首联所写登三山、望金陵与谢脁所作的《晚登三山还望京邑》相同，借用谢脁诗句，以长安代指金陵，即地即景即事自然而生的缅怀古人之情十分熨贴而浓郁。“水澹”是描绘江水恬静的样子，变绘形态为绘色彩。
颔联“芜”是繁草丛生之貌，“河阳县”位今河南省孟县西，谓谢脁《晚登三山还望京邑》诗次句“河阳望京县”，以河阳代指三山，李白循此。此联承首联“望长安（金陵）”，意为登上繁茂草木掩映下的三山，面对大江秋色而北望金陵。这一联中，不仅有“芜没”的“河阳”，秋日的大江，更有在这寥廓江山中引领北望的诗人形象。无论是葱茏的三山、旷远的秋江还是凝望的诗人，都隐含着深深的情意。此句联系诗题“寄殷淑“可以体味出诗人寄托的是思友之情。在这一联，诗人的登临之意已由首联的缅怀古人而暗暗地向思念友人过渡。
颈联“卢龙”即卢龙山，与三山同在当时的昇州，临大江，远接金陵，此处用以代指望中之金陵；“鳷鹊”本鸟名，南朝时金陵建有鳷鹊楼，此处亦用以代指望中之金陵。“霜气冷”，“月光寒”均借助于人的感受来写景，它与上联的“秋”字相呼应，透出遥望金陵所见的一片寒凉冷寂之气。以凄凉索寞的哀景引出孤独凄凉的思友意境。这一联表面并未明言思念友人，而思念之情浸溶于景中，显得更为深沉而浓挚。
尾联，思友之情由暗转明。“琼树”本是树的美称，此处用以比喻殷淑美好的人品。此联意为自己真诚地忆念着友人，将寄诗天涯，使远离的友人得到一点友情的欢慰。在这一联中，诗人的“耿耿”之情，友人的“琼树”之美，相隔“天涯”之远，寄上“一欢”之慰，把友情推向了至深至浓至切的境地。
这首诗化用了谢脁《晚登三山还望京邑》的诗题，也借鉴了谢脁诗首二句的句意，且同为抒写愁怀。谢脁诗写思故乡之恋，李白诗写故友之思；二者所寄情不同。李白这首诗写秋夜哀景，景中有哀情，景又正衬其衰情；又以“琼树”、“一欢”作结，留给人的是飘逸之态。四联中起承转合关系中包蕴感情变化。
“花近高楼伤客心，万方多难此登临。”提挈全篇，“万方多难”，是全诗写景抒情的出发点。在这样一个万方多难的时候，流离他乡的诗人愁思满腹，登上此楼，虽然繁花触目，诗人却为国家的灾难重重而忧愁，伤感，更加黯然心伤。花伤客心，以乐景写哀情，和“感时花溅泪”（《春望》）一样，同是反衬手法。在行文上，先写诗人见花伤心的反常现象，再说是由于万方多难的缘故，因果倒装，起势突兀；“登临”二字，则以高屋建瓴之势，领起下面的种种观感。
“锦江春色来天地，玉垒浮云变古今”，诗人从登楼看见的景色开始写起，描绘了一幅壮美的山河景观。锦江水夹带着朝气盎然的春色从天地间奔腾而来，玉垒山上的浮云飘忽不定，这使诗人联想到了动荡不安的国家，那浮云飘移就像是古今世势的更替变幻。上句从空间上扩展，下句从时间上蔓延，这样延展开来，顿然形成了一片宏阔悠远的意境，包括诗人对国家山河的热爱和民族历史的回忆。并且，登高望远，视野开阔，而诗人偏偏向西北方向望去，可见，诗人心怀国家，此时，他忧国忧民的高大形象跃然纸上。
“北极朝廷终不改，西山寇盗莫相侵”，主要写国家战事。诗人登楼远眺，由浮云想到了国家现时情况，虽然大唐朝廷风雨动荡，但代宗又回到了长安，可见“终不改”，这照应了上一句的“变古今”，语气中流露了诗人强烈的爱国之情。下句“寇盗”“相侵”，进一步说明第二句的“万方多难”，针对吐蕃的觊觎寄语相告：“莫再徒劳无益地前来侵扰！”词严义正，浩气凛然，在如焚的焦虑之中透着坚定的信念。
