首联写诗人黄昏寂寞无所消遣。“日长”二字点题，笼罩全篇，说明写信原因，意在微露全诗之旨。此句也是情语，刻画了诗人“寂寞恨更长”的苦闷之情。“闲”字，聚全诗精神，为一篇眼目。诗人口中说闲，正是心中不肯闲之故。他为官清正，有志改革，然而诗人在淳化二年（991年），因徐铉诬陷，而贬商州。故一“闲”字，凝聚着作者的不满和惆怅、苦闷和孤独，这就像“一字妥贴，全篇生色”。“郡僻”、“昼掩门”对闲字作了进一步渲染。以下三联均承此而来。
颔联是写读书销愁。王禹偁的诗借鉴杜甫、白居易，“本与乐天为后进，敢期子美是前身”。他用“开诗世界”来盛赞杜甫，独具慧眼。但醉翁之意不在酒，诗人意在杜甫诗中寻觅知音，有所寄托，借杜诗之酒杯浇自已之块垒，抒发其仕途坎坷、怀才不遇的悲凉心境，他又从老子《道德经》中寻求精神归宿。但他始终没有避世隐退，而是想积极入仕。这种矛盾，诗人了然于心，他用杜甫和老子的作品合联，正暗示出这种复杂心理。
颈联写风抚落花，借酒消愁。诗人从书中没有找到寄托。想从自然界中寻求安慰。他趁黄昏月出之际，独自登楼以遣心中幽怨，但映入眼帘的是万花飘零的萧瑟景象，其意在排遣，却又添了伤春之情。当此际，孑然一人，抑郁不平之情能与谁诉，诗人感到气咽语塞。此二句未著一情语，而孤独寂寞之情毕现，寓情于景，堪称佳妙。“月上”一词虽冗余，但不能剔除。它交代了流动的时间，又将诗人感情转进一层，白天难熬盼黄昏，到了黄昏又如何，只有一樽在手了。
尾联骤然一转，豁然洞开，抒发了自己同仲咸亲密无间的感情。当时，他常以诗赠仲咸，离商州之日即赋诗别：“二年商岭赖知音，惜别难藏泪满襟”（《留别仲咸》），可见两人友谊之深厚。但若出以肯定之句，便索然寡味，这里妙用反问句法，暗将仲咸与世俗对比，愈见仲咸的高义，世俗的薄情。这样造句，含蓄蕴藉，内涵丰富。
此诗语言平易，风格清新，饶有风韵，与白居易相近。章法井然，一气流转，“共谁论”、“酒一樽”、“昼掩门”等前呼后应，始终紧扣一“闲”字。二、三联对仗也颇为工稳。
此诗作于诗人困居长安时期，它同《月夜》一样抒发了夫妻二人分隔两地的离情，同时也透露了天下乱离才会造成家人分离的社会现实。全诗通过神话故事和浪漫想象，运用巧点题、偷春格等艺术表现手法，表达自己在寒食之夜思念亲人的悲伤之情，诗中神话的运用既展现了诗人的精神世界，又极具浪漫主义色彩，独具特色，堪称兼具了思想情感真实博大和艺术手法圆融贯通的佳作。
“无家对寒食，有泪如金波”这两句诗是交待作者当时仍然被困在沦陷的长安，而妻儿却都在鄜州，不知生死，所以此处说“无家”实际上是指没有家人在身边，也不知家人生死的意思。诗中首句“寒食”二字与题目中的“一百五日”相互照应。第二句“有泪如金波”。“有泪”同上文的“无家”相对，表现出亲人离散的悲哀。“金波”指的是月光撒入水中犹如金波。在这一句中，杜甫实际上是借“金波”来说自己的泪水。月光入水而金光闪烁，自己此时的眼泪也像金波一样涌动不止。这也是诗人对安史之乱造成人民流离失所的无声控诉。
“斫却月中桂，清光应更多”两句是诗人的想象，写的是自己思念妻子却不能与之相聚时所产生的奇特想象，表达了诗人渴望与妻儿团聚的期望。
