“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。
这首诗写青鸟衔葡萄飞来，暂息于金井栏上，居于闺中的美人，怕惊扰它，都不敢卷起帘子仔细观看，诗风清丽。诗中运用青鸟意象，烘托诗歌的情感韵味。
“青鸟衔葡萄”这一奇丽的景象在现实中不容易看到，美人一碰见，马上偷偷地躲在帘后静静窥看，不敢卷起帘来尽情欣赏，唯恐吓跑了它。末联刻画美人天真好奇、单纯活泼的性格，细致入微，真实生动。结句把美人的心理活动及其惊喜情态慢慢托出，耐人寻味。这是一种映衬手法，从对方的反应中着墨，正面写美人凝神偷看的天真情状，从侧面突出了青鸟的奇丽与迷人。上半首和下半首彼此衬托，诗里的自然美与人的性格美相互辉映，相得益彰。
作者善于摄取生活中的美，通过想象的加工，升华为更高更理想的艺术美。诗中描写了一只青翠的鸟儿衔着一串晶莹碧透的葡萄，飞上金碧辉煌的井栏上。画面的主体显现出一片青翠（冷色 ），背景衬以井栏上耀眼的金黄（热色），色调冷暖对照，笔墨浓淡相宜，给人以静谧秀丽的柔美感。这一形象，优美典丽，活泼动人，跳跃着生命的活力与欢乐，象征着一种自由幸福的生活理想。
法国雕朔家罗丹说：“ 美是到处都有的。对于我们的眼睛，不是缺少美，而是缺少发现。”（罗丹《艺术论》）此诗善于发现生活中的美 ，并给予艺术的再现。青鸟衔葡萄的形象，新奇美丽，构思巧妙，创造出一个极其优美宁静、富有诗情画意的境界，含蓄地表现了人们对美好事物的热爱及对和平幸福生活的憧憬。诗味醇美，令人喜爱。
开头二句自叹年老。言青春年华已在如醉如梦的生活中过去，如今两鬓如霜也不知还能度过几个春秋，好景不长，令人失望，表现了作者叹老嗟衰的愁苦心态。“来时”二句写作者同诗友的亲密关系。言每次诗友来时，总是对我诵述扬雄《畔牢愁》之作，作者用扬雄的《畔牢愁》借指自己的抒写愁怀之作，表示“与君相离，愁而无聊”之意，很愿同我往还，密切关系，所以“一见樽前似旧”，和老朋友一样亲密无间。“诗在”二句颂美诗友工诗善书。此处化杜诗和卫恒语意，言友人之诗和南北朝诗人阴铿、何逊相近，值得学习；其书法也在罗（晖）赵（袭）之前，虽见称于人，而我却不敢恭维。结尾二句写候其来诗。《新唐书·李贺传》：“每旦日出，骑弱马，从小奚奴，背古锦囊、遇所得，书投囊中，及暮归，足成之。”此处化用其意，言互相赠诗不要停止，已遣侍人等候来诗，对诗友表现了企盼与敬重之意。
此词追忆其生平数事，既以为知音，又表彰其内助之劳，更推崇其诗书之佳，篇幅虽短，情意殷切。
这是一首描写羁旅他乡凄迷心境的词。蒋捷这首词，字字锤炼，用句精巧，但也平淡，也是一首不可多得的佳作。
“丝丝杨柳丝丝雨，春在溟蒙处。”杨柳丝丝，细雨绵绵，柳丝轻拂。烟雨笼罩的远处，一派迷蒙缥缈的景象。这二句如一幅精心细琢的工笔画。以“杨柳”、“细雨”绘出江南春雨图。“丝丝”逼真地再现了柳枝的柔姿，描画了春雨连绵不断的形象。也喻指丝丝愁绪。词的起句重复出现了“丝丝”这一叠词，因而产生了特定的渲染效果，加强了词的丰富的内涵。读来琅琅上口，增强了词的艺术美感。
下面转入伤怀的心理描写：“楼儿忒小不藏愁”，北宋末年，国事江河日下。词人对前途感到无穷忧虑。心中的愁苦郁积，遇感而发。乡愁在文人眼里是一个永远抹不去的痛。古人写之多样，蒋捷此句则以“楼儿忒小”藏不下作喻。“藏”字，表现了隐忍、按捺已久。但以其愁太多，楼儿忒小，因而这“愁”摆脱小楼的羁绊。“几度和云飞去觅归舟”了。“几度”一词，渲染了词人思归之情的执着与痴迷。然而幻想只能是暂时的避难所，只能徒增忧愁。
急切盼归却不成之后，词人只好“天怜客子乡关远，借与花消遣”。“天怜”，点明题旨，把客愁乡思表现得更加突出。但“天”怜则怜矣，只能“借与花消遣”。“借”指客居他乡，花非我有，也只能“借”之而已！一“怜”一“借”中，婉转含蓄地表达了他乡孑然之苦，愁苦难消的复杂心理活动。
“海棠红近绿栏杆。才卷朱帘又晚风寒。”承“花消遣”而来，海棠临栏，红绿相映。细雨中的海棠，颜色自非一般。词人在这里写的是雨中海棠。词人羁旅已久，韶华已逝，思乡欲归，心境黯然。然而目触之处却是竞相红艳的红海棠，对比之下，更增添心中伤愁。貌似红绿眼的场景，实际上却暗含了凄凉之意。何况卷帘之际，迎面而来的又是那令人心寒的晚风呢。
这是一首词景交融的佳作。起笔点染景物，写词人凄迷愁苦的心境，使人思归。词中匠心独运，写“愁”多，用“楼”小作衬托。写哀愁，用海棠反衬。恰如王夫之所说，这里是用“乐景写哀”，起到“一倍增其哀乐”之效果。词中语言清新素淡，雕琢之下，不仍平淡之本色，是其艺术之最大特色。
然而，本词的主人公看成是作者塑造的一个女主人公形象更说得通！