历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
该词围绕临安（今杭州）、西湖来写。上片说临安盛日都成梦影。起着“梦里瞢腾”二句，引用二典。“梦华”引用《烈子》黄帝梦游华胥国的典故，“梦里梦瞢腾漫梦华”，昔目的盛景在《武林旧事》中历历在目，然而盛景不再，只能在梦中畅游昔日年华。一个“梦”字表现感慨之深，回思之痛。
“莺燕”用苏轼“诗人老去莺莺在，公子归来燕燕忙”（《述古令作诗》），这里代指歌姬舞妓，说往日的歌姬舞妓都已散表走天涯。次二句“蕉中覆处”，也引用二典。“蕉无鹿”。出自《列子·周穆王》，“郑人有薪于野者，遇骇鹿，御而击之，毙之。恐人之见之也，遽而藏诸隍中，覆之以蕉，不胜其喜；俄而遗其所藏之处，遂以为梦焉。”“直中覆处应无鹿”言旧欢难再，旧况难现，如同蕉中寻鹿。“汉上花”用《韩诗外传》典，据载周人郑交甫在汉上遇二神女与之交谈，其言甚欢后神女解佩赠珠而去。郑喜不自禁，不料刚走数步，珠不见了，二女也不见踪影。”汉上从来不见花”与上句意同，指汉上本来无花。此二句对偶工整、意理深含，不管“蕉下无鹿”，还是汉上无花”，都说明书中所记临安的“梦华”，实质上就如同“痴梦”， “空华”。淡淡两句，情意无穷，感伤至深。
下片以兴亡盛衰无常的感慨，又表达出作者对国仇家恨的痛楚。“今古事”三句，承接上片言古今兴衰，古今都难以摆脱，只能哀叹世事的无常，如西湖流水演奏的琵琶曲。又有人言“西湖流水雨琵琶”借用杜牧《泊秦淮》诗中“商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花”，（后庭花是琵琶曲）指对古今兴衰，仍有人置若罔闻，如亡国之商女犹无恨，仍在演奏《后庭花》这样的艳词琵琶曲。此解亦有道理。“铜驼烟雨栖芳草，休向江南问故家。” 此句表明人世难料，不要问家乡变迁，人生巨变。
全词情深意切，真情实感露诸笔端，是一首佳作。
诗的开头两句：“几年回首梦云关，此日重来两鬓斑。”表明别后几年，经常思念自己的友人，回首前尘，当年聚首的云关，还频频萦现在梦寐之间，那里的东峰，正是溥公栖息之所。而这次重逢，恰好还在云峰，重逢的喜悦是可想而知的。虽说时光流逝，自己的双鬓已经斑白，但能会见故人，也就是莫大的安慰了。接着申足前意：“点检梁间新岁月，招两台上旧溪山。”检点梁间的燕子，它们自去自来，已经经历了不少新的岁月，燕巢犹在，已是新筑的了。那台上所见的溪山，还像旧时一样，妩媚迎人，似乎和老友招两：“你们旧日的游踪，还存留在这儿哩！”这两句进一步写重逢的喜悦，溪山依然如画，燕语如迎敌人，岁月是消失了，却喜旧情还在。
五六两句，转进一层，写重逢以后谈论的内容：“三生漫说终无据，万法由来本自闲。”尽管佛家爱说三生（前生、今生、来生），溥公也不例外，但作者看来“三生”毕竟是无据的。所谓万法归根，实皆本于寂静。佛家主张寂灭，追求不生不灭的涅粲境界。道家则主张清静无为。而儒家主张万物皆备于我，反身而诚；主张居敬镇独。但归根结蒂，佛家、道家的宗旨，其由来只在于一个“闲”字。闲则静，静则百念皆空，神完志适。这和儒家重视人事，主张格物致知、居仁由义，在观点上也是迥然不同的。这两句说明作者和溥公，尽管是知交，但对哲学上的观点不妨各有见解。
