前两句点化引用了唐代诗人孟郊《送淡公》（之三）“独迷舞短蓑”诗意，写了渔父狂饮烂醉而忘形的神态。“渔父醉，蓑衣舞”，生动形象地刻画出了渔父狂饮烂醉以致神魂颠倒、身不由己的诙谐状态。“蓑衣舞”三字逼真传神，渔父醉后那踉踉跄跄的行走模样跃然纸上，富有浪漫主义色彩。
“醉里却寻归路”，进一步渲染了渔父醉后神不附体、欲归无路的昏沉状态。连东南西北都弄不清楚，回去的道路也找不到了，只好“轻舟短棹任斜横”。
作者曾在宋神宗元丰五年（1082年）七月游赤壁湖时，也狂饮烂醉过，结果是“肴核既尽，杯盘狼藉，相与枕藉乎舟中，不知东方之既白”（《赤壁赋》）。此词里渔父的狂饮烂醉，其结果比作者游赤壁时的境况好不了多少，同样会是“肴核既尽，杯盘狼藉”。所不同的是：相与枕藉乎家中，“醉后不知何处？”最后两句为点题之笔，反映了渔父那种狂放不羁、自由自在的恬淡生活心态。
第二首词先描写，后叙述，描写与叙述融会运用，集中渲染了渔父“醉”后百事皆空的心境。从某种意义上来说，此词隐含了道家崇尚自然、清净无为的思想，反映了词人随缘放旷、任天而动的达观胸怀。
上片开头两句，连用两个比喻。“情似游丝”，喻情之牵惹：“人如飞絮”，喻人之飘泊也。两句写出与情人分别时的特定心境。游丝、飞絮，古代诗词中是常常联用的，一以喻情，一以喻人，使之构成一对内涵相关的意象，并借以不露痕迹地点出了季节，交代了情事，其比喻之新颖，笔墨之经济，都显示了作者的想象和创造的才能。
虽然如此，这两句毕竟还是属于总体上的概括、形容。所以接着便用一个特写镜头给予具体的细致的刻画——“泪珠阁定空相觑”。两双满含着泪珠的眼睛，一动不动地彼此相觑。句中的“空”字意味着两人的这种难舍、伤情，都是徒然定用的，定限惆怅、定限凄怆自然也就不言而喻了。
“一溪烟柳万丝垂，定因系得兰舟住”两句把“空”字写足、写实。一溪烟柳，千万条垂丝，却定法系转去的兰舟，所以前面才说“泪珠阁定空相觑”。一派天真，满腔痴情，把本不相涉的景与事勾联起来，传达出心底的怨艾之情和定可奈何之苦。借此，又将两人分别的地点巧妙地暗示出来了。这种即景生情的刻画抒写，怨柳丝未曾系住行舟，含蕴着居者徊徨凄恻的伤别意绪。
下片写离别之后心情。过片仍写居者行人走后的凄怆情怀。“雁过斜阳，草迷烟渚”，这是“兰舟”去后所见之景，正是为了引出、烘托“如今已是愁定数”。这里景物所起的作用与上文又略不相同了。上片写伤别，下片写愁思，其间又能留下一些让人想象、咀嚼的空白，可谓不断不粘、意绪相贯。
句中的“如今”，连系下文来看，即指眼前日落黄昏的时刻。黄昏时刻已经被定穷定尽的离愁所苦，主人公便就担心，今晚将怎样度过。词人并不迳把此意说出，而是先荡开说一句“明朝”，然后再说“今宵”：明朝如何过且莫思量，先思量如何过得今宵去。
“思量如何过”这五个字的意思实为两句中的“明朝”、“今宵”所共有，词笔巧妙地分属上下句，各有部分省略。上句所“思量”者是“如何过”，下句“如何过”即是所“思量”者，均可按寻而知。这种手法，诗论家谓之“互体”。
关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。