜洛城闻笛》）的愁伤动思，无论为何，此二字一变客体为主体，显示并非她有意闻笛，而是笛声无端相扰，牵动其离愁别恨。
“楼倚”两句写其所见极具层次感，独倚高楼，先是看到天涯尽处一片“暮云”夕景，继而苍茫云间“初见”斑黑点点，尔后逐渐清晰扩大为可识别的“雁”，继而在雁过后醒觉它们所循的方向，点破时节。“南飞”两字独为一句，语音短促似结未结，仿佛状写了、也涵括了她凝眸追踪群雁行迹的整个时间过渡，直至影踪全无。“漫道”语极失落凄婉，别说希冀行人雁前归，怕是连“行人雁后归”也是一种徒然空盼。本片先由所见引其思，旋即思绪便被声音中断；再由所闻引其思，旋即思绪又被景物中断；复由所见引其思。几经转折，悱恻渐深，最终转入沉沉的哀伤。
下片以情思起笔，而归结于时景。
“佳期幽会两悠悠，梦牵情役几时休”（五代顾《浣溪沙》），她已不敢奢望现实中的“佳期”，唯有寄望于托梦圆愿，“意欲”表示她退而求其次的转念，也存了但求稍解离愁的期待，可却偏偏连这小小渴望也无法得偿。人说“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”（李白《长相思》），而她虽不畏“关山路”苦，奈何“不知”关山路！现实梦境两头空，离恨已不可能由“佳期”来解，那么就只能再退一步等待千里之外的尺素。“短”是一退再退，不求绵绵情话，但求只言片语便于愿已足；“破”状她极欲消除、从此远离别恨，一至于要将之彻底粉碎使其无法重拼再生；“却”又是一个满怀希望的期待之辞。然而“应迟”，这短书必是迟米的肯定判断，似乎出于她过去的经验。“簟凉枕冷不胜情”（顾《浣溪沙》（雁响遥天玉漏清）），等到那“短书来”，又已然是秋意深重寒侵闺衾的“凉生玉枕”时了。至此退无可退，“还是”两字，萧冷无边，思量无尽，幽怨无限，神伤无已。
该词的一大特色，在于隐括大量前作前事，或诗境、或词句、或意象、或典故，但又不将之凝用一处，而散融于全篇，彼此呼应，互为伏笔，息息相关却又不着于形，而其佳妙处，更在以虚字点化、提挈全篇，紧松敛放之间，不仅使前人兴象浑化如一、浑化盘如己，更曲尽心念情绪之婉折深绵，抑扬顿挫，味中有味。（郭思韵）
全诗四句，这四句诗包含着一前一后两个场景相同、相互映照的场面。
诗的开头两句是追忆。“去年今日此门中”，点出时间和地点，写得非常具体，足见这个时间和地点，在诗人心中留下了多么深刻难忘的记忆。第二句是写人，诗人拈出一个人们犹知的形象——桃花，春风中的桃花人人都知道是何等的艳丽，而“人面”竟能“映”得桃花分外红艳，则“人面”之美可以想见；再者，本来已经很美的“人面”，在红艳艳的桃花映照之下定是显得更加青春美貌，风韵袭人。一个耀眼的“红”字，正是强烈地渲染出这种相映生色的景象和气氛。面对着这一幅色彩浓丽、青春焕发、两美相辉的人面桃花图，不用说姑娘的神采美貌如在目前，就是她的情态，诗人的心事，彼此藏在心中的欢爱和兴奋，也都是可以“思而得之”的。
下片则是说还是春光烂漫、百花吐艳的季节，还是花木扶疏、桃树掩映的门户，然而，使这一切都增光添彩的“人面”却不知何处去，只剩下门前一树桃花仍旧在春风中凝情含笑。桃花在春风中含笑的联想，本从“人面桃花相映红”得来。去年今日，伫立桃树下的那位不期而遇的少女，想必是凝睇含笑，脉脉含情的；而今，人面杳然，依旧含笑的桃花只能引动对往事的美好回忆和好景不常的感慨了。“依旧”二字，正含有无限怅惘。
整首诗其实就是用“人面”、“桃花”作为贯串线索，通过“去年”和“今日”同时同地同景而“人不同”的映照对比，把诗人因这两次不同的遇合而产生的感慨，回环往复、曲折尽致地表达了出来。对比映照，在这首诗中起着极重要的作用。因为是在回忆中写已经失去的美好事物，所以回忆便特别珍贵、美好，充满感情，这才有“人面桃花相映红”的传神描绘；正因为有那样美好的记忆，才特别感到失去美好事物的怅惘，因而有“人面不知何处去，桃花依旧笑春风”的感慨。
从故事情节来看，这是一首即兴的诗，它给人看到的似乎只是两个简单的画面——桃花相映着的人面，人面去后的桃花。但是，由于人物的活动贯串其间，由于画面与画面、画面里（桃花）与画面外（诗人）的对比、映衬，便巧妙地显示了人物感情的发生、发展和起伏跌宕的变化，诸如初遇的脉脉含情，别后的相思，深情的重访，未遇的失望等等，都或隐或现地表达出来了。全诗自然浑成，犹如从心底一涌而出的清泉，清澈醇美，令人回味不尽。
“寻春遇艳”和“重寻不遇”是可以写成叙事诗的。作者没有这样写，正说明唐人更习惯于以抒情诗人的眼光、感情来感受生活中的情事。
这首诗的首联和颔联写相逢，并交代了相聚的时间、地点。首联交代了时间（秋夜）和地点（长安），一个“满”字，写出了秋月之状。颔联则极言相聚的出其不意，实属难得。诗人作客在外，偶然与同乡聚会，欣喜之中竟怀疑是在梦中相遇。“还作”和“翻疑”四个字生动传神，表现了诗人的凄苦心情。这两句充分表现了诗人惊喜交集的感情。
颈联和尾联伤别离。颈联描写秋月萧瑟的景象。这两句紧紧围绕“秋”字写景，秋风吹得树枝飘摇，惊动了栖息的鸟鹊；秋季霜露很重，覆盖了深草中涕泣的寒虫，到处都能感觉到秋的寒意和肃杀，在渲染气氛的同时也烘托出诗人客居他乡生活的凄清，以及身世漂泊和宦海沉浮之痛；诗人借用曹操的《短歌行》中的诗句：“月明星稀，乌鹊南飞，绕树三匝，何枝可依？”含义深刻，写出自己与故友分别之苦，表现了诗人客居中的辛酸之情。故友的异乡羁旅生活都很凄苦，相逢不易，于是一起欢聚畅饮，长夜叙谈。尾联二句，诗人又以害怕天亮就要分手作结。这二句中的“长”和“畏”二字运用得极为恰到好处，“长”字意谓宁愿长醉不愿醒来，只有这样，才能忘却痛苦，表现了诗人的颠沛流离之苦；“畏”字意谓害怕听到钟声，流露出诗人怕夜短天明，晨钟报晓，表达了诗人与友人依依惜别的心情，这一切充分表现出诗人对同乡聚会的珍惜和同乡深厚的友情。全诗语言精炼，层次分明，对仗工整，情景结合，意蕴凄美。
