这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
该诗以垂钓喻求道开悟。
千尺丝纶，喻求道之深切的用心。在启发夹山时，德诚也反复用垂钓的比喻。“垂丝千尺，意在深潭。”一波与万波，比喻求道过程中的种种曲折与心得。德诚曾对夹山言：“丝悬渌水，浮定有无之意。”在丝与波的动静之间，可以使人悟得有无、动静之理。作者又以鱼的深藏不露，喻自性难求。
在同一首偈句中，有这样的句子讲钓与鱼的关系：“三十年来海上游，水清鱼现不吞钩。钓竿斫画重栽竹，不计功程得便休。有一鱼兮伟莫裁，混融包纳信奇哉。能变化，吐风雷，下线何曾钓得来。”鱼既不可钓得，收竿而去。船中无鱼，可以说是空船；但却有明月洒满船舱，也可以说是满载而归。有心求之不可得，无意遇之盈满船。究竟渔者有所得、无所得。诗歌留下了许多回味。船子和尚生活在水边，惯于以渔事喻禅。此首诗比喻贴切，意境深远，饶有意趣。
高适在仕途辉煌时，曾官至淮南、西川节度使，封渤海县侯，诗名远播。一些优秀的边塞诗赞扬了边防将士的斗志，歌颂了他们以身殉国杀敌立功的豪情，不仅形象生动而且充满了乐观情绪和爱国主义精神，表现出高适的为国“万里不惜死，一朝得成功”的政治抱负。但是他在少年时，相当落魄，其诗歌大多感慨怀才不遇，仕途失意。这首诗则写于未入仕途之时。
“尚有绨袍赠，应怜范叔寒。”这两句歌咏历史上范睢的一段故事。诗中的“尚有”，还有；“绨袍”，用一种比绸子厚实、粗糙的纺织品做成的袍子。“范叔”，指范睢。范睢字叔，故称。《史记·范睢蔡泽列传》记载：战国时范睢事魏大夫须贾，因随须贾出使齐国，齐王赐他金十金和牛酒。须贾怀疑范睢通齐，告诉魏相。魏相派人凌辱范睢，几欲置之死地。范睢装死得以逃到秦国，游说秦昭王获得成功，被拜为相，封于应（今河南省宝丰西南），称“应侯”。“范睢既相秦，秦号曰‘张禄’，而魏不知，以为范睢已死久矣。魏闻秦且东伐韩、魏，魏使须贾于秦。范睢闻之，为微行，敝衣间步之邸，见须贾。须贾见之而惊曰：“范叔固无恙乎！”范睢曰：‘然。’须贾笑曰：‘范叔有说于秦邪？’曰：‘不也。睢前日得过于魏相，故亡逃至此，安敢说乎！’须贾曰：‘今叔何事？’范睢曰：‘臣为人庸赁。’须贾意哀之，留与坐饮食，曰：‘范叔一寒如此哉！’乃取其一绨袍以赐之。”后须贾知范睢已为秦相，前往谢罪，范睢没有处死他，说：“然公之所以得无死者，以绨袍恋恋，有故人之意，故释公。”放须贾回魏国。诗中的“寒”，不能简单地理解为寒冷，而应有贫寒、穷困潦倒的意思；“尚有”与“应怜”相连接，说明须贾虽然曾得罪于范睢，差一点置范睢于死地，但他对故人还有一点同情、怜悯之心，这是非常可贵的。也就是这样的同情、怜悯之情，救了他的命。这说明，为人不可太势利，太刻薄，要宽容，要大度。
“不知天下士，犹作布衣看。”这两句写须贾并不知道范睢已贵为秦相，还把他当成平民看待。诗人在这里是在借题发挥，意在讽刺须贾徒有怜寒之意而无识才之眼，竟然把身为秦相，把天下所重的范睢看成是布衣寒士，实在可悲可叹。诗中的“天下士”，即国士，杰出的人才。“布衣”，代指平民。古时一般平民穿布衣。平心而论，这两句议论与须贾不识范睢为宰相相衔接，有些牵强附会。范睢被魏相羞辱、鞭挞后，世人都以为魂归地府了；须贾使齐，要拜见的是秦相张禄，不可能知道范睢改名换姓。范睢布衣往见须贾，装作一副穷酸相，没有人会把他与威风八面的秦相张禄联系在一起。因此，说须贾不识国士，不以国士待之，是有些强人所难；而须贾在那样毫不知情的情况下，留他吃饭，赠以衣服，应当说是做得不错的，说明他的人性没有完全泯灭，这与他当初向魏相报告范睢受齐人之金，范睢受到凌辱，奄奄一息，而他不加丝毫劝阻相比，不知要胜过多少倍。也正因为如此，范睢才留他性命，让他回国。但是，诗人是有感而发，向诗人这两句中所说的现象，在当时的社会中比比皆是，诗人少年落魄，晚年才发迹，少年时虽然没有范睢那样的遭受奇耻大辱，但也没有少遭达官贵人的白眼和冷嘲热讽，没有人在他没有发迹的时候把他当作人才来看。因此诗人借范睢之事批判了这种糟蹋人才、埋没人才的社会现象；同时，也间接地表明，自己要做一个“天下士”，要成为国家有用的人才，让世人刮目相看。
这首诗叙事和议论结合，充满情感。诗人在诗中发古之幽情，给人一种强烈的感受，能够引起读者的共鸣。诗中几个连接词的运用也恰到好处，上两句的“尚有”、“应怜”，写出须贾赠袍时的那种怜悯心态，并不以为范睢能够发迹，更没有看出范睢已经发迹，看出须贾只是一个平庸之人；下两句的“不知”、“犹作”，看上去是心平气和借事说事，而实际上是充满激情，对这种把人不当人看待的社会现象深恶痛绝，同时心高气傲，让世人为之瞻目。
