杨万里绍兴二十四年进士及第，绍兴二十六年授赣州司户参军，绍兴二十九年调任永州零陵县丞，隆兴元年赴调临安因张浚之荐除为临安府教授，乾道三年赴临安上政论《千虑策》，乾道六年除为隆兴府奉新知县，乾道六年因虞允文之荐除为国子博士，淳熙元年除知漳州，淳熙四年除知常州，皆不在吉水，唯有隆兴二年至乾道二年因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧与淳熙元年至三年养病期间，居于吉水，故此诗应作于此二时期其中之一。又《诚斋集（江湖集）卷二》有诗《甲申（隆兴二年）上元前闻家君不伏西归见梅有感二首》于本诗之前，《诚斋集（江湖集）卷三》有诗《丙戍（乾道二年）上元和昌英叔李花》于本诗之后，故此诗断然不可能作于淳熙元年至三年养病期间，而只能作于隆兴二年（一一六四）至乾道二年（一一六六），杨万里因其父之病西归吉水及其父逝世为父丁忧期间。
隆兴二年正月，杨万里因其父之病西归吉水。同年八月四日，杨万里之父逝世，杨万里开始了为期三年的丁父忧时期。在此之前，杨万里方才于绍兴二十四年进士及第，开始初次进入南宋官场，并由地方小吏一步步入职京城（因张浚之荐除为临安府教授），这正是一个读书人可以借机施展“齐家治国平天下”的政治理想和实现个人价值的好时机。忽闻其父之病，出于孝道，不得已放弃大好机会，西归故里，这在政治上对于杨万里来说不吝于一个打击。同时，对于杨万里来说，其父之病，在亲情上对于杨万里也不吝于一个打击。然而西归故里吉水之后，同年八月杨万里之父的逝世对于杨万里来说更是一个沉重的打击。根据封建礼法的要求，父母之死皆应为之守孝三年，对于一个适才走上宦途不久，又有一定前途的读书人来说，这三年是极为艰难的，以前在官场上的一切都将归于破灭，一时前功尽弃，极易生出失意之感，对于杨万里来说更是这样。同时，杨万里之父的逝世在亲情上也是一个沉重的打击，古代讲求孝道，父母之死，特别是父亲之死，对于其子女来说是沉痛的，是失怙般的痛楚，这极易造成一种愁苦的心情。
在这般官场失意、亲人离去的愁苦心情中，却又是为友人送别之时，在三江小渡口，杨万里作了本诗。此诗前两句，作者简单描绘了三江小渡口周边的环境，营造了一种送别友人，依依不舍的氛围。后两句，作者直抒胸臆，使用比喻手法将“交情”比做“山溪渡”，并以自然界“风波”象征社会风浪，然后用“不管风波去又来”一句与首句“溪水将桥不复回”进行对比，深刻地表达了全诗的主旨。
在南宋诗词圈子里，吟物之风十分盛行。但平庸草草之作，屡见不鲜，不足为怪。高观国的这首吟草词却不沾不滞，以意贯串全词。通过写草色来抒发自己的离愁别恨。这首词的上半阕绘出了一幅纯净明丽的阳春烟景：春风吹绿了芊芊的芳草，在飘动的白云映衬下显得那样葱翠可爱；蒙茸的草地伴随着流水伸向天际，花瓣轻轻地洒落在草上。这的确是十分迷人的芳景。
读者还应当注意到“晓梦入芳裀”这句的含意。“芳裀”，芳草有如厚厚的裀褥。关键是“晓梦”二字，原来这令人神往的如屏芳景，只是一场春梦中的幻境而已。大地山河，一经点破，并化烟云。用笔之虚幻，莫测端倪。“香尘”一句，补足梦境。“香尘”者，女子的芳踪也。刘长卿《陪辛大夫西亭观妓诗》：“任他行雨去，归路裛香尘”，与此词意境相似。可是美人的踪迹被无边的芳草隔断了。即使追寻到梦里也并不圆满，也只是一个凄迷的短梦而已。
下片转写实境，写醒后的情怀。用“萋萋”一句换头，仍是从草字生发。“萋萋”，芳草美盛之貌。
“芳草萋萋鹦鹉洲”（崔颢《黄鹤楼》）即是此意。那么鲜美的芳草与江南的恨思有什么关系呢？这里似有事而无典，就是说写自己经历过的事，以抒发他对远隔香尘的伊人的思念。“翻忆”句重笔渲染。用“罗裙”形容芳草，始于白居易的“谁开湖寺西南路，草绿裙腰一道斜”（《杭州春芳》）；牛希济的“记得绿罗裙，处处怜芳草”（《生查子》），则以芳草拟罗裙。此词在“翠罗裙”上缀以“翻忆”二字，感情上又多了一个曲折。翻者，反也。本想眺芳一下，略舒郁悒，没想到反而勾起了对绿色罗裙——这最具有女性特征的服饰的思念来。这一缕痴情真是不好收拾。“冷落”三句，以排体出之。句句切草、切情，化工之笔。“冷落闲门”，见出庭院之孤寂，而“庭草无人随意绿”之神理，即隐含其中。“凄迷古道”，流露出芳远之悲心。“远芳侵古道，晴翠接荒城。又送王孙去，萋萋满别情”（白居易《赋得古原草送别》）为其所本。
“凄迷”二字，将心绪之凄黯与芳眼之迷蒙两重意象融会一起，并与前片之“芳隔香尘”暗相挽合。以迷迷糊糊之睡眼，逐古道之轻尘，真令人难以为怀。然而作者述情之笔愈出愈精，最后又推出了“烟雨正愁人”之句，把这种怅惘的心境渲染到了十分。“烟雨”，在词人的笔下与草色结缘甚深。林和靖咏草词“金谷年年，乱生春色谁为主？余花落处，满地和烟雨。”（《点绛唇》）贺方回《青玉案》：“若问闲情都几许？一川烟草，满城风絮，梅子黄时雨”，便是显例。此词以“烟雨”结笔，将草色、离情与迷蒙的雨色化为一片，情景相伴，凄然无尽。况蕙风所谓“取神题外，设境意中”者，约略近之。
咏吟春草是一个古代文人津津乐道的永恒题目，名篇佳作，数不胜数。有评论家说，在高手如林的名人队伍里，高观国用他那巧妙的艺术构思和秀美婉约的风格另起炉灶，独成一家。