“记愁横浅黛，泪洗红铅，门掩秋宵。”劈头一个“记”字，起笔便突出了词人记忆常新之深情，从而领出临行前与情人话别的那番情景。头两句先为人物写容：黛石淡扫的蛾眉愁锁、莹莹泪水冲洗着面颊上的红粉；“门掩秋宵”是说秋夜深沉，闺门已经掩上，女主人公要休息了。
“坠叶惊离思，听寒螿夜泣，乱雨潇潇。”三句写连窗外轻轻的坠叶声也使充满离别情思的女主人忽然而惊；“寒螿夜泣”中寒蝉凄切入耳，像断肠人的啜泣声；更别说那卷地而起的秋风夹着潇潇乱雨，尤其无情，点点滴滴就如同浇在她心中。
“凤钗半脱云鬓，窗影烛光摇。”凤钗半脱去鬓，窗影烛光摇。鬓边凤钗已半脱，则情人临歧抱泣之状可以想见。烛光摇动窗影，也刺激着词人锐感的心灵。古诗词中，剪烛西窗乃团圆之传统象征。可是眼前这窗影烛光，却成为远别长离的见证，此情此景，叫人如何忘得了。
“渐暗竹敲凉，疏萤照晚，两地魂消。”歇拍这三句，将词境从深沉的回忆之中轻轻收回现。此时，正夜色沉沉，凉风敲竹铿然有声，一点流萤划破夜色。静极暗极之夜。正是凄寂之极，深重之极的词人之心。多情锐感的词人，遥想远方之情人，此时此刻必正是相思入骨，两人异地，一样魂消。
“迢迢，问音信，道径底花阴，时认鸣镳。”中“迢迢。”换头短韵二字，而意境遥深。它紧承“两地魂消”而来，又引起下边的音信相问，遂将歇拍之想象化为具体，把两地相思情景融为一境。“问音信，道径底花阴，时认鸣镳。”两地相思既深，自会音书相问。不知情人音书如何，却只好时时来到小径里、花阴下，辨认门外过路的马嘶声。底，宋人口语，犹言里。马嘶不言听而言认，即辨认声音。以视觉之字代听觉，妙。
“也拟临朱户，叹因郎憔悴，羞见郎招。”也想到朱门边去候望，可是又自伤憔悴，怕被郎招。这分明是怨其不归的气话。怨之至极，正见得相思之入骨。此二句借用元稹《会真记》里莺莺诗“不为旁人羞不起，为郎憔悴却羞郎”，怨然女子口吻。这是矛盾、真实而又复杂的心情，词人把它生动地刻划出来。
“旧巢更有新燕，杨柳拂河桥。”又从女子一面写回自己一面。此二句暗用韩偓《香奁集·春昼》诗：“藤垂戟户，柳拂河桥。帘幕燕子，池塘伯劳。”旧巢更来新燕，杨柳又拂河桥，则从彼秋宵至此春天，别离久矣。显然此词之借用韩诗，是融摄其整个诗意，非一般挦扯古人辞句者可比。
“但满目京尘，东风竟日吹露桃。”上句显用陆机《为顾彦先赠妇》诗：“京洛多风尘，素衣化为缁。”下句，暗用李义山《嘲桃》诗：“无赖夭桃面，平明露井东。春风为开了，却拟笑春风。”原来，结笔二句是向女子报以衷情：京华风尘满目，夭桃秾李成天招展，但我心有专属，终不为京尘所染，且不为夭桃所动也。
这首诗以近散文化的笔法，古朴的语言，直陈其事，主客互相吟诵诗句，一唱一和，我中有你，你中有我，衷情互诉，洒脱疏放，别具一格。
诗里写了张署的“君歌”和作者的“我歌”。题为“赠张功曹”，却没有以“我歌”作为描写的重点，而是反客为主，把“君歌”作为主要内容，借张署之口，浇诗人胸中之块垒。
