“紫箫吹散”活用弄玉与萧史的传说，劈头就写出夫妇的离散，也暗示原先的恩爱。“燕子”“空楼”用唐代张尚书后，姬人关盼盼怀念旧爱，居张氏第中燕子楼十余年而不嫁的故事，进一步说明自己同李氏间生死不渝的爱情一“空”字，尤能令人联想到苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”的名句。紧接着连用三种象征：明月已缺，难以再圆；玉簪中断，无由再续；覆水入地，无法重收，喻说事情的无可挽回。自古视花好月圆为美满的象征，此时词人的内心世界中已是“璧月长亏”。“玉簪”句用白居易《井底引银瓶》诗：“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝；石上磨玉簪，玉簪欲从中央折。瓶沉簪折知奈何，似妾今朝与君别。”诗里用“覆水”传说的如骆宾王《艳情代郭氏答卢照邻》：“情知覆水也难收”，又李白《妾薄命》：“雨落不上天，覆水难再收”。
诸作皆言弃妇事。以下接着写从书信中了解到李氏的心情。霞、雾一类辞，是唐宋诗词描写道家生活的常见语。殷勤的青鸟，捎来了李氏的信。以“碧云句”，即江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”（《拟休上人怨别诗》）。她诉说幽闭在道观里的凄寂难堪。虽作了女道士，可情缘难断，缠绵悱恻之辞，正似苏蕙织的回文锦字，又好比唐代宫女的红叶题诗，饱含多少幽怨；但现实无情，已是仙凡异路了。
下片写在悠悠隔绝的痛苦中，转而追怀往日恩爱。
记得彼此初见是在谷口园林的客栈，银屏掩映，低声笑语。而此时回想起来，仿佛是场美好的梦。情景冉冉如昨，醒来却是一片新愁。词情至此，低徊无已。紧接着忽然掀起高潮。词人说，难道此生就这样永远不能看见了吗？不，他要拿分收的半镜，去寻找出高价出售的人，也许有重圆的一日。这结笔二句，仍是用前一首“鸾鉴分收”的故事。不过，前面是取其破镜之意，这里却是用其重圆之义。徐德言与乐昌公主夫妻诀别，各执半镜，约她日后以正月望日卖镜于都市，冀可相见。后来果真被他言中。（见唐孟棨《本事诗·情感》）“皇州”即京都，原是故事里卖镜的地方，活用不必拘泥。两词原是一组，前说被镜之痛，后说重圆之愿。破镜重圆之一典故的反复再见，并非雷同的运用，而标志着词中悲剧历程的起点与终点。
词的上片描写秋景，江南水乡的秋色在词人的感受中是平远开阔、疏淡优美的。词开篇“雨晴气爽”两句总写登楼远眺。先以“雨晴气爽”烘托环境气氛，给人以舒适清新之感，同时暗指时值秋季；再以“江楼”点出登临地点，“伫立”而“望”则使一个在江楼上长久的孤独默立、凝望远方的词人形象兀现在读者眼前，这也直接引出了下文的景色描写。
“澄明远水生光，重叠暮山耸翠”是写目光所及的山水美景。脚下，远去的江水清澈明净，波光闪动；隔江而望，暮色中重峦叠嶂，苍苍莽莽。这里从大处落笔，一句写江，一句写山。写江水突出了秋水清澈，澄静如练的特点；写“暮山”则突出了层峦叠翠、高耸入云的特点。这两句对仗工整，字句的锤炼也颇见功力：“远”字把江水逶迤远去的景象点染了出来，使画面一下就开阔起来；“暮”字为景物涂上了苍茫的背景，使整幅画面意境全出。
接下来，词人的视线落在了水际山峦之中。“遥认断桥幽径”三句，再进一步描绘江上秋晚的景色。远远地辨认出断桥、幽僻的小路，还隐隐约约地辨认出有个小渔村，在这黄昏时分，一缕炊烟正在村里袅袅升起。“遥认”两字用得相当确切，拉开了人与景的距离。景物显得远而小，有些模糊，增加了画面的纵深感。“断桥”、“幽径”、“渔村”、“孤烟”，这些衰残的意象，渲染出荒凉寂寥、凄清冷落的气氛，它们在临近黄昏的江上秋色的背景中构成了秋色平远的画面。
