这是一首以词代简的长调，用赋法铺叙，直发胸旨。词中有对梁汾的深情慰藉，有相思相念的诚挚友情的抒发，也有“壮怀都废”的牢骚。全词沉雄郁勃，顿挫跌宕，情致深婉。
首句“木落吴江矣。正萧条、西风南雁，碧云千里。”看似没有写出寂寞的心情，但实际上千言万语都已经融会在了词章中，碧云千里之下，西凤大雁，还有萧萧的落木，这些景象，无一不是透露着寂寞。
而后的寂寞便是叠叠加深，“落魄江湖还载酒，一种悲凉滋味”。一种悲凉滋味在心头，纳兰与顾梁汾虽然情谊深厚，但顾梁汾总是要离开的，这首词便是纳兰写与顾梁汾的赠别词，友谊再长久，也抵不过时间和空间的距离。所以。重回首、莫弹酸泪”，这都是天意，何必去计较呢。
只要彼此心中有着牵挂，总还是会有见面的一天的。“不是天公教弃置，是才华、误却方城尉。飘泊处，谁相慰。”这里是纳兰安慰顾梁汾的话，顾梁汾怀才不遇，纳兰必然也是看在眼里的。他告诉顾梁汾，不要怀疑自己，只要坚持，总有雨后天晴的一天。
在下片开始，纳兰便开始感伤自己：“别来我亦伤孤寄。更那堪、冰霜摧折，壮怀都废。”在寂寞中，打发时光，这是一件很惆怅的事情，此处的词章，句旬写出寂寞，纳兰最擅长写寂寞，此处他虽然没有提及，但每个字眼都让人觉得深入骨髓的清冷。
“天远难穷劳望眼，欲上高楼还已。君莫恨、埋愁无地。秋雨秋花关塞冷，且殷勤、好作加餐计。”天高虽然任鸟飞，但自己却是无法把握自己的命运，词在最后，纳兰也只得悲伤地感慨道：“人岂得，长无谓。”是啊，生命总是世事变幻无常，宿命安排，岂是人事能预料的，还是听天由命吧。
清明踏青，是北宋时期一个非常热闹的民俗。据孟元老《东京梦华录》载：“京师以冬至后一百五日为大寒食，寒食第三日即清明节矣。四野如市，往往就芳树之下，或园囿之间，罗列杯盘，互相劝愁，都城之歌儿舞女，遍满园亭，抵暮而归。”宋代著名画家张择端也猎取这一盛况，创作出不朽的巨幅画卷《清明上河图》。柳永通过对这一民俗的描绘，集中地反映了当时社会普遍存在的享乐意识。
词的上片写太平盛世繁华都市中的春游。词一开篇即写景，“繁红嫩翠。艳阳景，妆点神州明媚”。这时候写的是自然景观，并且指明了这些景物是在“神州”，也就是汴京。接下来，“是处楼台”三句写都市人文景观，以“是以”二字开始，写出了都市繁华的广泛程度；后又以“腾沸”二字结束，写出了都市繁华的热闹程度。接下来是游春盛况的叙写。“游人”之“恣”，“驰骤”之“无限”，从行动上写出了游春人的心情舒朗，无拘无束；“娇马车如水”的比喻，借用了李煜的“车如流水马如龙”（《望江南·多少恨》），概写游春盛况，“寻芳选胜”则具体写游人的行踪，冠以“竞”字写出了游春人争先恐后的恣游心态。“归来向晚”对照开头“艳阳景”，表明游春活动从清晨的艳阳初升延续到黄昏日暮。结句“起通衢近远，香尘细细”，可以说是游春活动的尾声了，以一“起”字领起，不仅极具画面感，且情韵无尽。
这首词的上片在一定程度上记述了北宋前期太平盛世都市繁荣，有一定的认识意义。而且“繁红”、“嫩绿”、“艳阳”、“朱门”、“新声”、“通衢”、“香尘”等一连串带有修饰性的词的运用，以及“明媚”、“腾沸”、“如水”、“近远”、“细细”等一连串工笔描写，都极为生动地显示了汴京春日的繁盛。无论是内容还是表现，上片都可以说是整首词的精华所在。
词的上片已写尽汴京太平景象，下片则进一步写歌舞之乐。“太平世”，直言自己生活的时代是一个太平盛世。“少年时”二句说自己还处于少年时期，不忍心把美好的时光轻易抛弃。“况有红妆”二句说自己有美女相伴，连用“红妆”、“楚腰”、“越艳”三个词来形容相伴歌女的美貌，之后，词人又引用了一个典故，出自王仁裕《开宝天元遗事》，书中说宫廷乐工许合子“善歌，最受明皇宠爱。每对御奏歌，则丝竹之声莫能遏。帝尝谓左右曰：‘此女歌直千金。’”词人还用了“何啻”二字，说她们“一笑”何值“千金”，不仅突出了相伴美女的美貌，也从侧面反映了词人当时的奢侈生活。接下来，“向尊前”二句写歌舞之盛，此处多用典故。先写舞，“舞袖飘雪”，典故出自曹植《洛神赋》：“仿佛兮若轻云之蔽月，飘飘兮若流风之回雪”；后写歌，“歌响行云止”，引用《列子·汤问》秦青歌声“响遏行云”的典故。有美女相伴，又有歌舞欣赏，故而词人说“愿长绳、且把飞乌系。任好从容痛饮，谁能惜醉”。希望用绳子把太阳系住，以便“从容痛饮”。这种挽留时光的方式独特、浪漫，表现了词人对少年韶光易逝的惶恐和无奈。
词中以自然的春光和人生的青春交相阐发，由珍惜春天而有珍惜青春的感慨。在词人看来，明媚的春天给人们带来感官上的欢乐，也同样提醒人们去尽情享受青春，不妨千金买笑、从容痛饮。“少年时”二句，体现出词人对人生短暂、青春更短的忧惧之心，所谓及时行乐不过是一种无可奈何的抵御而已。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。