这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。
词的开篇就是一声沉重的悲叹：“行不得！”呼出了此词的主旨，也为全词奠定了悲怆沉郁的基调。
接下来，作者蕴足笔力，不惜篇幅，向读者展示了这样一幅画面：严冬，腐叶霉烂、繁霜遍地的原野上，僵直地挺立着一片光秃秃的树干。枯死的树枝半折半断，在寒风中瑟瑟发抖。几声战马的嘶鸣远远地传来，那里有一片黑黝黝的山，一轮黯淡无光的月亮和几只从月亮下边飞越关山的大雁的黑影……明的是月、是霜，暗的是土地、是关山、是大雁，明晦相间，错综有致，何等萧杀、苍浑的一副水墨画。“黦地衰扬愁折"，是写近景，作者工笔细画,，连地上的霉斑，树上的折枝都清晰可辨。
“雁飞关月黑” 是写远景，作者则用写意笔法，城关、月色及飞雁均以“黑”字概括，浑然一片。这种处理方法，使画面真实而又深远。“雁飞”一词尤为“点睛”之笔。有了这一笔，整个画面开始浮动起来，透出生气。“霜裂马声寒特特” 一句，是作者故意配置的画外音，很好地烘托了画面的气氛，使读者见其景并闻其声，如临其境。但是，作者这段文字的用意并不仅仅在于写景，每一笔“景”都饱浸着“情”。作者看到的是“衰扬愁折”，听到的是“马声寒特特”，一“愁”一“寒”，分明是作者主观感受的外现。“雁飞关月黑”有客观的成分，但以作者的主观色彩为多。情景交融，物我两契，使得读者感受到作者那颗悲凉、沉痛的心，仿佛同样置身于一种阴森寒冷、满目凄然的境界里。
词的下片开始抒写羁旅游子欲行不得之时对亲友故人的思念。“目断浮云西北”，表现了作者登高远望的情态。关心阻隔路途迢迢，浓重的浮云将作者的视线遮断了。“断” 字意味深长，越发突出了词人形单影只的感觉。这样，“不忍思君颜色”一句自然地流贯出来。“君”是三首词共同围绕的中心。从羁旅之思论，当指故友亲朋，而谒金门实际上，它有着更深的社会意义，可以说，它是作者伤悼、依恋的清王朝的象征。结尾两句，作者把思绪收拢回来，回到对自身的伤怜上：“昨日主人今日客，青山非故国”，“客”与“故国”都以双关出现。今昔之慨，悲痛之音在重峰迭岭中回荡，产生了悠悠不尽的韵味。
词的上阕，抒写了丹青重识的悲戚。睹物思人，自然情伤，更不用说是面对展露容颜笑貌的画像了。放“泪咽却无声”，起句感情凝重。因无声之泣比有声之哭更具酸楚之感，因而它的哀痛之情尤足悲人。“只向从前悔薄情”，语痛情切，读后如见作者对着画像呼唤亡灵表示悔痛的情景。从前未必薄情，然而言“悔薄情”者，严厉责己，正表现出爱之深、爱之切。“凭仗丹青重省识，一片伤心画不成”，道出了突然见到亡妻画像时的复杂心情与怆绝感情。生时虽然同床共席，但死别使他们分离，今天凭借画像重新见到了那清俊的面庞，盈盈的双目，怎能不使他悲伤欲绝呢？“画不成”这一句，用元好问《十日作》成句，意谓因伤心一片故难以握笔填词，上阕就在这样浓重的伤情中结束。
词的下阙写回忆诀别的哀痛。“别语忒分明”一句，虽未具体写别语的内容，但它包含着妻子临终时没说完的肺腑言、衷肠语。如今它是那样清楚地回响在耳边。当时，他并未意识到这是最后的声音，孰料它竟成永别的遗言！言犹在耳，痛定思痛，令人不胜其哀。“午夜”三句，以“梦”喻生，以“醒”喻死。“午夜鹣鹣梦早醒”，喻他们夫妇如比翼之鸟情深意蜜，却中道分离。这里用“避讳”手法，不忍言死，既以减轻自己的悲伤，也表现出他对妻子的挚爱。自妻子死后，他时刻处于思念之中，尤其在深夜，听着风吹檐前铁马，更鼓声声，痛悼、思念之情，便齐涌心头，常常泣不成声。“卿自早醒侬自梦，更更，泣尽风檐夜雨铃”之句，化用唐明皇闻铃总念杨贵妃作《雨淋霖》曲的典故，抒发了这种恨好景不常、好梦易醒，无限思念、无比哀痛的感情。