此诗作于诗人初离朝廷之时，写诗人登高望远，看到天地广大无边，群物被霜而秋，从而想到光阴飞逝，荣华似群，人生短促，身世飘摇，贤愚颠倒，最后发出“行路难”、“归去来”的悲叹。全诗感慨朝政昏暗，贤愚颠倒，世路艰险，表现了诗人老大无成，决心归隐的愤懑之情。
“登高望四海，天地何漫漫。霜被群物秋，风飘大荒寒”四句乃登临所见之秋景。茫茫天地间，但见严霜覆万物，西风吹荒野，道不尽景象的浩大空洞与苍凉萧索。这景象，既是大自然深秋的画面，又是社会冰冷的写照。诗人不仅身寒而且心寒了。
第五、第六句，说明他遭遇的不顺逐。他在41岁的时候，受召入长安，供奉翰林。初始心情兴奋，想有一番作为，但值玄宗后期，政治日趋腐败黑暗，贤能之士屡遭排斥、迫害。李白秉性耿直，对黑势力不能阿谀奉承，因而遭谗言诋毁，在长安不满2年，即被迫辞官离京，故发出以上2句诗。此2句也可看出他不艳羡荣华富贵。
第七、第八句，说明他不顺逐的际遇是因“白日掩徂辉，浮云无定端”所致。“徂辉”即落日之余辉，这里暗喻朝政不明。“浮云”，喻谗毁他的恶势力。
第九、第十句，进一步说明当时朝廷用人不当的现象。“鸳鸯”是传说中高贵的鸟类，“非梧桐不止，非练实不食，非醴泉不饮”；“枳棘”乃两种多刺的恶木，非“鸳鸯”所能息止。然而，“鸳鸯”竟栖身于此，与得意的“燕雀”形成多么强烈的对比。诗人以此上下错位的现象比喻君子失所，小人得志的社会现象，同时也具体说明了本身所遭遇到的正是有才而不得善待的情况。
第十一、第十二句，说明诗人无奈及无能为力的心情。他无法改变这种现状，只好归隐，同时自由地吟唱《行路难》来发泄对社会不公的抗议。“归去来”指陶渊明的《归去来辞》；“剑歌”，指孟尝君食客冯欢因未被重用曾弹剑而歌意欲离去事。它们已成为封建社会失意者的精神武器。诗人李白即以此为武器，准备拂袖而去了！《古风》（其三十九）与《行路难》是李白的同期之作，但风格迥异。《行路难》直率激越：愤不遇，则高喊“大道如青天，我独不得出”：有信心，则狂歌“长风破浪会有时，直挂云帆济沧海”，体现了诗人的独特气质和李诗的主要风格。《古风》（其三十九）则显得含蓄婉曲，感情和缓。与此诗风格及内容最为相近的是《古风》（其五十四）皆为：愤不遇。
这首诗突出的特点是沉郁而又奔放的感情，隐微而又显豁的比兴。诗中描写那风霜肃杀的寒气，“浮云”、“徂辉”的昏暗，“燕雀”、“鸳鸾”的反常，无不笼罩着一种沉重郁结的压抑；而那“登高”远望的气概，“漫漫”天地的胸襟，“流群”、“波澜”的感喟，慷慨悲愤的“剑歌”，仍然掩盖不住浪漫主义“诗仙”的一腔豪气。清人沈德潜说：“太白诗纵横驰骤，独《古风》二卷不矜才，不使气，原本阮公，风格俊上……。”诚然此诗不似其它作品那样矜才使气，放浪恣肆，而是沉郁之中仍带奔放，压抑之下不掩豪气。
通篇多用比兴象征，但又不像阮籍《咏怀八十二首》那样“文多隐蔽”，“难以猜测”，而是“微而彰”，“婉而丽”，讽刺的深意埋藏在连翩而来的物象之中，可谓深得风雅之旨。其次，此诗虽属古风，然多用对句，如“霜被”与“风飘”二句，写尽天地空间；“白日”与“浮云”二句，概括昏君奸佞；“梧桐”与“枳棘”二句构成贤愚对比。虽平仄不拘，而事类颇对；虽时用典故，却信手拈来，自然无迹。凡此，皆有“清群出芙蓉，天然去雕饰”的“不功而工”之妙。
首联“憔悴年来甚，萧条益自伤。”两句便给全诗笼罩了一层伤感的云雾。“萧条”二字交代了诗人此时的生活，已经没有了侍从簇拥、嫔娥相伴的富贵繁华。他是旧目的南唐君主，今日的宋人囚徒，生活不唯冷清，对比过去，尤觉萧条。诗写在入宋之后，这样的一种厌倦情绪也就有了理解的线索。诗以“憔悴”领起，对以“萧条”，前者重在写人，后者刻画环境。二者相互映对，写出人因萧条而憔悴，也因憔悴而更觉萧条。意思还不止于此一层。“年来甚”与“益自伤”相对，这是说，人是一年一年的老去，憔悴本来就一年更甚于一年，偏又处在这周遭萧条的环境中，于是便生出无尽的感伤而加快了人憔悴的速度。
中间两联刻画诗人的生活状态。颔联“风威侵病骨，雨气咽愁肠”紧承首联而发，写憔悴的“病骨”受“风威”所“侵”，伤感的“愁肠”为“雨气”所“咽”。使病体与愁怀紧密关合，以见病因愁起，愁使病笃之意。这一联尤为传神，把病中的敏感形象地写了出来，正因为有病骨，正因为有愁肠，才感受到秋风格外寒，秋雨格外冷。颈联“夜鼎唯煎药，朝髭半染霜”句，悲叹宝鼎已无他用，“唯煎药”而已，自己也垂垂老矣，已是“朝髭半染霜”了，更是哀戚尤深。
尾联“前缘竟何似，谁与问空王”，语气悲愤。“前缘”“空王”之说，更涉佛事，益见消沉。愁病交加，无所排遣，便只好求助于佛，而幻想从了解“前缘”中得到解脱，从询问“空王”中得到指点。可是“前缘竟何似”，仍不得而知。“谁与问空王”，亦不得其门而入。诗至此煞笔，流露出无限的惆帐与忧思。其中深沉的内容，耐人寻味。
诗中以“威”写风，以“气”写雨，将政治处境中所有的威逼与压迫都转为自然现象的感受，就文学手法而言是拟人。而在诗人，怕也有不能直言而曲折抒写的现实考虑。全诗把体病、心病、人情、秋景、家事、国事等融合在一体，笼罩了一层伤感的云雾。