这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
寓言是一种借说故事以寄寓人生感慨或哲理的特殊表现方式。它的主角可以是现实中人，也可以是神话、传说中的虚幻人物，而更多的则是自然界中的虫鱼鸟兽、花草木石。这种表现方式，在战国的诸子百家之说中曾被广为运用，使古代的说理散文增添了动人的艺术魅力，放射出奇异的哲理光彩。
但以寓言作诗，在先秦却不多见；只是到了汉代，才在乐府诗中成批涌现，一时蔚为奇观。倘要追溯它的源头，虽然可与战国诸子之作遥相接续，但其“天造草昧”的创制，还得首推这首在“诗三百篇”中也属凤毛麟角的《鸱鸮》。
这首诗的主角，是一头孤弱无助的母鸟。当它在诗中出场的时候，正是恶鸟“鸱鸮”刚刚洗劫了它的危巢，攫去了雏鸟在高空得意盘旋之际。诗之开笔“鸱鸮鸱鸮，既取我子，无毁我室”，即以突发的呼号，表现了母鸟目睹“飞”来横祸时的极度惊恐和哀伤。人们常说：“画为无声诗，诗为有声画。”此章的展开正是未见其影先闻其“声”，在充斥诗行的怆然呼号中，幻化出母鸟飞归、子去巢破的悲惨画境。当母鸟仰对高天，发出凄厉呼号之际，人们能体会到它此刻该怎样毛羽愤竖、哀怒交集。但鸱鸮之强梁，又不是孤弱的母鸟所可惩治的。怆怒的呼号追着鸱鸮之影远去，留下的便只有“恩斯勤斯，鬻子之闵斯”的伤心呜咽了。这呜咽传自寥廓无情的天底，传自风高巢危的树顶，而凝聚在两行短短的诗中，至今读来令人颤栗。
正如人们很少关注鸟兽的悲哀一样，人类也很少能了解它们在面对灾祸时的伟大、坚强。诗中的母鸟看似孤弱，却也一样富于生存的勇气和毅力。它刚还沉浸在丧子破巢的哀伤之中，即又于哀伤中抬起了刚毅的头颅：“迨天之未阴雨，彻彼桑土，绸缪牖户。”它要趁着天晴之际，赶快修复破巢。这第二章仍以母鸟自述的口吻展开，但因为带有叙事和描摹，读者所读见的，便恍如镜头摇转式的特写画面：哀伤的母鸟急急忙忙，忽而飞落在桑树林间，啄剥着桑皮根须；忽而飞返树顶，口衔着韧须细细缠缚窠巢。“彻彼”叙其取物之不易，“绸缪”状其缚结之紧密。再配上“啾啾”啼鸣的几声“画外音”，读者便又听到了母鸟忙碌之后，所发出的既警惕又自豪的宣言：“今女下民，或敢侮予！”那是对饱经骚扰的下民往事的痛愤回顾，更是对缚扎紧密的鸟巢的骄傲自许，当然也包含着对时或欺凌鸟儿的“下民”的严正警告。倘若人类真能解破鸟语，是应该谨记这母鸟的警告，而对它的坚韧、顽强肃然起敬的了。
三、四两章宜作一节读。这是母鸟辛勤劳作后的痛定思痛，更是对无法把握自身命运的处境的凄凄泣诉，“予手拮据”、“予口卒瘏”、“予羽谯谯”、“予尾翛翛”：遭受奇祸的母鸟终于重建了自己的巢窠，充满勇气地活了下来。但是，这坚强的生存，对于孤弱的母鸟来说，是付出了无比巨大的代价。