“可怜后主还祠庙，日暮聊为《梁甫吟》。”后主，指蜀汉刘禅，宠信宦官，终于亡国；先主庙在成都锦官门外，西有武侯祠，东有后主祠；《梁甫吟》是诸葛亮遇刘备前喜欢诵读的乐府诗篇，用来比喻这首《登楼》，含有对诸葛武侯的仰慕之意。诗人伫立楼头，徘徊沉吟，很快日已西落，在苍茫的暮色中，城南先主庙、后主祠依稀可见。想到后主刘禅，诗人不禁喟然而叹：“可怜那亡国昏君，竟也配和诸葛武侯一样，专居祠庙，歆享后人香火！”这是以刘禅比喻唐代宗李豫。李豫重用宦官程元振、鱼朝恩，造成国事维艰、吐蕃入侵的局面，同刘禅信任黄皓而亡国极其相似。而诗人自己，空怀济世之心，苦无献身之路，万里他乡，高楼落日，忧虑满怀，却只能靠吟诗来聊以自遣。
全诗寄景抒情，将国家的动荡、自己的感怀和眼前之景融合在了一起，相互渗透，用字凝练，对仗工整，语势雄壮，意境宏阔深远，充分体现了诗人沉郁顿挫的诗风。
这首七律，格律严谨。中间两联，对仗工稳，颈联为流水对，有一种飞动流走的快感。在语言上，特别工于各句（末句例外）第五字的锤炼。首句的“伤”，为全诗点染一种悲怆气氛，而且突如其来，造成强烈的悬念。次句的“此”，兼有“此时”、“此地”、“此人”、“此行”等多重含义，也包含着“只能如此而已”的感慨。三句的“来”，烘托锦江春色逐人、气势浩大，令人有荡胸扑面的感受。四句的“变”，浮云如白云变苍狗，世事如沧海变桑田，一字双关，引发读者作联翩无穷的想象。五句的“终”，是“终于”，是“始终”，也是“终久”；有庆幸，有祝愿，也有信心，从而使六句的“莫”字充满令寇盗闻而却步的威力。七句的“还”，是“不当如此而居然如此”的语气，表示对古今误国昏君的极大轻蔑。只有末句，炼字的重点放在第三字上，“聊”是“不甘如此却只能如此”的意思，抒写诗人无可奈何的伤感，与第二句的“此”字遥相呼应。
尤其值得读者注意的是，首句的“近”字和末句的“暮”字在诗的构思方面起着突出的作用。全诗写登楼观感，俯仰瞻眺，山川古迹，都是从空间着眼；“日暮”，点明诗人徜徉时间已久。这样就兼顾了空间和时间，增强了意境的立体感。单就空间而论，无论西北的锦江、玉垒，或者城南的后主祠庙，都是远处的景物；开端的“花近高楼”却近在咫尺之间。远景近景互相配合，便使诗的境界阔大雄浑而无豁落空洞的遗憾。
历代诗家对于此诗评价极高。清人浦起龙评论说：“声宏势阔，自然杰作。”（《读杜心解》卷四）沈德潜更为推崇说：“气象雄伟，笼盖宇宙，此杜诗之最上者。”（《唐诗别裁》卷十三）
这首诗语言虽粗略，境界却是相当优美，显示了曹操个性中不常展露的一面。
第一解开头二句重复咏唱，大约是为了适应曲调的需要而有意拉长的。（每一“解”的末二句，是演唱时的和声，无实义。）但从实际效果来说，这一重复，使得感叹的情绪显得格外沉重。这里，诗人不会真是感叹道路之艰难。无论以曹操的英雄性格，还是以他的丞相地位所享有的条件，都不会把道路的艰难当作一回事。这一唱三叹的调子，只是借道路的艰难，表达人生艰难的感慨罢了。下面写牛困车堕，独坐盘石之上，弹琴奏清角之韵（悲凉的乐调），更是从经历散关的见闻中，激发起来的想像和虚构。以曹操的身份，他给自己虚构这样一种艰难跋涉、困顿山谷、独坐无侣、心中烦苦的遭遇，这是很有趣的事情。