“仳离却红蕊，想像颦青娥”句，清人仇兆鳌认为此处“青娥”应为“青蛾”。但联系前面所提到的“月波”“月中桂”，后面的 “牛女”“渡河”等词句可知作者处处在围绕“月”展开联想，叙写心怀，该句中的“青娥”也应是指与月有密切关系的嫦娥，暗指妻子，而不是“青蛾” 。再者，从句意来说，“想像颦青娥 ” 的意思是想念故人使得青娥蹙眉了，若做“青蛾”则无法与诗意相符。这句运用透过一层的写法，借自己想象妻子思念自己而忧伤不已的样子来表达夫妇分隔两地的愁苦之情。
最后“牛女漫愁思，秋期犹渡河”两句是借用牛郎织女七夕相聚的神话故事来反衬自己与妻子不能相聚的悲苦。在这首诗中，杜甫借用神话故事和想象将自己在寒食之夜对月思人的悲伤情怀书写的淋漓尽致。诗的结尾感叹牛郎织女尚能相聚，从侧面反映了安史之乱带来亲人天各一方的苦难。
这首诗在艺术上主要有以下特点：
一是切入点的选择十分精当，即“顺时应月”。标题为“一百五日夜对月”便独具匠心。唐人诗中往往称“寒食”而不称“一百五日”。此处杜甫题为“一百五日”意在突出自己离开家人已经很长时间了。而寒食近清明，该是怀亲思祖之时，夜月可看人喜也可使人愁，于诗人而言，当时心处于伤感之期，离家之痛，流泪自悲乃为必然，因而诗首联是面临寒食自己却是有家如无家，令人难堪，潸然泪下，似月光之洒落挥下。既点了题，又引入了离愁思念，为下几句的展开作了很好的铺垫。
二是艺术想象的运用奇特又浪漫。在这首诗中，作者用吴刚伐桂表明自己的思念，用青娥长恨想象妻子的愁颜，用牛郎织女相会反衬自己的悲苦。诗人的想象始终与“月”挂钩，既要有美好的想象，又要与自己思念的闺中人联系起来。第三联想象尤为奇特而浪漫，此联分两个层次，一曰景，即诗人想象的境界中，一片丹桂花尽情绽却，呈现了满园春色的美丽情景，为下一句作伏笔；二曰想象中的闺中人，即在花色弥漫中似乎隐隐约约地看到了闺中人的思念遥远地乡亲人的愁容。诗中神话故事的运用，展现了诗人对闺中人一份更深的爱，增加了诗歌的浪漫主义色彩。
三是巧妙的开脱与宽慰。杜甫毕竟在社会中得到沉浮磨练的诗人，不能因为被拘伏而自虐于悲愁之中，应在心理上找寻一种解脱，不让怨闷自服而伤己。末联两句说，诗人抬头望月，又见到了牛郎织女二星，他们是隔天河相望，每年七月七日才能渡河相见，而仅是一次短暂重逢的机会，想来他们之间的悲伤离情更是一种难以忍受的痛苦，然而自己没有天河之隔，拘于长安也是短暂的羁束，相逢之日就在前面。相比之下，自己的确应该莞尔一笑感到一些宽慰。这就是诗人的巧妙开怀解脱。前人吴瞻泰说：“结用牛女，彼此双绾，用秋期倒应寒食，布局之整，线索之细，真所谓隐隐隆隆，蛛丝马迹也。”
此外，偷春格手法的运用同样为人所称道。律诗中一般是颔联成对而首联随意，首联成对而颔联不对者就被称做“偷春格”，杜甫的这首诗首联是对句，颔联本应是对句却并非对句。这样的谋篇打破常规，别具一格。
杜甫的这首《一百五日夜对月》正是通过神话故事，运用浪漫想象和多种艺术手法将自己在寒食节之夜思念亲人的感情表达出来的。它同《月夜》一样，是兼具了思想情感真实博大和艺术手法圆融贯通的好诗。