此词上阕先从“中秋”写起。头两句即是佳句：“西风来劝凉云去，天东放开金镜”。其中共有四个意象：西风、凉云、天东、金镜，它们共同组成了一幅“中秋之夜”的美妙图画。其奥妙之处尤在于“来劝”、“放开”这两组动词的运用，它们就把这幅静态的“图象”变换成了动态的“电影镜头”。原来，入夜时分，天气并不十分晴朗。此时，一阵清风吹来，拂开和驱散了残存的凉云——作者在此用了一个“来劝”，就使这个风吹残云的动作赋有了“人情味”：时值佳节，就让普天下团圆和不团圆的人都能看到这一年一度圆亮如金镜的中秋明月吧。果然有眼，它终于同意“放行”，于是一轮金光澄亮的圆月马上就在东边地平线上冉冉升起。所以这两个句子既写出了景，又包含了自己的情愫，为下文的继续写景和含情埋下了伏笔。“照野霜凝，入河桂湿，——冰壶相映”三句，就承接上文，写出了月光普洒大地、惨白一片的夜色，以及大河中的月影与天上的圆月两相辉映的清景，于中流露了自己的乡思客愁。李白诗云：“床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思故乡”（《静夜思》），苏轼词云：“明月如霜”（《永遇乐》），史词的“照野霜凝”即由此演化而来，并体现了自己的思乡愁绪。“殊方路永”一句，语似突然而起，实是从题中“真定驿”生出。临安出发，过淮河，入金境，便是殊方异国，故云“殊方”；到了真定，已走过一段漫长的路程，但再到目的地燕京还有相当长的路要走，故云“路永”。这个四字押韵句自成一意，起了转折和开启下文的作用：上面交待了中秋月色，至此就转入抒情。“殊方路永”四字读来，已感到伤感之情的深切，而令人难堪的更在此夜偏又是中秋节！故而“独在异乡为异客”与“每逢佳节倍思亲”的两重悲绪就交织在一起，终于凝成了下面这两句词语：“更分破秋光，尽成悲境”。中秋为秋季之中，故曰“分破秋光”，而“分破”的字面又分明寓有分离之意，因此在已成“殊方”的故土，见中秋月色，便再无一点欢意，“尽成悲境”而已矣！下两句即顺着此意把自己与“真定驿”与“中秋”合在一起写：“有客踌躇，古庭空自吊孤影。”月于“影”字见出。驿站古庭的悲寂气氛，与中秋冷月的凄寒色调，就使作者中夜不眠、踌躇徘徊的形象衬托得更加孤单忧郁，也使他此时此地的心情显得更其凄凉悲切。王国维《人间词话》十分强调词要写“真景物”和“真感情”，谓之“有境界”。此情此景，就使此词出现了景真情深的“境界”，也使它具有了“忧从中来”的强烈艺术效果。
不过，在上阕中，词人还仅言其“悲”而未具体交待其所“悲”为何，虽然在“殊方路永”四字中已经隐约透露其为思乡客愁。读者只知道，词人犹豫，词人徘徊，词人在月下形影相吊，然而尚未直探其内心世界的奥妙。这个任务，便在下阕中渐次完成。它共分两层：一层写其对于江南密友的相思之情，这是明说的；另一层则抒其对于北宋故国的亡国之悲，这又是“暗说”的。先看第一层：“江南朋旧在许，也能怜天际，诗思谁领？”起句与上阕末句暗有“勾连”，因上阕的“孤影”就自然引出下阕的“朋旧”，换头有自然之妙。“在许”者，在何许也，不在身边也。