诗的前四句描写八月十五日夜主客对饮的环境，如文的小序：碧空无云，清风明月，万籁俱寂。在这样的境界中，两个遭遇相同的朋友不禁举杯痛饮，慷慨悲歌。韩愈是一个很有抱负的人，在三十二岁的时候，曾表示过“报国心皎洁，念时涕汍澜”。他不仅有忧时报国之心，而且有改革政治的才干。公元803年（贞元十九年）天旱民饥，当时任监察御史的韩愈和张署，直言劝谏唐德宗减免关中徭赋，触怒权贵，两人同时被贬往南方，韩愈任阳山（今属广东）令，张署任临武（今属湖南）令。直至唐宪宗大赦天下时，他们仍不能回到中央任职。韩愈改官江陵府（今湖北江陵）法曹参军，张署改官江陵府功曹参军。得到改官的消息，韩愈心情很复杂，于是借中秋之夜，对饮赋诗抒怀，并赠给同病相怜的张署。
诗的开头在描写月夜环境之后，用“一杯相属君当歌”一转，引出了张署的悲歌，是全诗的主要部分。诗人先写自己对张署“歌”的感受：说它声音酸楚，言辞悲苦，因而“不能听终泪如雨”，和盘托出二人心境相同，感动极深。
张署的歌，首先叙述了被贬南迁时经受的苦难，山高水阔，路途漫长，蛟龙出没，野兽悲号，地域荒僻，风波险恶。好不容易“十生九死到官所”，而到达贬所更是“幽居默默如藏逃”。接着又写南方偏远之地多毒蛇，“下床”都可畏，出门行走就更不敢了；且有一种蛊药之毒，随时可以制人死命，饮食要非常小心，还有那湿蛰腥臊的“海气”，也令人受不了。这一大段对自然环境的夸张描写，也是诗人当时政治境遇的真实写照。
上面对贬谪生活的描述，情调是感伤而低沉的，下面一转，而以欢欣鼓舞的激情，歌颂大赦令的颁行，文势波澜起伏。唐宪宗即位，大赦天下。诗中写那宣布赦书时的隆隆鼓声，那传送赦书时日行万里的情景，场面的热烈。节奏的欢快，都体现出诗人心情的欢愉。特别是大赦令宣布：“罪从大辟皆除死”，“迁者追回流者还”，这当然使韩、张二人感到回京有望。然而，事情并非如此简单。写到这里，诗情又一转折，尽管大赦令写得明明白白，但由于“使家”的阻挠，他们仍然不能回朝廷任职。“坎轲只得移荆蛮”，“只得”二字，把那种既心有不满又无可奈何的心情，淋漓尽致地表现出来了。地是“荆蛮”之地，职又是“判司”一类的小官，卑小到要常受长官“捶楚”的地步。面对这种境况，他们发出了深深的慨叹：“同时辈流多上道，天路幽险难追攀”。“天路幽险”，政治形势还是相当险恶的。
以上诗人通过张署之歌，倾吐了自己的坎坷不平，心中的郁职，写得形象具体，笔墨酣畅。诗人既已借别人的酒杯浇了自己的块垒，不用再浪费笔墨直接出面抒发自己的感慨了，所以用“君歌且休听我歌，我歌今与君殊科”，一接一转，写出了自己的议论。仅写了三句：一是写此夜月色最好，照应题目的“八月十五”；二是写命运在天；三是写面对如此良夜应当开怀痛饮。表面看来这三句诗很平淡，实际上却是诗中最着力最精彩之笔。韩愈从切身遭遇中，深深感到宦海浮沉，祸福无常，自己很难掌握自己的命运。“人生由命非由他”，寄寓深沉的感慨，表面上归之于命，实际有许多难言的苦衷。八月十五的夜晚，明月如镜，悬在碧空蓝天，不开怀痛饮，就是辜负这美好的月色。再说，借酒浇愁，还可以暂时忘却心头的烦恼。于是情绪由悲伤转向旷达。然而这不过是故作旷达而已。寥寥数语，似淡实浓，言近旨远，在欲说还休的背后，别有一种耐人寻味的深意。从感情上说，由贬谪的悲伤到大赦的喜悦，又由喜悦坠入迁移“荆蛮”的怨愤，最后在无可奈何中故做旷达。抑扬开阖，转折变化，章法波澜曲折，有一唱三叹之妙。全诗换韵很多，韵脚灵活，音节起伏变化，很好地表现了感情的发展变化，使诗歌既雄浑恣肆又宛转流畅。从结构上说，首与尾用酒和明月先后照应，轻灵简炼，使结构完整，也加深了意境的苍凉。