这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
公子重耳由于受骊姬的陷害，在晋献公在世时流亡国外。公元前651年，晋献公去世，晋国无主，秦穆公派使者到重耳处吊唁，并试探他是否有乘机夺位的意思。重耳和子犯摸不清穆公的真实意图，怕授人话柄，于己不利，于是婉言表态，得到穆公倍加赞许。
问过舅舅才做决定、学舌舅舅的话：“父死之谓何？”都充分显示出政客的虚伪、善于表演的实质。“爱父”、“远利”之说完全就是欺世盗名之辞。这些话由劝人夺权的秦穆公嘴中说出，就更是刻画出工于权谋的政客众生像。
此诗通过竹亭述志，赞扬了兄弟之间志同道合、友爱情深的思想感情。全诗叙写自己与诸弟很友爱，且都有远大的志向，像古代的竹林七贤一样，常雅集竹亭，饮酒抚琴，以寄托豪情逸气。
在意象运用上，此诗以竹作为清幽和隐逸的意象。竹在古代，是潇洒挺拔、高雅脱俗的逸士的象征。颈联两句的“竹林”有借竹林七贤喻指诗人兄弟之意。这里继承魏晋风度之气，以魏晋的名士风流来刻画兄弟们的高雅志趣，来烘托他们超然脱俗的品格。而“竹林”同时切诗题中的竹亭，作者也是借阮籍（竹林七贤之一）的出世之志来映照自己对遁迹竹林的出世生活的无限向往。
从写作方法上，此诗运用了白描和用典的手法，写了竹亭集会，赋诗饮酒弹琴的和谐场面，写出兄弟之间的友爱之情。
孟浩然诗中常表现出一种“安以乐”的太平气象，在此诗中则具体表现为“逸气”。逸气是一种超脱世俗的气概、气度。陈贻焮《孟浩然诗选》认为，这里的“逸气”表现出孟浩然高雅的心情；“高雅的心情”是抽象的、综合性的体验，也是孟浩然“韵高”的方面。从陈贻焮的赏评中可以看到，在这首诗歌中，孟浩然将原本矛盾的“鸿鹄志”和“竹林”的清逸洒脱、高雅爽朗进行有意识的协调，并且调和得极为自然。此诗是孟浩然的“韵”和“才”能够统一起来的典型例子。
第一首诗用的是苏武和田横的故事。苏武是汉武帝派到匈奴去的使者，被匈奴扣留。在匈奴期间受尽折磨，但坚贞不屈，表现了崇高的民族气节，于是匈奴就把苏武流放到西伯利亚的贝加尔湖一带，让他去牧羊。田横是齐国君主田氏族人，与从兄田儋、兄田荣一起反秦。后来，韩信破齐，田横自立为齐王，归附彭越。彭越归汉后，田横就率领其宾客和部属伍佰人逃至海岛。后来刘邦先许以封侯安抚田横，未成，就威逼田横归汉。田横从大局出发，同意去洛阳议事，至洛阳附近三十里处自刎，以头献刘邦，刘邦以王礼葬田横。苏武后来归汉了，而李白什么时候能够回归长安呢？这是诗人所困惑的。当时，唐朝的守城将士战死的战死，投降的投降。李白像当年被困匈奴的苏武、被困海岛的田横一样，也被困在沦陷区内。他与妻子不得不换上胡人的衣装，趁着茫茫的月色，冒着生命危险奔赴长安。他奔走的方向与众多逃亡人的方向恰恰相反。诗人以苏武、田横自况，表现其不屈的气节。
第二首诗这里化用了崔骃（字亭伯）和李陵的故事。崔骃为幽州从事时，谏刺史不要与燕刺王通，后来刺王失败了，崔骃被提拔为侍御史。后来窦太后临朝，他与窦宪不合，被窦宪排挤，让他“出为长岑长”，他认为太远了，就不去就任。这就是李白所说的“亭伯去安在”。李陵是汉将，与匈奴战，失败了，投降匈奴。李白写这两个人的故事，反映了李白内心的复杂性。亭伯是逃避的，李陵是投降的。李白是想逃避呢，还是想投降？只能留给人们去思考。李白这次奔走的目的地是长安。虽然自己所面临的情势万分危急，但李白依然希望自己能够尽快到达长安，觐见玄宗，献上自己的灭敌大计。但是，还没等李白到达长安，战争形势已经发生了急剧的转变。李白在路上也不得不换上胡衣，这正说明了当时形势的严峻。
第三首诗用的是鲁仲连的故事。鲁仲连，亦称鲁连，战国时名士，多谋略，善言辩。赵孝王九年（前257年），秦军围困赵国国都邯郸。迫于压力，魏王派使臣劝赵王尊秦为帝，赵王犹豫不决。鲁仲连以利害说赵、魏两国联合抗秦。两国接受其主张，秦军以此撤军。20余年后，燕将攻占并据守齐国的聊城。齐派田单收复聊城却久攻不下，双方损兵折将，死伤严重。鲁仲连闻之赶来，写了一封义正辞严的书信，射入城中，燕将读后，忧虑、惧怕，遂拔剑自刎，于是齐军轻而易举攻下聊城。赵、齐诸国大臣皆欲奏上为其封官嘉赏。他都一一推辞，退而隐居。李白将自己比作鲁仲连，认为自己尚有救国良策，希望能够为玄宗所用。鲁仲连能够成就功业而隐居，而李白呢？他始终认为自己的才华和谋略不能被采用而心中忿忿。
第四首诗用的是申包胥的典故。从这首诗来看，李白的立足点在函谷关内（西）。诗的意思是，函谷关以东的地区都被安史乱军占领，所以洛阳之水、嵩山如同边疆的易水、燕山。自己本想效法申包胥痛哭秦庭，劝说玄宗抗击叛军，可是此时函谷关以东尽为敌军所得，形势万分危急。李白不得不从华山经商洛大道转道江南，又经溧阳、杭州、金陵，隐居庐山屏风叠，静观形势的变化。从诗中可以看出李白之所以跟从永王，是因为想效法申包胥恸哭乞师，以救国家之难。
第五首诗主要抒发诗人在奔亡途中的迷茫情绪。前半部分重在描写途中所见的景物，其景语都是情语。茫茫湖水、青青芦叶都可以看作是诗人愁绪的反映。夕阳就要落入大江对岸的西边了，而诗人的归心还不知在何处，其愁绪不言自明。后半部分进一步抒发愁情。歇马在春草迷离的路边，可见在战乱中不知往哪儿走，诗人心中非常迷茫。而在这个时候又听到了子规鸟的连声啼叫，在几近亡国的危局中又听到这样凄惨的叫声，真有点雪上加霜的感觉，无疑更是加深了诗人的愁情。
这五首诗是后人研究“安史之乱”爆发前后李白行踪最重要的材料之一。在这些诗中，李白先后引用涉及苏武、田横、崔骃、李陵、鲁仲连等很多历史人物的典故，诉说自己所看到的一幕幕战争场景，表达了自己遭逢国家变乱之时的思想情感。