这是一首送别词。上片写送别的情景。词人的朋友宇文德和被召赴行在所，词人为他饯行，坐在榕树之阴，痛饮美酒，以壮其行。二人依依难舍，全然没有顾及到叠鼓频催，促人登舟。二人一直饮到暮色苍茫新月已经悄悄地徘徊于山巅。离愁缕缕，有如秋水，二人不忍遽别。友情之深，留恋之意尽在不言之中，场面由热烈而渐次清静，又为二人留下许多畅叙衷肠的机会。由月上暮山，到次日天明，晓帆将开，二人皆已醉意朦胧，纵然难舍，也到了不得不分手的时候。
换头，化愁为慰，友人被召赴行，词人对他寄予殷切的希望，也许可以为抗金贡献力量，现在友人全家都欢欢乐乐地走了，江上行船要忘掉一切疑虑，江边的鸥鹭也不要猜疑。最后他借苏轼鸿雁归来的典故说明南宋朝廷的形势是好的，此去也许会一帆风顺。词人和他的友人都是主战派，当时秦桧之流为了卖国求荣，陷害了许多爱国大臣，鉴于宇文德和被召、吉凶未卜，尚有隐忧，故词人写词鼓励他、宽慰他，同时也把抗金的希望寄托在他身上。词人襟怀坦白，眼界开阔，忧国之意常现于笔端，虽为送别之词，却未写一般的离愁别绪，政治上的志同道合使全词充溢着浩然正气和豪放之情。
裴十四，是一位超尘脱俗之士。他即将离别李白而西去，诗人作这首诗赠别。
“裴叔则”，即晋朝的裴楷，尝任中书令，人称裴令公，仪容儁伟，“时人以为玉人，见者曰：‘见裴叔则如玉山上行，光映照人。’”（《世说新语·容止》）因为与主人公同姓诗人借裴叔则代指裴十四，言裴十四仪表堂堂，清朗如玉山，光彩照人。“黄河落天走东海，万里写入胸河间。”黄河水从西部飞流直下流向中原，一泻万里，奔流入东海。此诗以奔腾的黄河水，象征裴十四宽阔宏大的襟河。诗人倒插喻意在前，一笔点醒于后，手法变幻矫健。
诗至五、六句，转入别意，叙写裴十四的遭际和他的不贪图富贵的性格。“身骑白鼋不敢度”，骑白鼋，语出屈原《九歌·河伯》“乘白鼋兮逐文鱼”。骑鼋的人，自然是裴十四。诗人用汹涌的水势，比喻社会环境的险恶和人生道路的艰难，裴十四身骑白鼋，面对汹涌的江水，不敢度过。“金高南山买君顾”句，借用郑子瞀的故事，见《列女传》卷五《节义传》，郑子瞀是楚成王的夫人，一日，与成王共登台，“王曰：‘顾，吾又与女千金，而封若父兄’，子瞀遂不顾。子瞀曰：‘不顾，告以夫人之尊，示以封爵之重而后顾，则是妾贪贵乐利以忘义理也’。”千金难买一顾，表现郑子瞀不贪贵乐利的品格；高比南山的金银，定然也难买裴十四的一顾，运用郑子瞀的典故，是为了盛赞裴十四的高贵品格。在那险恶的政治环境里，襟河豪迈的裴十四不肯摧眉折腰，不肯为富贵而忘义；在“众人皆醉”的庸俗的黑暗社会里，裴十四难觅知音，“徘徊六合无相知”句，揭示了品格磊落的人不容于世的生活真实。结尾“飘若浮云且西去”，写裴十四即将西去，行踪飘忽不定，点到赠别上；以飘若浮云状其人，也为裴十四涂上了灵异脱俗的光彩，与全诗诗意相吻合。
赠别诗，除了抒写离绪别情以外，还可以颂美离别者，描绘和刻画他们的形象、思想、品格、精神面貌，表达诗人对他们的钦慕、敬仰的感情。《赠裴十四》就是如此。李白用诗人的心灵，自己的品格和审美情趣，去感知对方，因此，在裴十四身上，读者看到了诗人的个性、气韵和精神，沈德潜说：“黄河落天二语，自道所得。”（《唐诗别裁集》）李白也亲历“身骑白鼋不敢度”的社会环境，也同样具有“金高南山”难买一顾的品格，也同样为世俗所不容，甚至到达“世人皆欲杀”（杜甫语）的地步。用颂美友人的诗赠给友人，引为知音，并在友人的精神风貌里，照见自己的襟河和人格，是《赠裴十四》诗思想艺术的基本特征。