“也能怜天际”是说：他们此刻面对中秋圆月，也肯定会思念起远在“天际”的我。“诗思谁领”则更加进了一步，意谓：尽管他们遥怜故人，但因他们身在故乡，因而对于我在异乡绝域思念他们的乡愁客思缺乏切身体验和领受，故只好自叹一声“诗思谁领”（客愁化为“诗思”）。从这万般无奈的自言自语的反问句中，读者深深地感觉到：词人此时此刻的愁绪是其他人都无法代为体会、代为领受的。其感情之深浓，于此可知。接下“梦断刀头，书开虿尾，别有相思随定”，就续写他好梦难成和写信寄情的举动，以继续抒发自己的相思之愁。这里，他使用了两个典故：“刀头”和“虿尾”，其主要用心则放在前一典故上面。《汉书意欲暗地劝说李陵还汉。他见到李后，一面说话，一面屡次手摸自己的刀环。环、还音同，暗示要李归汉。又刀环在刀头，后人便以“刀头”作为“还”的隐语。唐吴兢《乐府古题要解》说《古绝句》中“何当大刀头”一句云：“刀头有环，问夫何时当还也”，即此意。此处说“梦断刀头”即言思乡之好梦难成，还乡之暂时无法，所以便开笔作书（“书开虿尾”），“别有相思随定”，让自己的相思之情随书而传达到朋旧那里去吧。以上是第一层。第二层则把思乡之情进而扩展。先点以“忧心耿耿”四字。这耿耿忧心是为何？作者似乎不便明言。以下便接以景语：“对风鹊残枝，露蛩荒井。”这两句既是实写真定驿中的所见所闻，又含蓄地融化了前人的诗意，以这些词语中所贮蓄的“历史积淀”来调动读者对于“国土沦亡”的联想。曹操诗云：“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？”（《短歌行》）史词的“风鹊残枝”基本由此而来，不过它又在鹊上加一“风”，在枝上加一“残”，这就使得原先就很悲凉的意境中更添入了一种凄冷残破的感情成分。至于“露蛩荒井”的意象，则读者更可在前人寄寓家国之感的诗词中常见。比如较史达祖稍前一些的姜夔，他就有一首咏蟋蟀（蛩即蟋蟀之别名）的名篇《齐天乐》，其“露湿铜铺，苔侵石井，都是曾听伊处”，即与史词意象相似。因而读着这“风鹊残枝，露蛩荒井”八字，读者很快便会浮现出姜词下文“候馆迎秋，离宫吊月，别有伤心无数”的不尽联想。作者巧以“景语”来抒情的功力既于此可见，而作者暗伤北宋沦亡的情感也于此隐隐欲出。但作者此词既是写中秋夜宿真定驿，故而在写足了驿庭中凄清的景象之后，又当再回到“中秋”上来。于是他又举头望明月，举杯酌姮娥（即与姮娥对饮之意），其时只见月中宫殿正被包围在一片凄冷的风露之中。这两句诗从杜甫《月》诗“斟酌姮娥寡，天寒奈九秋”中演化开来，既写出了夜已转深、寒意渐浓，又进一步暗写了北宋宫殿正如月中宫殿那样，早就“冷”不堪言了。前文中暗伏而欲出的亡国之痛，就通过“宫殿”二字既豁然醒目、却又“王顾左右而言他”（表面仅言月中宫殿）地“饱满”写出！全词以中秋之月而兴起，又以中秋之月而结束，通过在驿庭中的所见所闻、所思所感，展现了作者思乡怀旧、忧思百端的复杂心态，具有一定的思想深度和艺术感染力。从词风来看，此词也一改作者平素“妥帖轻圆”的作风，而显出深沉悲慨的风格，在某种程度上带有了辛派词人的刚劲苍凉风格（比如开头五句的写景，结尾两句的写人月对斟和中秋冷月）。这肯定是与他的“身之所历，目之所见”，是密不可分的。清人王昶说过：“南宋词多《黍离》、《麦秀》之悲”（《赌棋山庄词话》卷一引），从史达祖这首出使金邦而作的《齐天乐》中，就能很明显地看出这一点。
作者写这首诗时，来到黄州已两年了，乌台诗案的骇浪已成往事，诗人“本州安置”的困境却无法摆脱。《初到黄州》就自找乐趣：“长江绕郭知鱼美，好竹连山觉笋香。”后又自寻精神寄托，手抄《金刚经》，又筑南堂，开垦东坡；得郡守徐猷庇护，访游近地，与渔樵相处。至黄州后续有新交，诗酒唱和。诗题中的“潘、郭二生”，即在黄州朝夕相处的潘丙、郭遘。前一年正月二十日，苏轼去岐亭访陈慥，潘丙、郭遘和另一位新交的朋友古道耕相送至女王城，作过一首七律。一年过去了，又是正月二十日。