它的鸟爪拘挛了，它的喙角累病了，至于羽毛、羽尾，也全失去了往日的细密和柔润，而变得稀疏、枯槁。这些怆楚的自怜之语，发之于面临奇灾大祸，而挣扎着修复鸟巢的万般艰辛之后，正如潮水之汹涌，表现着一种悲从中来的极大伤痛。然而更令母鸟恐惧的，还是挟带着自然威力的“风雨”：鸱鸮的进犯纵然可以凭非凡的勇气抵御，但对这天地间之烈风疾雨，小小的母鸟却无回天之力了。“予室翘翘，风雨所漂摇，予维音晓哓！”诗之结句，正以一声声“哓哓”的鸣叫，穿透摇撼天地的风雨，喊出了不能掌握自身命运的母鸟之哀伤。
倘若仅从诗面上看，《鸱鸮》也堪称一首代鸟写悲的杰作：它写鸟像鸟，通篇用了母鸟的“语言”，逼真地传写出了既丧爱雏、复遭巢破的鸟禽之伤痛，塑造了一头虽经灾变仍不折不挠重建“家室”的可敬母鸟的形象。如果鸟禽有知，亦当为诗人对它们生活情状描摹之精妙、心理情感体味之真切，而“啾啾”叹惋。然而这毕竟是一首“寓言诗”，与其说是代鸟写悲，不如说是借鸟写人，那母鸟所受恶鸮的欺凌而丧子破巢的遭遇，以及在艰辛生存中面对不能把握自身命运的深深恐惧，正是下层人民悲惨情状的形象写照。由此反观全诗，则凶恶的“鸱鸮”、无情的“风雨”，便全可在人世中显现其所象征的真实身份。而在母鸟那惨怛的呼号和凄怆的哀诉中，正传达着久远以来受欺凌、受压迫人们的不尽痛愤。
旧说如《毛诗序》谓此诗乃“周公救乱”之作，方玉润《诗经原始》、魏源《诗古微》又以为乃“周公悔过以儆成王”、“周公戒成王”之作，虽也知诗用借喻手法，但坐实本事，反而扞格不通。
《鸱鸮》，周公救乱也。成王未知周公之志，公乃为诗以遗王，名之曰《鸱鸮》焉。
这首词的上片写日暮时分，游春女子纷纷回家，告别了白日的繁喧，万籁俱寂。下片写词人在舟中听琵琶女弹奏“今古幽思”之曲的情景，曲尽意犹存，留给人无限的遐想与回味。该词用铺叙手法写景，描画得有神有形，栩栩如生；作者善于雕词琢句，用典精妙。
上阙起首三句是环境描写。“野绿连空”，见词人站船上，目光顺地平线伸延，只见辽远无际的绿色原野上接苍穹。作者又顺势举头眺望远天，晴空蔚蓝，好像与江水相连。着一个“垂”字把远望中大水相接的感觉，表现得极其形象。词人仰观俯视，只见眼前江水“素色溶漾都净”，此句本自谢朓诗“澄江净如练”（《晚登三山还望京邑》），以上三句，词人以其拿手的炼字功夫，多方面多层次地画出了一幅江上美景，晴空与绿野相连，波光粼粼，天光云影，映于澄江之中，景象浑茫寥阔，而又十分寂静。这幅图画中，“柳径无人，堕絮飞无影”，正是绿野中的特写。这二句，显得有些平凡。作者只是把眼前景物，率直写出。淡墨一痕，不求奇峭，但妙处正这里。以平淡的句子，逗入意境，才见功力。特别是加了“无影”二字，整个画面立即灵动起来，那柳絮飞舞的轻盈飘忽，形神俱出，而且微风吹拂，轻絮飘舞，微暗的树荫中，依稀看见它们游荡回转，而一点影子也不留地面，真有一种飘忽无影的妙趣。
“汀洲”句推进一层。词人完成天光云影、柳絮轻舞的环境描写后，让人物出场了。作者船上望去，首先远处看到人归之影，人影与晚霞相映，十分妍丽。人渐走渐近，看得也越清楚，连“修巾薄袂”也看得出来。由下句“撷香拾翠相竞”来看，可知这美人不是独自一人，她是结伴春游，芳洲上采香草，拾翠羽。古代女子常春季到郊外拾野鸟的各色羽毛，采各种香草。曹植《洛神赋》有“或采明珠，或拾翠羽”之句，写出洛水众女神之美，此处词人借用此意，写汀洲女子的美色。