整个上片如一幅境界寥廓的江村晚景图，展现在读者眼前的是深秋雨后的江楼，无语东流的江水，层峦叠翠的远山，还有暮色中的“断桥”“幽径”、“渔村”“孤烟”。景色是凄清沉寂的，心情亦当如此，由此下片转为抒情。
过片“残阳里”句以“残阳”的意象承上启下，转入抒情。“残阳里”紧承“向晚孤烟起”，点出了时间的流逝，也给全词蒙上了一层惨淡的色彩。至此，词人关于具体时间已用“暮山”、“向晚”、“残阳”数词间接或直接地加以强调，突出了秋江日暮对游子情绪的景响。“脉脉朱阑静倚”一句呼应上片的“伫立江楼”，暗示了词人一直在江楼上默然凝伫。“脉脉”二字突出了“静倚”“朱阑”、凝望沉思时的如痴如醉，难以解脱。词中虽为言明词人何以长久地独倚“江楼”，但那种浓重的伤感之情已然深深感染了读者。于是词作水到渠成般过渡到下面一句：“黯然情绪，未饮先如醉。”心情抑郁，竟至没有喝酒却已进入醺醺而醉的状态，足见愁情的深沉、浓烈。这其中，已暗暗透出了“黯然消魂者，惟别而已矣”（江淹《别赋》）的浓重的伤别情绪，只是引而未发罢了。随着这种低沉感伤情绪的继续加重，词人满腹的愁思也汹涌如潮起来，不由得发出了这样的感叹：“愁无际。”
“暮云过了，秋光老尽，故人千里。”这几句点出了悲秋怀人的主旨。词人置身深秋景色中，远山苍茫的迷蒙，断桥孤烟的冷落，暮云将尽的惨淡，秋光渐老的哀伤，使词人联想到了羁旅生涯的苦涩艰难，前程的渺茫无望。这份生命的悲哀需要有人与他共同承担，而“故人”却远隔千里。现实的景物增强了伤别意绪，因而无法消除，唯有“竟日空凝睇”以寄托对“故人”的思念。“竟日空凝睇”一句中“竟日”与前文的“暮山”、“向晚”、“残阳”、“暮云”相呼应，写出了时间的推移，也暗示了词人陷入深深的愁怨难以自拔；“凝睇”又与开头的“江楼”伫望，换头处的“朱阑静倚”以及全篇的景物描写紧密相扣，使全词首尾圆合，浑然一体；着一“空”字，表现了词人明知无望，却仍然对“故人”一片痴情，颇能动人心魄。
这首词虽非柳永的代表作，但也清新可人，结构工巧。上片写秋景，凄美动人；下片思旧情，哀婉感人。这首《诉衷情近》在词体中属于中调，柳永在创作时依据体制的特点，在写景与抒情时，既未大肆铺叙，也不特别凝炼，词旨点到即止。全词结构完整，处处映衬照应，语言雅而不俗，笔调挥洒自如。
此词主要表现歌女高超的歌艺和动听的歌声。
上片“歌檀敛袂”，写的是歌女开始演唱前的动作，她稍稍敛折好衣袖，轻轻拍打下檀板。“缭绕雕梁尘暗起”，这里分别用了传说中两位著名的歌者的典故：一是韩娥余音绕梁三日不绝，一是虞公高亢清越之音震动梁上灰尘。词人借此突出写这位歌女歌唱时所产生的艺术效果。接下来，词人又用一比喻写歌声的婉转圆润。“百琲明珠一线穿”，她的歌声就像数百串明珠串在一起，既悠长又圆润。
下片进一步写歌女的演唱艺术之高。她不仅天生一副好嗓音，而且，“天上仙音心下事”，意为如天上仙乐般的歌声中传达出无限心事，这说明她能巧妙地将美妙的歌声与内心情感结合起来，她是在用心灵歌唱。因此，“满座迷魂酒半醺”，喝得略带几分醉意的客人们也被她动听的歌声感染陶醉了。
词人运用夸张的手法，从听觉和视觉的不同角度形象再现了歌声清越而悠长、绕梁不绝、响遏行云的艺术效果，体现了词人不凡的艺术表现技巧。