想起一年前的这一天，潘、古、郭三人伴送出城所感到的春意，诗人心境荡漾。起句是据前一年所感的设想。“东风”为春之信使，如城里有了春意，“东风”这位信使就先自东门而入；此时，苏轼却一点感觉也没有，他想，恐怕是“东风未肯入东门”吧。至于为什么“未肯入东门”，妙在不言之中。但“忽记去年是日”出城之前，也是“十日春寒未出门”，一到郊外方知“江柳已摇村”。就在这年到郊外尚未入城的早春时节，渴望春意的诗人主动“出郊寻春”了。他是旧地寻春，又是“走马”而去，所以次句说“走马还寻去岁村”。
接下去不写寻春所获，却宕开一笔，忽出警句：“人似秋鸿来有信，事如春梦了无痕。”纪昀评价说：“三、四（句）深警。”人如侯鸟，有感于外界信息而动。鸿雁南来北往，即使年年如此从不懈怠，在瞬息万变的宇宙中也不会留下什么痕迹。人之如候鸟，正在于此，只不过人间的信息比自然季侯要复杂得多；但同样，人因有感而动，其中一切经历、一切思绪，也只如春梦一般，时过境迁，了无痕迹。苏轼之所以有“人似秋鸿，事如春梦”之感，究其根源，是由于他遭受过乌台诗案的沉重打击，又正在贬逐之中，只有把一切往事，一切留恋和烦恼，都强自推向“春梦了无痕”的虚无境地，以解脱失意中难以消除的痛苦。纪昀评所谓“深警”，说的就是此意。这是就三、四两句本身来说。若就它在全诗中的关合来说，则妙在虚实离即之闻。“人似秋鸿”，实接首联；“事如春梦”，反照下文。把人生进取、政治抱负都看得淡漠了，于是才有超然旷达、出郊寻春之举，于是才有下边四句所表达的春游之乐。它看似游离，实为全诗的关键所在。
“江城”指位于长江北岸的黄州。味道醇厚的江城白酒，笑意温和的野老苍颜，既可具体指这次春游的欢聚畅饮，也可概括苏轼在黄州的生活乐趣。总之，他是以此为乐，甚至要以此为归宿了。前一年访故友陈慥，有三位新交的朋友相送，春意涌上心头；这一年出郊寻春，又有潘丙、郭遘为伴，酒醺颜面。山水自然之乐，人情朴野之纯，完全可以驱除那些烦恼的往事，也完全可以冲淡甚至忘却他当时的困厄。所以，诗的最后说：“已约年年为此会，故人不用赋《招魂》。”“赋《招魂》”，指宋玉因屈原忠而见弃，作《招魂》讽谏楚怀王，希望他悔悟，召还屈原（这一说法出自王逸《楚辞章句》，但经后人辨析，其说有误）；苏轼在这里借指老朋友们为他的复出奔走。最后两句是在告慰故人：我在黄州过得很好，已和这里的朋友们约定每年作此寻春之游，你们不必为我的处境担忧，也不必为朝廷召我还京多操心。
苏轼“奋厉有当世志”，而且自信“致君尧舜，此事何难”。但在神宗、哲宗两朝党争中几经起落，而其“立朝大节极可观，才意高广，唯已之是信”（马永卿《元城语录》），又从不“俯身从众，卑论趋时”（《登州谢宣诏赴阙表》），遂使他一生陷于无边的灾难之中。苏轼对待历时三十年的灾难，总的态度是“随缘自适”，但各个时期又有不同。刚开始的时候，他赴密州途中说过“用舍由时，行藏在我”（《沁园春》词）的话，那时还有还朝的愿望。乌台诗案中他自料必死无疑，谁知未死。而贬去黄州，恍如隔世；经过这一次打击，“平时种种心，次第去莫留。”（《子由自南都来陈三日而别》）他在黄州“求所以自新之方”，反觉“不可胜悔”，“今虽改之，后必复作”，不如“归诚佛僧，求一洗之，……则物我相忘，身心皆空。”（《黄州安国寺记》）再从他在黄州的诗词文赋和种种活动看，他对起复还朝已失去信心。因此，这首诗的结尾两句，不是牢骚，不是反语，是一种真情实感。苏轼在黄州寄情诗书山水，寄情新交故旧，尤其是切望惠及百姓，迥异于失意文士的消极避世。他的画像自题诗说：“问汝平生功业，黄州惠州儋州。”也不应看作牢骚反话。他在最失意最痛苦之时，总在努力使自己和大家都得到安慰，都生活得愉快些，这是他度过一切灾难的精神力量。他临死时对儿子说：“吾生不恶，死必不坠。”人们敬仰他、纪念他，一个原因是他的诗、词、文、书、画五艺俱绝，另一原因就是他有一腔正直忠厚的心肠，一种开阔旷达的襟怀。
