上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
这是一首托意幽婉的相思词。词中写一位女子秋夜徘徊回廊，独倚栏杆，陷入对“东家"的相思之中，而她所思念的人却毫无回应。全词将典故融于其中，加以景物描写，以景带情，以情生景，情调哀婉，意境深远。
“回廊小立秋将半”，是写相思的女子在自家庭院里徘徊，在庭院的回廊中小立。“秋将半”，应该是在白露的节气，这时天气已经转凉。这个女子注意力所在的地方是“婆娑树影当阶乱”。“婆娑”既可以形容人的舞姿，又可以形容树木枝叶纷披的样子，而在这里恰好把两者结合起来，说的是月光投在地上，树影姿态美妙，好像人在翩翩起舞。“当阶乱”三个字比较复杂。它本来也是形容树影舞姿的，但“乱”字本身有缭乱、混乱的意思。而且，“阶”字也给人一种高低不平的感觉。这些都起着一种暗示的作用：那回廊小立之人表面上是在宁静地欣赏月下树影的姿态，内心却正在纷乱和波动之中。原来，“高树是东家”——树影是从高树上投下来的，高树是东邻楼前的树，而她所爱的那个男子，就住在高树后的红楼里，高树的树影都这么美妙，更不用说高树和高树遮掩下的红楼了。在这个女子的眼中，那里是“月华笼露华”——皎洁的月光笼罩着晶莹明亮的露水。连用两个表示光彩的“华”字，表明那地方在她的心目中具有不可仰视的美丽和神圣。
“碧阑干十二”，用了李商隐《碧城三首·其一》的“碧城十二曲阑干”。“十二”是泛指栏杆曲折之多，而栏杆的曲折又暗示了倚栏人内心的哀怨曲折。“都作回肠字”，是进一步把栏杆的曲折比作愁肠的曲折。南朝民歌《西洲曲》云：“鸿飞满西洲，望郎上青楼。楼高望不见，尽日栏干头。”那望郎而不见的女子当然是愁肠曲折，但她所爱的人可能在远方某个地方也在思念着她，割断他们的只是千山万水的空间距离。而现在这个女子所思念的对象近在咫尺却不能与她相见，是“断肠君不闻”。这个在月光下独自倚栏的女子，她心目中的向往，她单方面的苦恋，她藏在内心不欲流露出来的幽怨，可以说是余音袅袅，不绝如缕了。
第一首，起句先写重阳后的菊花无人观赏。“寂寞”，无人到来；“东篱”，特指菊花栽种之地；“湿露华”，菊花带着湿露，犹鲜嫩可爱。后三字与前二字对照，以见无人见赏的可惜，七字之中，自为比照，词意充实。第二句又申述菊花之美，与重阳前比较，进一步比照。“依前”，不异重阳之前；“金靥”，形容金黄色的菊蕊；“照泥沙”，光彩照地，然只独照泥沙，有伤叹之意。第三四句“世情儿女”指世俗之人；说他们没有超脱的情趣，即“无高韵”，所以只能应着节日故事，“看重阳一日”之“花”，实际上意在求福求寿，不解赏花。此诗借看菊事刺世人庸俗。
第二首，起句写过了重阳“登高节”后，菊花尚新，也即第一首前二句的意思。第二句写“酒徒”与所谓的“诗客”，都没有声息了，不再来赏菊花了。第三四句说菊花在节日与节后受人们的不同对待，恰好像当官的人辞官之后，“亲交”都不再“到门”探访一样。范成大做过大官，这时“致仕”家居，大概也尝过世人这种冷淡的况味，故见重阳后的菊花有感而一发之。这首诗借看菊事刺世人的“势利”。