词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
该词从所表现的情调来看，主要表达了词人对宦旧的厌倦之情。而对宦旧的厌倦，又是出于自己壮志难酬的苦闷。词人颇想在一个地方与美色亲近盘桓而留连不归。此词抒情，有词人一定的真实情感在内，如对情欲的追求和壮志难酬的苦闷，官场往来的厌烦，但从总体上看，似乎带有一种“少年不知愁滋味”，“为赋新词强说愁”的意味。因为此时的词人，正当意气风发，在朝廷任职，当更激发词人奋身为国的决心。可此词却写得如此颓丧，这就不能不令人怀疑词人写这首词的真实思想。
上片写旅途中所见，舟行千里，看到长亭边的树木已经长大，不由想起了“旧愁新恨”。词人此时已经三十九岁，南归也已经有十六七年了，几十年间作者频繁的调动职务，抗金恢复的壮志一直不能实现。这让词人感到十分的愁苦。
下片词人直抒胸臆，点出来主旨，这分明是对自己饱受朝廷猜忌，大材小用的抱怨之辞，词人此时又遇到了一位美女，这位美人不仅邀词人共饮，而且还留词人多住几日，要词人等到寒食节的风雨过了再走，顺便解除旅途疲劳，这使词人归隐的想法更加强烈。
全词主要抒发了词人“宦旧吾倦矣”的感情。这首词所体现的归隐之意，还不同于词人后期词作中的那种归隐的心情，因为这只是一时的牢骚之语，词人仍然对朝廷能够振作精神、北伐复国抱有相当大的希望。
前三句既以玉箫声断喻与恋人的分别，也以凤凰双栖、弄玉萧史的美满婚姻反衬自己的孤独。首句“玉箫声断凤凰楼”，可看做写实，但联系其中暗含的典故，更能体味作者用此句作为开篇的深意。“玉箫声断”这一典故，其中隐含着“人去楼空”的惆怅意味。曲中的女主人公并未如弄玉一般，与丈夫一起随凤凰仙去，从“憔悴人别后”一句即可看出，“玉箫声”其实是指代女子的心上人。“留得”紧接“别后”二字，文字上衔接得很细密，情感上则造成一种回环和转折。人既已离去，留下来的只是女子的空守、苦盼，以及“啼痕满罗袖”。作者没有直接写女子如何想念，而是通过袖上泪痕这个细节，将她的黯然神伤，以及难以自制的思念和孤独表现出来。
最后几句女子又迁恨于烟柳无情，不知当初留系行舟，不让其离去，更道出了女子的无奈痴情。“去来休，楼前留景浑依旧”，这两句以人的“去来”与“留景”的“依旧”进行对比，这就使“离别”的主题得到了深化。留景不解人心，不管人间如何生离死别，它都只是一如既往地存在着，所以才使古往今来许多人发出“物是人非”的沉重慨叹。这首曲子中的女主人公也不例外。楼前浑然不变的景色，使她一次又一次地忆起离别之前和离别之时的情形，不断重温着伤心往事。女子记起心上人当初离开时，江岸边的“无情烟柳”兀自苍翠，却不懂得伸出青青枝条，留住远行人的脚步。一个“恨”字，点出女主人公的怨情和无奈。她不说恨自己留不住情人，只将这种悔恨托付于“烟柳”。这一方面是因为青翠如初的烟柳引起了她的离愁；另一方面，将人的心思投射于“无情”之物，也是古典诗词中常用的手法。短短数句，写得景物凄迷，深致有情。
此曲构思独特，角度新颖层层展开，把一个“情”字表现得极为丰富、深刻。旧地重游、物是人非，最令人伤感，作者把当前的景和以前的情巧妙地联结在一起，以追忆的方式抒发对恋人的深情。