结尾两句：“一笑支郎又相恼，新诗不落语言间。”作者知道上面“三生”、“万法”的说法，支郎必定不会同意，甚至还要相恼。诗句中以“又相恼”表示和溥公的解说，早有不同。又以“不落语言间”表示，之奉酬新诗的本意，只是表白自我的情志，真情所在，原是不落于语言之间的。这最后一句意思是说：新诗在语言之外，寓有深情。相逢一笑，溥公于“相恼”之外，当亦为重逢的喜悦，而欣然相谅吧。
诗的前八句纯以议论出之，点明此番出游的缘由。诗人借对前事的评述逐渐抽绎出自己的思绪来。头四句以齐景公和周穆王作为一反一正的比照：春秋时的齐景公，曾登牛山而流涕，哀人生之短促，而其用以补偿的却是加倍地贪恋宫室狗马之乐；周穆王为追求赏心乐事，则乘八骏西游，在昆仑瑶池与西王母尽相见之欢。前者沉溺于世俗的物质享受之中，未免辜负了那一瞬间对人生的感悟，所以说“牛山空洒涕”；后者在远游中实现了生命的延长，那才是精神上真正的欢乐，所以说“瑶池实欢悰”。这一“空”一“实”的用语，已逗漏出作者的主意所在。次四句归到自己身上，作进一步申说。“年迫”两句说岁月流逝，山望成空，惟有在与自然亲切晤对的远游中，才能使心胸豁然畅通。“大宝”两句说：即使贵为国君也不能摆脱“年迫”之苦，更何况像我这样被迁谪至海隅的失意者呢！言下则企羡远游之情已昭然可见。诗的前八句，用笔至为工稳细密：写齐景公事以“遄台”和“牛山”并举，因两者均在今山东淄博一带，位置相邻；写周穆王事以“紫宫”和“瑶池”并举，因两者原意指天帝和神仙的居所，字面相近。后四句虽已转入夫子自道，而在字面上，“年迫”犹承齐景公牛山之泣一事，“游远”犹承周穆王西游之事，“大宝”义兼二君。意虽转而语犹承，从中可见大谢诗的“法密机圆”（方东树语）之处。
诗的后八句写登临的所见和所感。“羁苦”、“观海”两句为承上启下的过渡。盘屿山在浙江乐清市西南五十里，滨海，故登山可以观海。而此番登临，原是因不耐客中寂寞故来寻求安慰，非同一般的流连玩赏，这就为下文的虚拟之笔预设了伏笔。诗人写景，只用了“莫辨洪波极，谁知大壑东”两句，从空际着笔，极写海之浩渺无涯。这两句在突出大海辽阔无际的同时，也写出了其吞吐无穷的容量和汹涌澎湃的动势；而置于句首的“莫辨”、“谁知”，又将诗人的惊异、赞叹之情倾泻无遗。诗人以大刀阔斧的疏朗之笔展示出极为恢宏的气象，不仅切合海的性格，也使全诗至此精神为之一振。而紧接着的“依稀采菱歌，仿佛含嚬容”，又在转眼之间将实景翻作虚景。按采菱曲为楚歌名，“含颦容”则从西施“病心而颦”的故事化出，这里借指越女，所谓“荆姬采菱曲，越女江南讴”（王融《采菱曲》），这楚歌越声在大谢诗中乃是和归思相联系的。谢灵运有《道路忆山中》诗云：“采菱调易急，江南歌不缓。楚人心昔绝，越客肠今断。断绝虽殊念，俱为归虑款。”可移用为此诗注脚。“依稀”、“仿佛”四字已明言这并非实有之景，而在眺望大海之际，忽闻乡音，忽见乡人，正是由思乡心切而生出的幻觉。这一神来之笔，把主人公深沉的情思呼之欲出。既然“羁苦”之情不能在观海之际释然于胸，那么也就只有在继续远游中才能聊以排遣，诗的末二句正是以展望未然来收束的。诗的这一部分以虚实交互为用的运笔烘托出内心的波澜，把主人公为苦闷所迫而又无计解脱的心绪表现得十分真切而自然。
这首诗大半都用对偶句组成，却无板滞迂缓之弊。原因是诗人的精心结撰之处，并不限于区区一联，而是将之置于全篇的结构之中，注意彼此之间的承接呼应关系。如首四句从字面看分为上下两联，而在用事上则以一三、二四各说一事，显得错落有致。五、六两句虽自成一联，而它们又分别和前四句勾连相承。“莫辨”以下连用六个偶句，而以句首的不同用词又可分为三组，这又是与内容的虚实转换互为表里的。