上片写侍女离别前夜的悲伤生活环境与心态。开头两句，点明侍女在别离徐君猷后的“夜寒冰合井”的生活时令，“画堂明月侵帏”的生活氛围。接着三句，写在极其严寒、月透帐帏的冬夜里，青灯若明若灭地映照着“悲啼”的侍女。“青缸挑欲尽”，写侍女“悲啼”时间之长，“粉泪裛还垂”，写侍女“悲啼”程度之深。以伤恨为中心，以明月、青灯为帮衬，把今、昔、未来串连起来，显示愁恨绵绵无尽期，明月、青灯仍长在。当时的明月、青灯曾映照着陪伴着主人的欢笑，而今明月、青灯之下，却只有侍女孤身一人。该词与《西江月·别梦已随流水》中的“泪巾犹裛香泉”“别梦”的意境完全吻合。这不是偶合，而是离情的必然。两心相许，终身难忘。在徐君猷离黄州几个月后，侍女也将离去，自然引起侍女生活上的变化和情感上的悲伤。胜之是词人最欣赏的侍女。胜之与于黄州的一段生活，在词人脑际里留下了深刻难忘的印象，而今将各奔西东，叫词人魂飞梦萦、牵肠挂肚。
下片写侍女惜别前夜的歌声，令人动心、消魂和断肠。“未尽一尊先掩泪，歌声半带清悲”，写侍女伤离别时的未歌先泪、半歌半悲。“掩泪”写侍女的哭态，“歌声”写侍女的强颜，“清悲”写侍女的伤感。泪（粉泪、掩泪）、歌（歌声）、悲（悲啼、清悲）三者交融，让人为之动心、消魂？正是词人所谓歌有声，人有情，“情声两尽莫相违”的慰藉词了。最后两句，进一步渲染侍女的无限伤感与痛苦。“梁上暗尘飞”，这一赞赏是不过分的，表明词人对这位即将离黄州去苏州的侍女怀有深深的依恋之情。
全词情真意切，恸天感人，笼罩在灰暗、悲凉的气氛中。冬天、寒夜、冰井、明灭青灯、悲啼、粉泪（掩泪）、清悲歌声、肠断、暗尘等词语的巧妙缀合，淋漓尽致地塑造了一位声情并茂、声泪俱下、令人倾倒的侍女形象。
筵席前歌舞正欢，又奏起了“番乐”，跳起了“番舞”。“小契丹”是少数民族的歌舞。作者另有《次韵宗伟阅番乐》诗是这样描写的：“绣靴画鼓留花住，剩舞春风小契丹。”跳这种舞大概是着胡装的，“银貂”，白色的貂裘，与“绣靴”皆为异族装束。应当说，这样歌舞是很能助兴的，但是，对于别意缠绵的人又往往会起相反的作用。所以此词起句即是：“休舞银貂小契丹”。如此起笔，读者可以想见：宴会上的歌舞已进行较长一段时间了，作者一直在克制自己，此时实在忍受不住了，央求“休舞”。不仅自己，大家都忍受不了：“满堂宾客尽关山”。“宾客”，指送别的僚属、幕士。“尽关山”，即为“尽是他乡之客”的意思（《滕王阁序》：“关山难越，谁悲失路之人；萍水相逢，尽是他乡之客”）。据孔凡礼《范成大年谱》考证，这些幕士、官佐大都不是当地人，不少又是江浙一带的。他们之间的离愁别绪更加深了。
这个别筵真是太叫人惆怅了啊。“从今嫋嫋盈盈处，谁尽端端正正。”“嫋嫋盈盈”，形容舞姿、舞容的摇曳美好。这两句意思是：从此以后，谁还能认真欣赏这美妙的舞姿呢。这进一步写出了他们的惆怅，也写出了他们之间深厚的情感，朋友分别，也大有柳七郎那种“应是良辰好景虚设”的感喟。细体会这两句，还可以体会出作者对歌女也是怀着深深惜别之意的：目前的轻歌曼舞，以后谁还能看到呢。这样的情意在下阕表现得更明显。
“模泪易，写愁难，潇湘江上竹枝斑。”“模”、“写”互文义同。这里意思是：表现流泪是容易的，把愁充分地表现出来就很难了；潇湘江上的斑竹枝，人们容易看到上面斑斑泪痕，这泪痕所表示的内心无比痛苦，就不是那么容易理解的了。刘禹锡的《潇湘神》写道：“斑竹枝，斑竹枝，泪痕点点寄相思。”这里用湘妃泪洒斑竹典故，表现了离别时难以言状的痛苦。用这个典故，也切合将来的行程，暗示舟行潇湘时也会有这样的相思之苦。“碧云日暮无书寄，寥落烟中一雁寒。”这是写别后的相思。“碧云日暮”化用江淹《拟休上人怨别》：“日暮碧云合，佳人殊未来。”这两句是说，日后我在寂寞的旅途中想念你们而得不到你们的书信时，大概只能空对那横空的孤雁了。最后一句亦兴亦比，很有意境；途中景况的苍茫、清寒，正映见心境的迷惘、冷寂：“一雁”既表示来书的渺茫，又比喻自己的形影相单。真是“横泪易，写愁难”，作者下片写愁并不直写愁的具体情况如何如何，而是通过典故、景象去暗示、去渲染，启发读者的想象力，这个“愁”就变得更具体可感了。这不是避难从易，而是因难见巧。
离别的愁绪，从歌舞场面的感触和旅途景况的拟想中可见出很耐人寻味。与“宾客”分别的怅惘中又揉和了对歌女的柔情，文字精美，音节谐婉，体现了这首词的婉约风格。这些，大抵是阅读此词的应该注意的地方。
