陆时雍《诗镜总论》说：“凡情无奇而自佳者，景不丽而自妙者，韵使之然也。”有些抒情诗，看起来情景平常，手法也似无过人处，但回肠荡气，经久不忘，其艺术魅力主要来自回环往复的音乐节奏，及由此产生的“韵”或韵味。《重赠》就是这样的一首抒情诗。首句提到唱诗，就引人进入离筵的环境之中。
此句用“休遣玲珑唱我诗”作呼告起，发端奇突。唐代七绝重风调，常以否定、疑问等语势作波澜，如“莫愁前路无知已，天下谁人不识君”（高适《别董大》）、“休唱贞元供奉曲，当时朝士已无多”（刘禹锡《听旧宫中乐人穆氏唱歌》），这类呼告语气容易造成动人的风韵。不过一般只用于三、四句。此句以“休遣”云云发端，劈头喝起，颇有先声夺人之感。
好朋友难得重逢，分手之际同饮几杯美酒，听名歌手演唱几支歌曲，本是很愉快的事，问题是何以要说“休唱”，次句就像是补充解释。原来，筵上唱离歌本已添人别恨，何况玲珑演唱的大多是作者与对面的友人向来赠别之词，那不免令诗人从眼前情景回忆到往日情景，百感交集，难乎为情。呼告的第二人称语气，以及“君”字与“我”字同现句中，营造了一种亲切的氛围。上句以“我诗”结，此句以“我诗”起，就使得全诗起虽突兀而款接从容，音情有一弛一张之妙。句中点出“多”“别”，已暗逗后文的“又”“别”。
三句从眼前想象“明朝”，“又”字上承“多”字，以“别”字贯串上下，诗意转折自然。四句则是诗人想象中分手时的情景。因为别“向江头”，要潮水稍退之后才能开船；而潮水涨落与月的运行有关，诗中写清晨落月，当近望日，潮水最大，所以“月落潮平是去时”的想象具体入微。诗以景结情，余韵不尽。
从艺术特色上看，此诗只说到就要分手（“明朝又向江头别”）和分手的时间（“月落潮平是去时”）便结束，通篇只是口头语、眼前景，可谓“情无奇”、“景不丽”，但却有无穷余味，能留下深刻印象。这是因为该诗虽内容单纯，语言浅显，却有一种萦回不已的音韵。它存在于“休遣”的呼告语势之中，存在于一、二句间“顶针”的修辞格中，也存在于“多”“别”与“又”“别”的反复和呼应之中，处处构成微妙的唱叹之致，传达出细腻的情感：与故人多别之后重逢，本不愿再分开；但不得已又别，恋恋难舍。更加上诗人想象出在熹微的晨色中，潮平时刻的大江烟波浩渺，自己将别友而去的情景，更流露出无限的惋惜和惆怅。多别难得聚，刚聚又得别，这种人生聚散的情景，借助回环往复的音乐律感，就更能引起读者的共鸣。这里，音乐性对抒情性起了十分积极的作用。
相思和借债给别人有一定的相似点，即都是出本钱的一方，共同点都是需要对方偿还，如果不偿还则一定不断地追；如果不追到手这赔就太大了，有时是本利全无。但放债的人目的就是追求利润，追求三分利，而相思的则只要把对方追求到自己手里则万事大吉，则是高傲的胜利者，根本就不计较利钱。这就是这篇小令比喻的基础。
“相思有如少债的”这句活的关键是“少债”二字，即谁是债权人，谁是债务人，谁少谁的债，谁是追债的人，这确实需要思索一下方可以理清。如果从付出的角度来看，当然相思者本人是债权主体，以下的抒情都是她的内心活动。
“每日相催逼”意谓每日都催逼对方还债，实际是每天都在催促对方表态，催促对方赶快答应自己的求爱。这句也可以理解成相思之苦日日催人逼人折磨人，令人无法躲避，这将那时时刻刻萦绕于心、无法逃避的思念之苦，极为真切形象地表现出来。“常挑着一担愁，准不了三分利”两句写相思者的精神状态，也极其形象生动。愁，是相思者经常担负着相思的忧愁和讨不回债务的双重忧愁，这忧愁是极其沉重而难以担负的，而且更是不能指望三分利了。因为相思本来是自发的，对方是否知道都不敢完全确定，故利钱就更不敢指望了。“常挑着一担愁”，把无形化为有形，抽象化为具体，生动地表现出相思之深重，显示出很高的想象力和语言表现能力。
最后一句点出这种债务了断的的方式就是“这本钱见他时才算得”，要求实在是太低了，见面时才能计算本钱，人家还不还还不好说，如果偿还算是要回了本饯，利息就不计较了。曲中把相思者一往情深，不可解脱而又急切之态描绘得惟妙惟肖。
小曲比喻新奇，语言爽利，一如小儿女声吻口气。用韵斩钉截铁，不押而叶，不期而遇，可谓百中无一，难有其匹。至于意味，更堪细玩。全曲浅中见含蓄，俗中见机巧，这是其高明之处。
清朝诗人作诗尤爱用典，这首也是如此。
首联前一句用“虎头食肉”之典，古人认为虎头这种相貌特征是荣华富贵之相，这里诗人说自己虽有虎头之相，但无富贵之命。“书剑”代指学业事业，海天之秋，则是一幅凄凉之况，三十年依旧一事无成。
颔联又用了两个典故。前一句的黄祖，是三国时期的江夏太守，那时候人们都看重名士，一般不会杀有名气的读书人，但黄祖却把名士祢衡给杀了。所以诗人的意思是说自己没有遇到这样粗暴的武夫，或许其中也有自比名士的意义。
后一句则是很明显自比马周了，马周十分受唐太宗李世民赏识，有“四请马周”的美谈，当然是李世民派人去的。马周入朝之后，节节高升，官至中书令、太子右庶子，代理礼部尚书，不过早年他却非常窘迫，过着寄人篱下的生活。
颈联则是直抒胸臆，感叹自己怀才不遇，生不逢时，命中注定不能封侯拜相。这里也用到了一个典故，汉代李广百战而不能封侯，恨道：岂吾相不当侯邪？难道我这个相貌天生不能封侯吗？言外之意是自己已经有了封侯的功绩，但没有封侯的结果，这是外界因素，而不是自身因素。
尾联则是想起自己少年曾立下的大志，上文已经释义。整首诗就是一首典型怀才不遇的情感，是作者落榜之后的愤懑。