陶渊明全家回到上京里后，感到物迁人非，非常恻怆，他凭吊了从弟敬德的旧宅，寡奶遗孑，虚坐生尘，更触动悲怀。
尽管陶渊明深知自然规律不可抗拒，人死不能复活，仍为从弟功业未成一篑而悲叹，为从弟在“上有老下有小”最需要他的时候辞世而感伤。从弟的旧宅如今已物是人非，只剩下他和妻子落满灰尘的灵位和庭园荒草以及园林馀情了，陶渊明不禁步履沉重迟缓，眼泪沾满衣襟。
礼服制度决定人与人的亲疏关系，金钱财富决定人与人的感情距离。陶渊明对失去从弟会如此悲痛，反映了他不受礼法制度和世俗偏见的约束，将情感置于礼法和世俗之上，从容于礼法和世俗之外。全诗体现了陶渊明情感至上和逍遥自佚的性格特征。
这首诗写得较长，分五层委婉道来，有的句子似不甚精思，如“悲泪应心零”、“何意尔先倾”，殊不知悲之至而不择语，随口道来，更能体现其任真。陶渊明虽然淡泊，然对于亲友，正是一位十分重感情的人。
词中赞美的红颜知己瑶卿，有着其他歌伎所不具备的才能。她能诗能文，书法秀丽道劲，在柳永远游吴越之时，她写赠小诗和长信，使词人深感欣慰而倍加珍惜，时时展读，怀想其人，和她有着很深的知己之交。
上片“有美瑶卿能染翰，千里寄、小诗长简”，以记叙的方式介绍瑶卿的才能和她在千里之外寄来书简的事实。瑶卿这位美人有文学方面的才华，她从千里之外的京城，特意向“我”寄来亲笔书写的小诗和长信。“想初襞苔笺，旋挥翠诗红窗畔。”由赞美她的才华而想象她濡毫挥写的神志。这两句以细节的刻画，表现出瑶卿在写书简时专注雅静的神情，表现出一种文静和聪慧之美。她折叠好淡绿的笺纸，在朱窗之下挥运翠玉之诗，笔势飞动，字如珠玑。“渐玉箸、银钩满”两句形容她的书法，她写的字体是玉箸小篆，行笔匀均沉稳而笔画道劲丰满。虚词“渐”表现出运笔的特点，“满”字则形容出笔画的充实劲健。
下片转换角度，写词人对瑶卿所赠书简的珍爱，表达对她的赞赏与想念之情。“锦囊收，犀轴卷”，词人将她的书作用锦囊收存，用犀角的轴头装裱，可见其珍视和宝爱。“常珍重、小斋吟玩”，经常怀着珍重的心情，在书斋之中展视吟赏，把玩不已。“更宝若珠玑，置之怀袖时时看。”比前两句更进一步，小斋吟玩还不能尽兴，更是将它当作珠玉宝贝一样看待，经常带在身上，藏之怀袖，不时地拿出来欣赏，简直到了爱不释手的地步。“似频见、干娇面”，词人睹物思人，每看一回她的手书笔迹，就是对她的一回怀想和思念。
古人云“书为心画，言为心声”，凝聚着瑶卿情意，表露出她的兰心蕙质的“小诗长简”，是词人与她展开心灵对话的绝佳媒介。可惜的是，词人并没有在作品中引用过瑶卿的诗句，也没有在其他作品中对瑶卿有过稍为详细的交代，以致使瑶卿成为了一个模糊的影子，而湮没在历史的尘埃之中。
《诗品》的作者司空图说：“不着一字，尽得风流。”苏东坡讲：“言有尽而意无穷。”《说诗粹语》的作者沈德潜也说：“诗要讲弦外音，味外味。”都是说诗要含蓄蕴藉，要有言外之意，才能使人读了感到诗意深厚，有无穷的意味。这首诗就有这个特点。从表面上看，这首诗写的是失幸的官女怨恨君王的无情，然而仔细读来，却大有深意。诗人把准备应试的考生比作望幸的宫女，把主考官比作君王，把“美人”比做因主考官询私情而得中者。诗中含而不露，却又无情地讽刺了唐代科举制度中拘私舞弊的情形。
诗人一开笔，便描绘了一个登上高台而无心打扮愁眉紧锁愤慈难平的官女形象。第一句是写失幸官女怨恨之情态。第二句则进一步描写这个官女愁怨的面容。上一句是对官女体态的勾勒，下一句是对宫女的面容表情工笔细描。二者互相补充，相互映衬、便将望幸官女的情态、心绪，由表及里地合盘托出。既有表情的愁怨、又有内心的愤慈。作者匠心独运，借宫女之情，官女之态含而不露地将当时考生情态真实地表现出来。从宫女的“懒修珠翠”“眉······不开”，可以看到考生恨怨之看到考生愤慈之意。宫女对皇帝的恨怨正是考生对主考的恨怨。两句诗未着考生一字，考生的音容，表情与情怨内心的活动便悄然表露。可见诗人含蓄的笔法运用得十分纯熟。
第三句在全诗结构上又掀波澜，在前两句的基础上，诗人又宕开一笔：即使将皇帝望来，也全然无益。这一笔使诗情更深，使诗味更浓。乍看“纵使东巡”四字，会为望幸的宫女庆幸，皇帝还算有情，终于来了，为之一喜，可是再读“也无益”三字，会为之一惊，这样一喜一惊，更引人深思，使诗在跌宕中上升至理性高度，悟出一条道理。紧接第四句，一语道破：“君王自领美人来。”君王已经有了心上人了。这句如定音的锣鼓，既点明了“懒修珠翠”、“眉月连娟恨不开”的原因，又总括地指出“也无益”的道理，也说明了美丽的宫女失宠的原因是由于皇帝的偏爱。而考生寒窗十年不得中的原因也就清楚了，原来是由于主考官的狗私舞弊，他们早就有了“意中人”。该诗语言锐利泼辣，一针见血地道出了要害所在，具有很强的社会意义。
全诗文情自然，比拟切至，妙用隐喻，而能使人心领神会，感到含蓄有味。诗的语言也颇有特色。三、四两句自然流畅，犹如口语。一、二两句瑰丽多姿，雕饰工巧。“懒修珠翠”、“眉月连娟”等寥寥几字，把宫女姣美的形貌和懒洋洋的情态描绘得惟妙惟肖。愈写出宫女之美，愈显出“君王”之恶，是富有表现力的。诗中形象优美，除别有寓意外，仍然具有作为宫怨诗的完整的意境。方干《赠进士章碣》诗云：“织锦虽云用旧机，抽梭起样更新奇”，这首小诗用的虽是传统的比兴手法，却写得新颖别致，也可以说是“用旧机”织出的新“锦”。