此词以情感曲折细腻见长，与上片写景下片抒情的一般构思有别。“时光”句与“离亭”句，将时间空间交织在一起，于是，“长恨”便通过小小“泪滴”形象地折射出来。短短四句胜过万语千言。下片只用“西风”、“淡月”便勾划出秋夜的凄清。在此无可奈何之际，离妇的渺茫希望只能寄托给迷蒙的梦境。然而一声雁唳，却又将她从梦中唤醒，无情的现实更增添雁归而人未归的失落与惆怅。尽管如此，凄凉落寞之中仍暗暗透出一种乐观的希望。温润秀洁，境象高远，颇能引发读者的遐想。
“时光只解催人老”这是每一个珍惜时光的人同样都有的感受。看似平常，细想起来，所谓“时光”，到底是怎么回事，它除了每时每刻催人老去，还有别的什么意义，词人一入手就端出“时光”这个问题逼到人们眼前，逼着人们不能不点头承认：这是无可奈何的事实。这样就先把读者的感情有力地调动起来了。
“不信多情，长恨离亭”人，是宇宙间富有感情的生物，照理，在亲人之问，不应该永远彼此分开，永远在离别之中过日子吧。可是，尽管不相信事情会如此不妙，事实却又正是如此。再想想吧，人一天天的老下去，又一天天的隔别着。如今，不相信的不由不相信了。这又怎能不使人为之慨叹不已。
“泪滴春衫酒易醒”因为感时光之易逝，怅亲爱的分离，无可开解，只有拿酒来暂时麻木一下自己；然而不久便又“泪滴春衫”，可见连酒也不能使自己暂时忘却烦恼。
以上几句，三层抒发，一层比一层迫紧。惊心于时光易逝，这是一。想不到有情人长期隔别，这是二。企图忘却而又不能忘却，这是三。三层意思，层层相扣，层层拉紧，把读者投入强烈的心情震荡之中。于是，在下片，词人进一步给以更具体、更浓密的形象，使读者的心灵震荡达到最高的频率。
下片先写不眠，次写惊梦。西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“长桐昨夜西风急，淡月胧明”已经是“泪滴春衫酒易醒”，忽然西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“好梦频惊”写每当希望“好梦”多留一霎的时候，它就突然破灭了。而且每当一回破灭，现实的不幸之感就又一齐奔集而来。此时，室外的各种音响，各样色彩，以及室中人时光流逝之感，情人离别之痛，春酒易醒之恨，把刚才的好梦全都打成碎片了。这里，“好梦频惊”四字为点睛之笔，承上启下，把室中人此际的感受放大成为一个特写的镜头，让人们充分感受其中沉重的分量。
“何处高楼雁一声”写室中人沉抑的情绪正凌乱交织之中，突然飞出一声高亢的哀鸣。这一声哀厉的长鸣，是如此突如其来，使众响为之沉寂，万类为之失色。这是孤雁的哀唳，响彻天际，透入人心，它把室中人的思绪提升到一个顶峰了。这一声代表什么呢？是感觉秋已经更深吗？是预告离人终于不返吗？还是加剧室中人此时此地的孤独之感呢？不管怎样，它让人们想得很远、很沉，一种怅惘之情使人不能自已。
但总的说来，此词感情悲凉而不凄厉，词人不会让自己沉溺在痛苦之中无法自拔。他在沉思默想，觉悟到要把握住自己的感情，进而更透彻地去理解人生和世界。像此词结句，用意是何等超脱高远，它把感情升华到一个更加明净的境界。