全词以兄弟相见为脉络，充满对知命的赞扬，同时也感伤叹喟，表现了兄弟情深。
上片叙述知命不远万里前来贬所看望词人，兄弟秉烛相对，恍若梦寐，流露出抑制不住的惊喜之情。“山又水，行尽吴头楚尾。”这两句是说，你携着我的妻儿一路跋山涉水，穿越那古代吴、楚两国的边界，千里迢迢来看我，真是不容易啊。开首两句极言路途之坎坷遥远，对弟弟不因自己遭贬而稍移兄弟之情，不远万里前来看望自己流露出深深的感激之情。“吴头楚尾”的说法含蓄别致，足见词人在遣词造句上的讲究。“兄弟灯前家万里，相看如梦寐。”兄弟二人别后在离家万里的黔州重逢，且在作者遭贬之际，当两人秉烛相对时，真像在梦中一样。此情此景，真不是是两人所曾预料到的。这两句流露出词人对兄弟重逢的惊喜之情。“他乡遇故知”本是人生一大喜事，更不必说是手足情深了。而且此时的词人无故遭贬，思想极度苦闷孤独，所以当看到兄弟妻儿出现在自己眼前时，竟有些不敢相信自己的眼睛。
下片触景生情，向兄弟敞开心扉，对未来的生活表现出悲观失望的情绪。“君似成蹊桃李，入我草堂松桂。”成蹊桃李，这里借用来称赞其弟黄叔达。两句是说：如今的你品行高洁、才华出众，如同那虽不夸耀自己却艳丽芬芳的桃李一样，备受时人赏识和推重；哪像我，仿佛那幽居深山草堂的松桂。词人以“松桂”自喻，表现了其遭远谪的处境，而且因“松”为“岁寒三友”之一，“桂”花虽不艳，其香却馥郁，它们都有君子才美不外现之品，以之喻己，于萧瑟中亦含少许自许和不平。“莫厌岁寒无气味，余生今已矣。”如今的两人，处境和精神面貌都迥然不同，一个春风得意，一个心如槁灰；一个如阳春的桃李，一个如寒冬的松桂。作者希望弟弟不要嫌自己心灰意懒，情绪低落，因为他对将来的前途已不抱什么希望了。词人在莫名其妙地以“诬毁”先朝之罪被贬谪黔州后，自言“身如槁木，心如死灰”，号其所居为“槁木寮”、“死灰庵”，可见其心境之消沉落寞。如今面对自己的亲兄弟，满腹悲愤和辛酸涌上了心头，故能敞开心扉，流露出深深的悲观情绪。
这首词语短情深，生动地展现了两位患难与共的同胞兄弟的深挚情意，其中蕴涵着深深的人生沧桑之感，读来颇能引发共鸣。作者运用其作诗的遒劲笔法，放笔直抒天伦情谊，质朴浑厚，为宋词中之少见。
诗歌表达了诗人内心愤懑、悲凉、落寞、忧虑等复杂的感情。不过，尽管诗人发出“忧思独伤心”的长叹，却始终没有把“忧思”直接说破，而是“直举情形色相以示人”，将内心的情绪含蕴在形象的描写中。冷月清风、旷野孤鸿、深夜不眠的弹琴者，将无形的 “忧思”化为直观的形象，犹如在人的眼前耳畔。这首诗采用动静相形的手法，取得了独特的艺术效果。“起坐弹鸣琴”是动；清风吹拂，月光徜徉，也是动。前者是人的动，后者是物的动，都示意着诗人内心的焦躁。然而。这里的动是以如磐夜色为背景的。动，更衬出了夜的死寂，夜的深重。茫茫夜色笼罩着一切，象征着政治形势的险恶和诗人心灵上承受着的重压。这首诗言近旨远，寄托幽深，耐人寻味。
“夜中不能寐，起坐弹鸣琴。”这两句出自王粲《七哀三首》（其二）：“独夜不能寐，摄衣起抚琴。”王粲夜不能寐，起而弹琴，是为了抒发自己的忧思。阮籍也是夜不能寐，起而弹琴，也是为了抒发忧思，而他的忧思比王粲深刻得多。王粲的忧思不过是怀乡引起的，阮籍的忧思却是在险恶的政治环境中产生的。南朝宋颜延之说：“阮籍在晋文代，常虑祸患，故发此咏耳。”（《文选》李善注引）李善说：“嗣宗身仕乱朝，常恐罹谤遇祸，因兹发咏。”这是说，阮籍生活在魏晋之际这样一个黑暗时代，忧谗畏祸，所以发出这种“忧生之嗟”。清人何焯认为：“籍之忧思所谓有甚于生者，注家何足以知之。”（《义门读书记》卷四十六）何氏以为阮籍的“忧思”比“忧生之嗟”更为深刻，注家并不了解这一点。一般读者当然更是无法弄清究竟是何种“忧思”。不过，《晋书·阮籍传》说：“（阮籍）时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而反。尝登广武、观楚、汉战处，叹曰：‘时无英雄，使竖子成名！’登武牢山，望京邑而叹。”由此或可得其仿佛。史载诗人“善弹琴”，他正是以琴声来排泄心中的苦闷。这里以“不能寐”、“起坐”、“弹鸣琴”着意写诗人的苦闷和忧思。
诗人没有直接点明诗中所抒发的“忧思”，却写道：“薄帷鉴明月，清风吹我襟。”写清澈如水的月光照在薄薄的帐幔上，写带有几分凉意的清风吹拂在诗人的衣襟上，造成一种凄清的气氛。这似乎是在写自然景色，但是，景中有人。因为在月光下徘徊的是诗人，清风吹拂的是诗人的衣襟。所以，可以说写景正是为了写人。这样写，比直接写人，更富有艺术效果，使人感到含蓄不尽，意味无穷。
“孤鸿号外野，翔鸟鸣北林。”是继续写景。是写孤鸿在野外哀号，而盘旋的飞鸟在北林上悲鸣。如果说，上两句是写诗人的所见，这两句就是写诗人的所闻。所见者清风、明月，所闻者鸿号、鸟鸣，皆以动写静，写出寂静凄清的环境，以映衬诗人孤独苦闷的心情。景中有情，情景交融。但是，《文选六臣注》中，吕延济说：“夜中，喻昏乱。”吕向说：“孤鸿，喻贤臣孤独在外。翔鸟，鸷鸟，以比权臣在近，谓晋文王。”好像诗中景物皆有所指，如此刻意深求，不免有些牵强附会。
“徘徊将何见？忧思独伤心。”在月光下，清风徐来，诗人在徘徊，孤鸿、翔鸟也在空中徘徊，月光朦胧，夜色苍茫，他（它）们见到什么：一片茫茫的黑夜。所以“忧思独伤心”。这表现了诗人的孤独、失望、愁闷和痛苦的心情，也为五言《咏怀八十二首》定下了基调。
阮籍五言《咏怀八十二首》，是千古杰作，对中国古代五言诗的发展做出了贡献。但是刘勰说：“阮旨遥深。”（《文心雕龙·明诗》）钟嵘说：“厥旨渊放，归趣难求。”（《诗品》上）李善说：“文多隐避，百代之下，难以情测。”（《文选》卷二十三）都说明阮籍诗隐晦难解。阮诗隐晦难解的原因，主要是由于多用比兴手法。而这是特定的时代和险恶的政治环境及诗人独特的遭遇造成的。