“万里辞家事鼓鼙”是说李判官将要辞别家人与亲朋好友，不远万里到润州去从事军务。诗人想要强调的，一是行人路途的遥远；一是行人履行公务的特殊性，是要去执行军务。这便暗含了诗人为他送行的原因和忧虑。因为古代交通工具极不发达，即使最快捷的交通工具也无非是北人骑马南人乘船而己。所以古代的分别往往不是意味着“西出阳关无故人”，便是意味着“人生不相见，动辄参与商”了。更何况李判官这次是到山重水阻的润州去“事鼓鼙”。诗人一再说明行人所去之地的遥远，这里又进一步暗寓着诗人为行人命运未卜而深深忧虑。
“金陵驿路楚云西”就是从地理座标系上为我们标出李判官所去之地的方位。诗里说金陵的驿路直通楚地之西。这里的金陵即润州，因为按照唐代行政区域的划分，润州也属于金陵的辖区。
“江春不肯留行客”一方面点出了这次送别的时间是春天，另一方面诗人又移情于物，抱怨那逝者如斯的江水和一年一度的春花为什么不愿意挽留远行客。
“草色青青送马蹄”，化用了“青青河畔草，绵绵思远道”的意境，同时也是诗人与行者难舍难分的送行场面的真实写照。两位友人并驾驱马，踏着河畔青草缓缓前行。
全文句句、字字都倾注了诗人对友人远行的忧虑与担心，以春天春草“不肯留”“送马蹄”的无情反衬出离别者内心的有情。
上片写词人刚刚病愈，身体尚瘦损虚弱，夜晚登上望湖楼。“多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。”因为梁朝文学家沈约体弱多病，这里词人以休文自比，说自己已衰弱到连垂腰的金带都不堪佩系了。金带是指翰林学士服饰，故此时词人正穿着官服登楼，其腰间佩系着金带服饰。这两句埋下后面心境变化的依据。“望湖楼上暗香飘。和风春弄袖，明月夜闻箫。”这是词人在楼上所见所闻，词人大病初愈登高望远，顿感浑身轻快惬意，精神为之抖擞。
下片则转入了心绪孤寂的抒发。“酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。”这两句写词人在望湖楼上与友人同僚对月畅饮，酒醒梦回，听见漏壶的声响，感到床上潮湿。其实，漏壶滴水，与卧床潮湿并无干系，这是一种艺术通感描写，听觉与感觉的相互贯通，却真实而生动地透露出词人此时此地的心绪顿然不适。于是，词人一阵孤寂感霎时涌上心头：“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵。”“可怜宵”，指可爱、可惜的夜宵。词章显示出词人此时的虚度光阴的哀怨心境，词人似乎感到心绪不定，前途未卜，而与词首的“多病瘦损”处境相互关含。结尾三句，实推衍出词人这位孤寂老人，正在人生旅途上疲惫衰弱地行进着。故词中的“徘徊”、“空度”，应是全词的词眼。
全词的妙处在于含蓄蕴藉、藏锋不露，给人以种种联想的启迪。词中的花丛暗香、和煦春风、皓月当空、箫声悠扬，组合成一幅清丽的春夜图。如此美景，引发出词人虚度光阴的感叹。词人的仕途坎坷、环境乖赛、人事艰险、国事日非等种种心理悲哀，正仍在脑海中索绕。这些心理悲哀，词人并没有正面标出，却通过“酒醒梦回清漏永、隐床无限更潮”及“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵”等空寂画面委婉透出，艺术手法高超。