此曲以“晚秋”作题，描写送别时的伤感。晚秋本身有一种凄凉萧瑟的气氛，更加快衬出伤感离别之痛，反映出作者与洛神失之交臂的无限痛苦。
运用典故闪示意象而不加详述，从而启动读者的经验和联想，是古代文学作品常用的表意手法。文章开头连用陈王罗袜、学士琵琶两个典故，开篇点题。接着又用“泪酒”和“秋花”两个意象，来加强文章的伤情色彩。面对漂泊天涯的处境，只能酒泪齐下，有着无限的哀思。挥手自此去，天涯两地人，加上作品中着意突出深秋的肃杀，收到令人了黯然神伤的效果。
从曲子起首两句的两则典故来看，内容都同异性之间的萍水相逢有关，这种邂逅引出了一段动情的故事，然而其悲剧性正在于情缘的昙花一现。诗人已明知“梦断”，却依然禁不住“情伤”，可见他的一往情深，这种注定无法再现的情梦，便为全曲定下了一种惆怅与失落的基调。值得一提的是，曹植的《洛神赋》记称“黄初三年，余朝京师，还济洛川”，虽未说明具体的时日，但赋中有“夜耿耿而不寐，沾繁霜而至曙”语，可知他与洛神的相遇正值秋季；而白居易《琵琶行》，则明言“枫叶荻花秋瑟瑟”、“唯见江心秋月白”。这两个典故都符合“晚秋”的题面，在本作中恐怕不是偶然的。这样一来，“又见西风换年华”，既是作者的真切感受，又与前述的典故照应相合，就更觉意味深长了。
在秋天的悲凉气氛中，作者又以苦酒与残花为陪衬，叙出了自己“天一涯”的漂泊现实。一场情梦本就无凭，再加上时间的暌隔（“又见西风换年华”）与空间的距离（“行人天一涯”），就使人倍觉不堪了。作品的每一句都不啻为一声叹喟，诗人将这种种内容纳于“晚秋”的题目之下，其处境与心境的悲凄，就是呼之欲出的了。
此曲的主要艺术特色是大量引用前人离别伤感的诗句，来表现作者的离愁别绪，堪称一首写离别的佳作。文章的精妙之处还在于，全文写离别却无一“离”字，显示出作者深厚的文学功底。
李贺流传后世的二百多首诗中，“鬼”诗有十多首。此诗写秋天来临时诗人的愁苦情怀，从其阴森料峭、鬼魅飘飘的风格来看，就是一首“鬼”诗。
“日月掷人去，有志不获骋”，这原是古往今来有才智之士的共同感慨。诗人对于时光的流逝表现了特异的敏感，以致秋风吹落梧桐树叶子的声音也使他惊心动魄，无限悲苦。这时，残灯照壁，又听得墙脚边络纬哀鸣；那鸣声，在诗人听来仿佛是在织着寒天的布，提醒人们秋深天寒，快到岁末了。诗开头一、二句点出“秋来”，抒发由此而引出的由“惊”转“苦”的感受，首句“惊心”说明诗人心里震动的强烈。第二句“啼寒素”，这个寒字，既指岁寒，更指听络纬啼声时的心寒。在感情上直承上句的“惊”与“苦”。
这一、二两句是全诗的引子。一个“苦”字给全诗定下了基调，笼罩以下六句。“谁看青简一编书，不啼花虫粉空蠹”，上句正面提问，下句反面补足。面对衰灯，耳听秋声，诗人感慨万端，他发出一声长长的叹息：“自己写下的这些呕心沥血的诗篇，又有谁来赏识而不致让蠹虫白白地蛀蚀成粉末呢？”情调感伤，与首句的“苦”字相呼应。
五、六句紧接上面两句的意思。诗人辗转反侧，彻夜无眠，深深为世无知音、英雄无主的忧愤愁思所缠绕折磨，似乎九曲回肠都要拉成直的了。诗人痛苦地思索着，思索着，在衰灯明灭之中，仿佛看到赏识他的知音就在眼前，在洒窗冷雨的淅沥声中，一位古代诗人的“香魂”前来吊问他这个“书客”来了。这两句，诗人的心情极其沉痛，用笔又极其诡谲多姿。习惯上以“肠回”、“肠断”表示悲痛欲绝的感情，李贺却自铸新词，采用“肠直”的说法，愁思萦绕心头，把纡曲百结的心肠牵直，形象地写出了诗人愁思的深重、强烈，可见他用语的新奇。凭吊这种事情，一般只是生者对死者做，他却反过来说鬼魂前来凭吊他这个不幸的生者，更是石破天惊的诗中奇笔。
“雨冷香魂吊书客”，诗人画出了一幅十分凄清幽冷的画面，而且有画外音，在风雨淋涔之中，他仿佛隐隐约约听到秋坟中的鬼魂，在唱着鲍照当年抒发“长恨”的诗，他的遗恨就像苌弘的碧血那样永远难以消释。诗人表面上是说鲍照，实际上是借他人的酒杯，浇自己胸中的块垒。志士才人怀才不遇，这正是千古同恨的事情。
此诗上半篇采用的是常见的由景入情的写法，下半篇则是全诗最有光彩的部分。“思牵今夜肠应直”，在牵肠情思的引发下，一个又一个恍惚迷离的幻象在眼前频频浮现，创造出了富有浪漫主义色彩的以幻象写真情的独特境界。诗人深广的悲愤与瑰丽奇特的艺术形象之间达到了极其和谐的统一。在用韵上，后半篇也与前半篇不同。前半篇虽然悲苦、哀怨，但还能长歌当哭，痛痛快快地唱出，因而所选用的韵字正好是声调悠长、切合抒写哀怨之情的去声字“素”与“蠹”。到后半篇，与抒写伤痛已极的感情相适应，韵脚也由哀怨、悠长的去声字变为抑郁短促的入声字“客”与“碧”。
这是一首著名的“鬼”诗，其实，诗所要表现的并不是“鬼”，而是抒情诗人的自我形象。香魂来吊、鬼唱鲍诗、恨血化碧等等形象出现，主要是为了表现诗人抑郁未伸的情怀。诗人在人世间找不到知音，只能在阴冥世界寻求同调，感情十分悲凉。
这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。