《塞翁失马》通过一个循环往复的极富戏剧性故事，阐述了祸与福的对立统一关系，揭示了“祸兮福所倚，福兮祸所伏”的道理。如果单从哲学角度去看，这则寓言启发人们用发展的眼光辩证地去看问题：身处逆境不消沉，树立“柳暗花明”的乐观信念；身处顺境不迷醉，保持“死于安乐”的忧患意识。
从寓言本身包含的思想倾向来看，存在与主流思想不和谐的因素：“居一年，胡人大入塞，丁壮者引弦而战。近塞之人，死者十九。此独以跛之故，父子相保。”胡人大举入侵，国难当头，青壮年都拿起武器去打仗了，而且有那么多的人在战场上献出了宝贵的生命，足见战争之惨烈。在这种严峻的形势下，“善术者”父子没有尽匹夫之责，倒是“以跛之故”保全了性命。
问题不在于“父子”是否上战场，毕竟年老和腿瘸的客观现实给了他们没上战场的理由。问题的关键是作者把“父子”因为没有上战场而保全了性命当做了莫大的“福”分，并为之而庆幸。这与培养爱国主义感情、道德品质，逐步形成积极的人生态度和正确的价值观”的要求很不一致。
国家有难，匹夫有责。“善术者”因为腿被摔瘸了而没有为国尽力，理当感到遗憾甚至惭愧，特别是在有那么多战死者的情况下，作为苟活者，应该感到内疚甚至耻辱才是。但“父子”没有，他们只是庆幸，庆幸“堕而折其髀”的灾祸，庆幸逃脱了去战场捐躯”，庆幸继续活下去的福气。
这里没办法去讨论战争的正义与否，毕竟只是一则寓言，是为了诠释一个道理而演绎的故事。如果单从祸福相互转化的关系去看，对这则寓言不能有什么非议。但既然选入了中国的学生教材，就应该特别在乎是否有“积极的人生态度和正确的价值观”了。
在一定的条件下，好事和坏事是可以互相转换的，坏事可以变成好事，好事可以变成坏事。“塞翁失马”的故事在民间流传了千百年。无论遇到福还是祸，要调整自己的心态，要超越时间和空间去观察问题，要考虑到事物有可能出现的极端变化。
“青枫飒飒雨凄凄”，首句从时节、送别地点及风声雨景，层层渲染一种愁情，烘托出一个特定的场景。秋天本来就是令人伤感的季节，离别的地点、环境也令人消魂。“青枫”除了暗示分别、在江边外，还透露出一股飘泊的愁情，而此时之秋风秋雨更是愁煞人也。首句实融进了古人不少意境，有丰富含蕴，委婉地映衬出一对好友离别时低徊悱恻、依依不舍的感情。
第二句“秋色遥看入楚迷”，循着上句意脉，将那悠悠愁思形象化地向纵深推进一层。“迷”字用得极妙，既是当时现场景色的真实描写，点染出凄凄秋雨中特有的迷蒙景色，又暗示离人前途的渺茫，自然界的风雨常使人联想到政治风雨，暗含了诗人对好友今后命运的担忧。表达了作者对友人前途不明的忧虑与牵挂。
“谁向孤舟怜逐客，白云相送大江西”，诗的后两句笔锋一转，意境豁然开朗，感情也由低沉转入昂扬，从正面表白心情，明代严嵩专政，采取高压政策，残酷地打击异已。吴国伦既因得罪严嵩而遭贬，李攀龙写此诗送别，许多话自然只能隐约示意了。这二句写唯有白云相送入江西，恐怕不仅在于以此显出别时情境的冷落凄凉，大约还有以此隐示吴国伦为人清正廉洁，正可与白云作伴之意，在艺术表现上更因此而收到了寂寞而又不孤独之妙，使感情不至一味地颓丧消沉。以此结篇，既对遭遇打击的友人传达了充分的同情，显示了双方的深情厚谊，更表达了对友人人格的充分信任，因而自能收到良好的宽慰友人的作用。“白云相送大江西”一句，表现了诗人的牵挂之情，和对朋友的赞赏和激励之意。既表明了自己思念关怀之情与白云同在，也用白云暗喻友人清高飘逸、潇洒独行的品格，字里行间饱含激励之情，只白云相送，何其寂寥；有白云相送，何其绝俗。堪称神来之笔。它是饱含着惜别之情的抒情笔法，又使人想象到当时诗人目送孤舟远去之景。笔意洒脱，与上句“孤舟逐客”联系起来，又传出一种凄凉之感。
这首诗在感情处理和意象安排上，采用了先抑后扬的手法，其感情由低沉转入激越，意境凄冷转入高远。首句描写秋风秋雨的凄凉惆怅，感情十分低沉，意境十分凄冷。第二句写遥望秋色，表达了诗人对友人前途的担忧牵挂，氛围虽仍低沉。但境界已较前句开阔。三、四句基调急转直上，虚拟一问一答，冲破了低沉的情调，意境高远，感情激越。全在感情的最强音上嘎然而止，但句断而意未尽，余言袅袅，余韵悠长，颇堪回味。感情蕴含相当复杂，结构安排错落有致，伤时、惜别、惆怅、牵挂、劝勉、期望交织重迭，如果安排不当就会落入“剪不断，理还乱”的境地，而本诗通过结构上的巧妙安排、剪贴，将这些复杂的感情恰到好处地表现出来，而且意象不显芜杂，语言也十分自然。
写自己在水边的游赏，这情趣和《论语》中说的“浴乎沂，风乎舞雩”相似。“洋洋平泽”，是说水势浩大而湖面平坦，诗人就在这湖边洗濯着（这里“漱”也是洗涤之意）；“邈邈远景”，是说远处的景色辽阔而迷濛，它引人瞩目，令人欣喜。这四句中写动作的两句很简单，其实就是四个动词。“乃”和“载”都没有实义，主要起凑足音节、调和声调的作用。写景的两句也很虚，不能使读者切实地把握它。但实际的效果如何呢？那洋洋的水面和邈邈的远景融为一气，展示着大自然浩渺无涯、包容一切的宽广。
诗人在湖中洗濯，在水边远望，精神随着目光延展、弥漫，他似乎和自然化成了一个整体。这四句原是要传布一种完整而不可言状的感受、气氛，倘若某一处出现鲜明的线条和色块，就把一切都破坏了。后四句是由此而生的感想：凡事只求符合自己的本愿，不为世间的荣利所驱使，人生原是容易满足的。举起酒杯一饮而尽，在朦胧醉意之中，我就自得其乐。
以上是说暮春之游在自然中得到的欣喜。陶渊明热爱自然，这是人所皆知的。他病重时写给几个儿子的遗书中，还言及自己“见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜”。不过，陶渊明之热爱自然，内中还深含着一层人生哲理。在他看来，多数人由于违背了人的自然本性，追逐无止境的欲望，于是虚伪矫饰，倾轧竞争，得则喜，失则忧，人生就在这里产生了缺损和痛苦。
而大自然却是无意识地循着自身的规律运转变化，没有欲望，没有目的，因而自然是充实自由的，无缺损的。人倘能使自己化同于自然，就能克服痛苦，使人生得到最高的实现。
至于陶渊明“欣慨交心”，并有一种感伤的缘由是他终究不能完全脱离社会而完全面对着自然生活——即使是做了隐士。当时动荡不宁、恶浊昏暗的社会现实，与陶渊明笔下温和平静的自然，恰成为反面的对照。它不能不在诗人的心中投下浓重的阴影。三四两章伤今怀古的感叹，正是以此为背景的。