上片歇拍写两个美人登上船，并停泊洲边，水边过夜。“凌波”即踩水而行，本出曹植《洛神赋》用“凌波微步，罗袜生尘”。晚霞辉映下，寂静的洲渚上，忽的出现了这一双美人，词人凝望的同时，也不禁产生了美丽的幻觉，目为凌波女神。这不仅细致地写了洲上女子的美，而且把词人的欣喜、惊愕，以至倾慕的心理也表现出来。这两句一方面把一整天情节的铺叙加以收束，日落春暝，美人回到船上，词人也该歇息了；另一方面，又用“烟”字，为江滨洲边刷上一层烟水凄迷的朦胧色彩，为下片抒情做好铺垫。
过片“彩绦朱索新整”，写美女回到船上，一天的“撷香拾翠”之后，换妆梳洗，以更娇丽的容颜出现。
接下来一句为“金凤响双槽”。“金凤”代指琵琶。本出乐史《杨太真外传》：“妃子琵琶逻逤檀，寺人白季贞使蜀还献。其木温润如玉，光耀可鉴。有金缕红文，蹙成双凤。”故苏轼《宋叔达家听琵琶》诗云：“半面犹遮凤尾槽。”这里切题《舟中闻双琵琶》。这优美的乐声里饱含着今古幽思，人物的精神境界显得高雅深沉。又用“谁省”一词，反跌出只有自己是知音的深意，把自己与琵琶女的关系推进一层。
“玉盘”句由白居易《琵琶行》“大珠小珠落玉盘”句化来，视觉形象与听觉形象并举，形象地表现了音乐旋律的跌宕起伏，高昂处如急风暴雨，低回处如儿女私语，令人耳不暇接。人物的感情时而慷慨激昂，时而低回婉转，皆随乐声起伏，曲曲传出。乐声已至高潮，然又戛然而止，词人对音乐形象的描绘也暂收束。
船上一片岑寂，无声的境界里，接下来词人省略了恰相逢知己，隔船相邀等细节，径直从借酒相慰写起。“酒上妆面”，是说琵琶女已带醉意，面颊被酒晕得绯红，故下句用“花艳”形容其醉态之美。借酒浇愁愁更愁，于是双眉“相并”。“相并”意即紧锁，表明愁怀不释。对醉态愁容的描写，形神兼备，极其工巧。
既然愁怀未释，欣逢知己，欲一吐为快，于是重奏一曲，词人亦“重听”一遍。
“汉妃”句用王昭君远嫁匈奴，马上弹琵琶故事。晋石崇《王明君辞序》载：“昔公主嫁乌孙，令琵琶马上作乐，以慰其道路之思；其送明君，亦必尔也。”“一曲”也兼指以昭君出塞故事谱写的琴曲《昭君怨》。“汉妃一曲”也可以说是“今古幽思”的具体内容，其中寄托着琵琶女离乡背井、流落江湖的身世之感。结句“江空月静”，以空廓沉静的月夜，烘托出音乐的魅力。如泣如诉的昭君怨曲，把听众带进了哀愁的境界，相对无言，月夜格外的沉寂，留下了无穷的余韵，让人回味。词境从钱起“曲终人不见，江上数峰青”化出。
这首词在写法上受白居易《琵琶行》的影响甚大，但作者并没有一味摹仿，而是另出新意。在艺术上除了善于炼字炼句之外，在体裁上采用慢词形式，以铺叙的写法，把春郊月夜、柳花烟渚，以及在此背景上活动的人物，描画得有神有形,栩栩如生。可以说，对慢词这一艺术形式的发展，对铺叙手法在词中的运用，作出了贡献，开了风气之先。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。