诗人在这首长歌中自状其耽于吟咏之狂态，心与物游之妙趣。此诗继承李白、李贺诗歌特点，发挥丰富想象和夸张，以清高的节操，表达作者对理想的追求和对权贵的蔑视。全诗运笔矫健奔放，游止自如，气势磅礴跌宕，神韵飞扬，表露出一种炽烈的豪情，深得李白诗中风韵。
诗的开头以故弄玄虚的方式隐却诗人或作者的真实身份，是这一类型自传的惯用手法，也就是“宛曲迁回的手法”。从这首诗中，高启和李白一样，也十分自傲。上来就说自己“本是五云阁下之仙卿，何年降谪在世间”，和李白那句“青莲居士谪仙人，酒肆藏名三十春”是如出一辙的。然后说他不肯为五斗米折腰去当官，也不肯花言巧语地游说于贵人之前，而是自顾自地觅诗闲吟，田间农夫见了嗤笑，他也不理不顾。
接着从“蹑尽屩厌远游”到“不管乌免忙奔倾”这一部分，则突显出诗人淡泊名利，积然世外的性格特狂。其中“不肯折腰为五斗米”直接表达了对陶渊明“不慕荣利”的境界的向往。诗人沿袭了《五柳先生传》的模式，展现了一系列隐士生活的独有方式。如，五柳先生“好读书，不求甚解，每有会意，便欣然忘食”、“常著文章自娱，颇示己志”，青丘子则“但好觅诗句，自吟自酬赓”、“朝吟忘其饥，暮吟散不平”；五柳先生“性嗜酒”“造饮尽，期在必醉”；“酣赋诗，以乐其志”，青丘子也是终日嗜酒不醒，“当其苦吟时，兀兀如被酲”；五柳先生即使“环堵然，不蔽风日。短褐穿结，瓢屡空”也能晏如面对，青丘子同样安于贫困，“不忧回也空，不慕猗氏盈。不惭被宽褐，不淡垂华缨”，甚而对俗事不置一顾，“头发不暇栉，家事不及营。儿啼不知怜，客至不果迎”、“不问龙虎苦战斗，不管乌免忙奔倾”。青丘子活脱脱就是一个再世的五柳先生。
诗人极尽笔力地渲染其忘食、嗜酒的生活，说到底，都是为了“自吟自酬赓”，满足自己的乐趣。在这里，诗人不顾旁人嘲笑，依然我行我素，忘情地沉醉于个人的诗意世界之中，其实已经“有违”其写作的初衷。这不是在为自己“解诗淫之嘲”，相反，诗人是“闻之不介意，吟声出吻不绝咿咿鸣”。说是“苦吟”，其实诗人“乐在其中”。这已不是在替自己辩解，简直是率性而为，任意而行了。这又是诗人在倾力于叙说隐逸生活中得以享受的乐趣。
诗人的狂傲不并不因此而收敛，接下来，随着诗人浪漫的思路，在幽静深邃的理想世界中，让自己的精神和心智得到了最充分的释放，获得了最大的自由。诗人“向水际独坐，林中独行”，在清寂空阔之间平抚心灵，斫元气，搜元精”，追寻天地万物的精华。诗人所有的诗情倾刻喷薄而发，直追生命的真谛。“造化万物难隐情，冥茫八极游心兵，坐令无象作有声”，自然众生都在他的诗歌中被赋予了生命，活灵活现。诗人在天地间往来自由，随心所欲，探天究地，与神冥相遇，与江山争胜。此间诗人不仅诗情大发，而且诗艺大增，佳作频出，如听韶乐，如味在羹，“微如砹悬虱，壮若居长鲸，清同吸抗瀣，险比排峥嵘”，各体诗歌，无所不能。人在此境界中真是一种美伦美奂的精神享受。因为在红尘俗世中无以为乐，无人为伴，诗人没漏于“苦吟”之中，如醉如痴地“叫壶自高歌，不顾俗耳惊”，其至“君山老父携诸仙所弄之长笛”相和吟通，以慰藉他内心的苦闷。开怀吟咏，就是诗人的生活的乐趣。所以，诗人是不会理会“旁人不识笑且轻”的。如果说诗人因为目空一切而触怒天帝，下令他遣返仙境，从此不得再吟唱，那么为了这份”江边茅星风雨晴，闭门睡足诗初成”的自由，诗人也宁愿放弃“五云阁下之仙卿”令人艳羡的生活。青丘子的随意无羁，纵放洒脱就是诗人理想的人格境界。
《青丘子歌》就是通过把隐逸者的理想、愿望假托于某一现世个人生活的叙述方式，让人们认识了这个明代诗人。
此诗描写诗人往返川滇途中的感慨。前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景；后四句是写当前贬谪云南的情景。全诗运用了今昔对比的手法，巧妙地将相同地点不同时空的心境通过月、江两个意象表达出来，人景合一，独树一帜。
此诗前四句是写昔年北上，夜宿嘉陵驿楼时情景，终宵不断的嘉陵江水声，恼乱离人的心绪，“中天月色好谁看”（杜甫《宿府》），只是照着孤独作客的人。这是一般的离别之愁。杨慎北上，必然是赴北京应会试，他的父亲，是大学士杨廷和，那时没有什么身世不幸之感，可以说春风得意，踌躇满志，唯一不爽的，就是有点想家，有离愁。
后四句是写当前贬谪云南的情景，这跟当年北上就大不相同了，是危难遭遇。这里，诗笔用“岂意”一转，退出瘴海飘零的悲剧，“岂意”表明这种遭遇完全出于自己的意料之外。杨慎以议大礼泣谏，何罪之有，而竟遭杖谪，谪地又这样的遥远，加以瘴气害人，这不能不引起诗人的愤激，因而回忆起嘉陵江驿夜宿时的离愁，便觉得毫不足道，反显得悠闲自在了。
同样是江声，有嘉陵江、金沙江的不同；同样是楼宿，有近乡的嘉陵驿楼、万里之外的金沙楼的不同，江声月色自然因人的心境不同而不同，所以不堪说而肠断了。肠断比之离愁，其分量当然大不相同。一结心情则沉重如千斤之石，而诗句则昂头天外，不落恒蹊。惟其有真情，所以有真诗。
作诗嘲弄人并非完全以直接的方式，还有可能借题发挥，就事论人。李休烈《咏毁天枢》：天门街上倒天枢，火急先须卸火珠。计合一条麻线挽，何劳两县索人夫。题注：“长寿三年，则天征天下铜五十余万斤，铁一百三十余万斤，于定鼎门内铸八棱铜柱。……纪革命之功。……金彩荧煌，光侔日月。”
据《新唐书·本纪第四》：“延载元年腊月甲戌，突厥默啜寇灵州，右鹰扬卫大将军李多祚败之。二月……己卯，武威道大总管王孝杰及吐蕃战于冷泉，败之。五月甲午，加号越古金轮圣神皇帝，大赦，改元，赐韫七日。”
可知武后耗费如此大的代价造这一座天枢，于她本人是十分有意义的。但由于政治风云的变化，“（开元二年）毁天枢，发匠熔其铜铁，历月不尽。先是，韦后亦于天街作石台，高数丈，以颂功德，至是并毁之。”（《资治通鉴·唐纪二十七》卷二百一十一）统治者的朝令夕改，实质就是劳民伤财，这也才是诗人要真正批驳的。
诗的后半章戏谑性地用“一条麻线”与“两县人夫”作对比，把对统治者的怒骂宣泄得酣畅淋漓。
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
