前两句以著名的隐士和诗人陶渊明比拟孙明府。陶渊明住宅前有五棵柳树，因此自己取了一个别号，叫做五柳先生。他曾经一度出任彭泽县令，因为不习惯于遵守官场礼节，厌倦世俗礼法，很快就辞官归隐了。这两句表面上是写五柳先生的生平境况，实际上作者却只是灵活地运用了陶渊明这个典故，暗指孙某之出任明府，也不过是偶然的事，终究还是会如陶渊明一样，弃官归隐的。
第三句写其见月思归，月挂中天，千里可共，故对月而思异地或家乡的月下亲友，乃是人情之常。作者特地用一个“秋”字点明了创作诗篇时的时间，让人立刻就联想到了中秋节，中秋节是家人团聚的日子，而中秋节的月亮更是代表着一股特殊的感情。古典文学中，月亮已成为一个传统的意象，象征着亲人团聚，家庭团圆，这种意向所代表的感情，在中秋节尤为突出。在前面读过的许多诗中，已经屡见，如“但愿人长久，千里共婵娟。”，“举头望明月，低头思故乡。”之类的千古名句，比比皆是，与之相比，这一句乃是平淡无奇的常语，但接以末句，则成为点睛之妙。由于自己思乡，起而开笼放鸟，构思出人意外。这就连平淡无奇的上句也显得非如此写不可了，若不是见月思乡，怎么又能联想到白鹇了，所以说，上句为下句的巧思作下了坚实的铺垫，这一拙一巧，对比鲜明，反差之下，真情流露，更是突出了作者创作的深厚功力。白鹇关在笼中，孤单清冷，作者由自己之思乡，想到白鹇之寂寞。万物皆有归宿，生灵都有真情，既然自己与家人相隔千里，不能团聚，何不成全其他生灵回归故乡呢。这里写孙某对白鹇的同情，为它设身处地着想，事实上却是以物喻人，“放白鹇”这一件小事，却暗含了两层意思，第一层，便是作者对孙某的同情，这一层意思从孙某所作的《怀旧山》诗中可知，从作者创作的意图亦可知，这层意思，在此得到了升华。第二层，便是作者对自己的同情，诗人的眼泪，一半为所写的对象而流，另一半则是为自己而流，作者多年羁旅他乡，思乡之情犹盛，作者又何尝不想做一只白鹇，回到自己的家乡，与亲人团聚呢？
在朦胧的月色下，映入女子眼帘的山容水态，都充满了哀愁。前三句用三个“流”字，写出水的蜿蜒曲折，也酿造成低徊缠绵的情韵。下面用两个“悠悠”，更增添了愁思的绵长。特别是那一派流泻的月光，更烘托出哀怨忧伤的气氛，增强了艺术感染力，显示出这首小词言简意富、词浅昧深的特点。
相思是人类最普遍的情感之一。也是历代诗家文人付诸歌咏的最佳题材之一。古诗中多用“长相思”三字，如《古诗十九首》中就有“上言长相思”、“著以长相思”、“行人难久留，各言长相思”等。南朝陈后主、徐陵、江总，唐李白等都有拟作。内容多写女子怀念久出不归的丈夫。至于白居易这首《长相思》，则有其特定的相思对象，即他的侍妾樊素。
樊素善歌《杨柳枝》，因又名柳枝。因为种种原因，樊素自求离去，白氏在《别柳枝》绝句中说：“两枝杨柳小楼中，袅袅多年伴醉翁。明日放归归去后，世间应不要春风。”可见作者对于樊氏的离去十分伤感。这首《长相思》词也表达了相同的情感。
词的上阕写樊素回南必经之路。因为她是杭州人氏，故作者望吴山而生愁。汴水、泗水是一去不复回的，随之南下的樊素大概也和河水一样，永远离开了他。所以作者想象中的吴中山脉，点点都似愁恨凝聚而成。短短几句，把归人行程和愁怨的焦点都简括而又深沉地传达了出来。尽管佳人已去，妆楼空空，可作者一片痴情，终难忘怀，他便于下阕抒发了自己的相思之痛。两个“悠悠”，刻画出词人思念之深。这种情感的强烈，只有情人的回归才能休止。然而那不过是空想，他只能倚楼而望，以回忆昔日的欢乐，遣散心中的郁闷而已。
这篇作品形式虽然短小，但它却用回环复沓的句式，流水般汩汩有声的节奏，贯穿于每个间歇终点的相同韵脚，造成了绵远悠长的韵味，使相思之痛、离别之苦，表现得更加淋漓尽致。
词中所写的是一位饱经忧患的中年人索莫的心境。静思身世，万感平生，仿佛对什么事情都麻木了。被愁苦浸的麻木了，莫可奈何只好任由它去，心的麻木只为了减少心灵敏感带来的精神苦痛。
上片写词人掩卷，从叙写眼前景物开始，想到了词人的心酸的过往，想到了词人更加努力地专研书籍，只是偶然听到的悲鸟啼叫，觉得时间易逝。
下片转而写词人的内心，“坐觉亡何消白日”写出了作者不知道如何消磨漫长的日子，只能借助校勘书籍来打发时间。内心的愁苦无法和人述说。
该词表达了词人深悲极苦之情和悲天悯世之意不被人知道，该词是词人从眼前寻常景物写起，却蕴含极为丰富的深情和哲理。
