此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
此曲辛辣嘲讽元朝末年世风混浊、官场黑暗，可谓入木三分。作者揭露金钱在主宰着人，锈蚀着人的良心，世道像一盆面糊，是非不分善恶不辨，即便纯洁的人掉进这盆里也必然同流合污。作文章的不过为了谋取钱财，有钱财的人并不把文章放眼里；守规矩的人家为了挣钱，竟让女儿卖身；清廉的官吏遭到不公正的待遇，他们只得装糊涂，因为在官场上越是糊涂越能坐稳自己的交椅。作者一会儿巧用比喻，一会儿直面抨击，或冷嘲，或热讽，就像针灸的高手，针针扎到元王朝吏治昏黑、社会良心泯灭、公道无存的要害上。这说明身处下僚的张可久对社会弊端持有清醒的认识，对现实强烈不满。
元散曲中的愤世、警世之作，白眼向人，不仅感情激切犀利，在语言上也往往表现出冷峻、峭严的倾向。本篇就是具有这种语言风格的名作。
前两句属同一个意思，即是说世风嫌贫爱富。一个意思分作两句说，与其说是强调，毋宁说是宣泄。诗体也有嘲骂之作，却难以脱开“温柔敦厚”的传统影响。而元曲显然不存在这样的限制，在发泄感情上自有无形的优势。
三、四两句是对“见钱亲”的财迷心窍者贪婪攫财的形象描绘。这里的“水晶环”并不表示环质的清白纯净，而是取“环”之圆、取“水晶”之滑，而满足“才沾黏便滚”的条件。“才”字、“便”字，说明了贪取的急不可耐；而“沾黏”与“滚”，又生动地表现了多多益善的聚敛形象。元杂剧中有常见的上场诗：“县官清如水，令史白如面。水面打一和，糊涂成一片。”也是在不动声色的前提下转出意想不到的结果。两者均从“面糊”生发，足见元人趣语的生活化特色。
“文章”等三句鼎足对，围绕社会的拜金主义，作了淋漓尽致的揭露与发挥。“文章”句是说文章本身不值钱，至多只能用来糊糊钱囤子，即只配作为金钱的仆妾。古人有“文章覆瓿”的成语，出自刘歆对扬雄《太玄》的评价：“吾恐后人用覆酱瓿也。”意谓被后人仅仅用来覆盖酱罐。作者这里许是受了“覆瓿”的启发，但“糊了盛钱囤”的含义更觉丰富。“门庭”句是说为了金钱可以不惜自败家声，甚而改门庭为妓院也在所不辞，一个“改”字，含有人心不古的感慨。而“清廉”句则针对官场而发，清廉本当是为官的本分，可当今的官场不仅不需要它充作幌子，而且索性将它塞到钱褡子里去了。这三句将物欲横流、寡廉鲜耻的社会腐败情状描绘得入木三分，是对起首两句断语的生动诠释。
“葫芦提倒稳”一语双关。“葫芦提”是元人指称糊涂的习语，如马致远《夜行船·秋思》：“葫芦提一向装呆。”“语译”即作此解。而它在此处又似可解作提着酒葫芦，与作者在《齐天乐过红衫儿·道情》中的“酒葫芦，醉模糊，也有安排我处”同意。诗人挽澜无方，回天乏术，只能借酒图醉装呆，反倒觉得稳便。这是激愤的反语，却也加重了全曲峻冷的韵味。
这支小令用了多组比喻，而比喻全取市井化的俗语，尖新严冷，带有一种散曲特有的“蒜酪味”。作者向以清词雅语为宗，本曲却一反故常，反映了散曲风格为内容服务的创作规律。
上片起韵赋写泉水，这是他站在桥上观望的第一景。他将泉水写得生气淋漓，气势不凡。先着一“清”字状其色，再以“奔快”写其流势之急，这样，泉水的声色形态就似乎写足了。以下在尽头处又以虚笔转出一境，以青山试图阻碍它，而它不管不顾一味奔腾向前的姿态，勾勒出了它的来处和去路，也赋予了它一种乐观、倔强的性格。接韵描绘上卢桥一带回旋曲折、山水环绕的地势，将一幅平常的山水画点染得清幽秀美。上片写景的特色，在于动静交错，生气栩栩，体现了词人对于山水的清赏能力。