第二解写遇仙。正当虚构的主人公弹琴抒发内心烦苦之际，忽然有三位老人来到他的身旁。“负揜”不易解，“被裘”即披着裘衣。这句同下句，大概是说三位老人遮掩在宽大的裘衣之下，看上去不像是平常人。他们问主人公：你为何如此困苦，自怨自艾？你惶惶然来到这里，是想寻求什么？这个情节，使故事向神异的方向发展，形成幻想性的趣味，并便于作象征的抒情表现。“三老公”的发问，一方面从旁观者的眼光，进一步强化前一节所说“心中迷烦”的困苦气氛，一方面，又在不知不觉之中，把事不得已的失足（牛顿车堕）情节，转变为似有所求而来到此间的情节。就字面来说，因是不知情者的发问，所以与前文并无牴牾；但从抒情的需要来说，作者正是要表达一种试图摆脱现实矛盾、探求某种新的人生出路的欲望。这一节文字虽不很讲究，却相当巧妙地完成了一种过渡。
第三解从开头到“枕石”一句止，是仙人自述。他们本来似乎也是常人，修道既深，乃能得道，于是摆脱了凡人所遭受的束缚，自由自在地游历名山，飘飘然行于天地之间。他们的生活是简朴而无所求的，倦了便睡在石头上，饥渴时只需喝一点泉水，因此决没有常人因贪欲而造成的无数困苦。
有各种资料可以证明，曹操实际是不相信神仙的。那么，这一节虚构就有较深的意味。从大处说，即使一个不相信神仙的人，也并不能摆脱人生短暂所带来的烦忧，和对永恒存在的向往，而神仙的形象，正是永恒的象征。从小处说，神仙也可以比喻从世俗矛盾中解脱的境界。权势名位，物欲情欲，是导致人类相互竞争、引发无数冲突与烦恼的根本原因。倘能舍弃这一切，也就超越了现实生活的痛苦。“枕石漱流饮泉”，与世无争，就不会有什么麻烦。至于整个这一节，到底是从哪一方面说，还是兼而有之，无法加以确定。文学形象的意义，总是很宽泛的，读者只需将它理解为一种超越和自由的象征就行了。
如果主人公听了“真人”即仙人的话，便跟着走了，这诗就变成了真正的游仙诗，也就没有多少味道了。在曹操的笔下，主人公对“真人”的陈述，反应却是“沉吟不决”；而正在他犹豫之间，“真人”已弃他而去，“遂上升天”。这也许意味着，所谓永恒自由是一个抓不住的幻影，它只是扰人心烦而已；也许还意味着:所谓从现实中解脱，也只是一种幻想，事实上不可能作出这样的抉择。确实，如果说从曹操临死时对种种琐碎后事的安排中，可以看出他懂得一切辉煌的事业都是生命以外的东西，却也必须知道相反的一面:像他这样一个豪杰之士，若无不凡的成就，生命的欲望更不能得到满足。人本质上是一个矛盾的存在:他必须在某个对象上建立自我，但这对象到头来仍旧不是自我；然而反过来说，没有对象，却又根本没有自我。
第四解自“正而不谲”以下，文字已无法理解，也许是流传中产生了讹误。但从开头到“惆怅以自怜”，意思是清楚的。主人公正“沉吟不决”，“真人”已“遂上升天”，他忽然惊觉，想要追上前去，却已经根本追赶不上。失去这样一个机缘，从此抱恨不已，夜夜难寐，惆怅自怜。这一节在视觉形象的描绘上，显得十分优美动人。似乎可以看到:三位仙人冉冉升空，驾着风云悠悠而去，渐渐消逝在天边，而山谷间那个凡夫俗子，一面仰首呼喊，一面踉跄奔逐，不时被葛藤、岩石绊倒，直到什么也看不到的时候，终于落下痛悔的眼泪。
这里写的人生情绪，应该就是人对完美的人生理想的追逐。这种理想是人们自己创造出来的，却永远高于人们的生活现实；人们想要追上它，却永远也追不上。就是在永无止境的追逐中，人们走完了自己的人生之途。对于安于现状、容易满足的人说来，大概未必会感觉到人生有这一种痛苦；但任何一个具有强烈的人生欲望的人，最终都将明白：无论他走过多长的路，有过多少成功，他也终究要绊倒在追逐的路途上。