下片即景遐想，由对眼前山水的清赏，转入对于自然和人事沧桑的思索。他因上卢桥一带襟山带水、十里平地的地理形势，猜想它也许是从当年的城市变迁而来。为了证明自己猜想的可靠，他先在表明这一看法前作出铺垫，也就是用人们常说的沧海桑田的观点作引子。在邈远的时间内，深谷变为山陵、山陵变为深谷的地貌迁变，在漫长的历史上，闹市变为桑田、桑田变为闹市的人间兴废，既然都是可能的，那么，作为形胜的上卢桥一带，有过小小兴亡，当然也就很可能了。这是先立其大，再言其小，顺势而下，无可怀疑。这样的议论，畅快无碍。
此词虽是随意点染，却也颇见理路，饶有趣味，写景兴叹，都臻上乘。而它的因小见大的思路，也表明了作者这一时期从大处、从根本处领略人生的情思趋向。
这是一首伤春词，写天涯倦客春日依栏怀人之情。词人漂泊遥远异地，突然看到一片春色，不禁忆起过去曾发生过的令人难忘的春梦往事，尽管已时过境迁，但衷情难忘，春梦常伴在自己的生活中。词的上片写海角春愁，下片写依栏盼音。
上片“芳草”二句写泛观南陌。“芳草”即芳春时节原野上的野草。诗人词客常以草喻离情。如李煜《清平乐》：“离恨恰如春草，更行更远还生。”这里是用“芳草碧色”，写春意之浓；写萋萋芳草，绿遍南野，喻春愁之深。接着“暖絮”二句，写絮飞花落，惹人愁思。“暖絮”，写杨花的轻飞，“乱红”，惜落花的飘零。这些都无力自主，均随暮春之风摆弄。这里本属“人知花”，即落花柳絮撩人春愁；而偏说“花知人”，即花絮知人春愁。这就足见词人的“春愁”，无人告慰。这样写不仅摒弃了落花柳絮引人愁的老套，而且写出物我同感的效果。“忆得”二句转入回忆，“盈盈”，美好的样子。多指人的风姿仪态。“拾翠”，指拾取翠鸟的羽毛以为首饰，后以指妇女春日嬉游的景象。“凤城”，旧时京都的别称，谓帝王所居之城，此指汴京开封。“寒食”，寒食节在清明前一二天，相传起于晋文公悼念介之推一事，因介之推抱树就焚致死，故定于此日禁火吃冷食。这两句是词人回忆往日的欢娱，写一位曾一起踏青拾翠的，风姿俏丽的女子，是多么令人羡慕；寒食清明节日，携手共赏凤城春色，又是多么令人神往。再接着“到今来”三句，写如今这一切像春梦般地烟消云散了，在遥远的异地，长期在外疲劳厌倦的客子，在忆着这恍如昨日的春梦，多么令人伤心。词情一落千丈，一下子由美好的境界，跌落到孤独惆怅的现实生活中来。
词的过片“愁旋释”四句，写“倦客”的情状。愁情刚刚释去，可又像乱麻似的织成一片愁网。眼泪才暗暗拭去，却又偷偷地流下来。“谩伫立”四句，写“倦客”的孤单。“谩”，徒也，空也。即空自倚遍危栏，向意中人所在方向凝望，尽管磨蹭到天已黄昏，但展现眼前的也只是凝贴碧空的暮云朵朵，佳人仍不见到来。“拚则”二句，“拚”，舍弃，今口语“豁着”最是此意。这两句说要拼命舍弃的均拚命舍弃了，但要忘却的却怎么也忘却不了。充分揭示了词人欲罢不能的痛苦的心情。词末“又还”两句，写“倦客”的希望。既不能忘记，便再问鱼雁传书，试着再寻佳人的消息。“鳞鸿”即鱼雁。古有鸿雁寄信、鲤鱼传书之说，常借鱼雁以代书札。