失州入幕，年岁已垂垂老矣；虽然寄身有地，但心情不能不是感伤多于慰藉。这首诗即写这种帐触之情。
首联写诗人奉诏内移沿海的感受。起句字面上称美皇恩浩荡，实际止用春秋笔法，以微言而寄讽意。诗人曾被贬南巴，此次奉诏内移，也是一种贬谪，只不过是由极远的南巴内移到较近的近海之睦州罢了。所以“承优诏”云云，实是反说，愤激不平才是其真意。对句则由止句之婉讽陡然转为无可奈何的一声浩叹，是真情的淋漓尽致的倾吐，也将上句隐含的讽意明朗化了。醉歌，它常常是作为古之文人浇愁遣愤的一种方式。刘长卿两次被贬在其心灵上留下创伤，借“醉歌”以排遣，已属无奈，前面冠以“空知”二字，则更进一层透出诗人徒知如此的深沉感慨，这就将苦清暗暗向深推进了一步。首联二句已点出诗人情绪，次联则以江州景色而染之，诗脉顺势而下。
颔联所写即眼前之景——江水、明月、北雁、落木、楚山，渲染清秋气氛，借以抒写宦海浮沉的深沉感慨。浩荡江水，凄清明月，一群北来南去的大雁掠空而过；江州一带万木凋零，落叶飒飒，原先被树木遮蔽的古楚地的山岭突然裸露出来，似乎比往日增加了许多。二句写景，一天上，一地下，一写水，一写山，一近一远，一动一静，上下俯抑，参差交互，成就了二幅水天空寂、江山寥落的江州秋色图。而作者的真正用意则在于通过这貌似孤立的景物画面，来抒写孤寂凄凉的心境和贬谪天涯的感恨。北雁南飞，暗寓诗人迁播；落木飒飒，隐含诗人晚景萧条，且与尾联“老”字遥相呼应；楚山之多亦正好反衬出作者的一己之微。所以，此联妙在以景传情，情从景出，情景相为珀芥，二者互藏其宅。
颈联的感喟即由此种氛围中生发。“寄身且喜沧洲近”，努力想从萧瑟感中振起，但下句“顾影无如白发多”又跌落到感伤中。这一联的脉理很细腻，寄身沧洲，自然是从上联将往淮南引起的悬想，而“沧洲近”，就离自己北国的家乡更远了，其意又隐隐上应领联上句的“胡雁过”。“沧洲近”又有悬想此后得遂闲适初志之意，但忽见明镜里，白发已多多，“白发”又隐隐与颔联下句萧瑟的“楚山多”在意象上相呼应。生涯如同一年将尽的深秋，遥远的故乡更回归无日，因此这“喜”只能是“且”喜，而白发缘愁长，却是“无如”其“何”的严酷的现实。
“今日龙钟人共老，愧君犹遣慎风波。”以感愧友人情谊作结，并隐隐透出前路上尚有风波之险。在关合诗题“重别薛六柳八二员外”的同时，以“慎风波”暗暗反挑首联的“生涯”、“世事”之叹。分别之际，诗人感愧万端地说：如今我和你们都已老态龙钟，多亏二位旧识还叮嘱我警惕旅途风波。在此之前，刘长卿因“刚而犯上”被贬到遥远的南巴，此次奉诏内移，薛柳二人担心他再次得罪皇帝，故有“慎风波”之劝。对此，诗人深深地为之感愧。“风波”一词，语意双关，既指江上风波，又暗指宦海风波。这样一结，既写出了薛柳二人对诗人的殷殷叮嘱之情，又传出了诗人感愧友人的神态。
综观全诗，或委婉托讽，或直抒胸臆，或借景言情，运用多种笔墨，向友人倾诉了因犯上而遭贬滴的痛苦情怀。语言看似质实，却不乏风流文采。前人评对长卿七言律诗云：“工绝秀绝。”当不为溢美之词。
这首诗为试帖诗，命题“古原草送别”。草与别情，似从古代的骚人写出“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》）的名句以来。此诗写出了“古原草”的特色而兼关送别之意，还写出了新意。
首句即破题面“古原草”三字。“离离原上草”，抓住“春草”生命力旺盛的特征，可说是从“春草生兮萋萋”脱化而不着迹，为后文开出很好的思路。就“古原草”而言，也可开作“秋来深径里”（僧古怀《原是秋草》），那通篇就将是另一种气象了。野草是一年生植物，春荣秋枯，岁岁循环不已。“一岁一枯荣”意思似不过如此。然而写作“枯──荣”，与作“荣──枯”就大不一样。如作后者，便是秋草，便不能生发出三、四的好句来。两个“一”字复叠，形成咏叹，又先状出一种生生不已的情味，三、四句就水到渠成了。
“野火烧不尽，春风吹又生。”这是“枯荣”二字的发展，由概念一变而为形象的画面。古原草的特性就是具有顽强的生命力，它是斩不尽锄不绝的，只要残存一点根须，来年会更青更长，很快蔓延原野。作者抓住这一特点，不说“斩不尽锄不绝”，而写作“野火烧不尽”，便造就一种壮烈的意境。野火燎原，烈焰可畏，瞬息间，大片枯草被烧得精光。而强调毁灭的力量，毁灭的痛苦，是为着强调再生的力量，再生的欢乐。烈火是能把野草连茎带叶统统“烧尽”的，然而作者偏说它“烧不尽”，大有意味。因为烈火再猛，也无奈那深藏地底的根须，一旦春风化雨，野草的生命便会复苏，以迅猛的长势，重新铺盖大地，回答火的凌虐。那“离离原上草”，就像是绿色的胜利旗帜。“春风吹又生”，语言朴实有力，“又生”二字下语三分而含意十分。宋吴曾《能改斋漫录》说此两句“不若刘长卿‘春入烧痕青’语简而意尽”，实未见得。此二句不但写出“原上草”的性格，而且写出一种从烈火中再生的理想的典型，一句写枯，一句写荣，“烧不尽”与“吹又生”唱叹有味，对仗亦工致天然，故卓绝千古。而刘句命意虽似，而韵味不足，远不如白句为人乐道。
如果说这两句是承“古原草”而重在写“草”，那么五、六句则继续写“古原草”而将重点落到“古原”，以引出“送别”题意，故是一转。上一联用流水对，妙在自然；而此联为的对，妙在精工，颇觉变化有致。“远芳”“晴翠”都写草，而比“原上草”意象更具体、生动。芳曰“远”，古原上清香弥漫可嗅；翠曰“晴”，则绿草沐浴着阳光，秀色如见。“侵”“接”二字继“又生”，更写出一种蔓延扩展之势，再一次突出那生存竞争之强者野草的形象。“古道”“荒城”则扣题面“古原”极切。虽然道古城荒，青草的滋生却使古原恢复了青春。比较“乱蛩鸣古堑，残日照荒台”（僧古怀《原居早秋》）的秋原，就显得生气勃勃。
作者并非为写“古原”而写古原，同时又安排一个送别的典型环境：大地春回，芳草芊芊的古原景象如此迷人，而送别在这样的背景上发生，该是多么令人惆怅，同时又是多么富于诗意呵。“王孙”二字借自楚辞成句。“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”说的是看见萋萋芳草而怀思行游未归的人。而这里却变其意而用之，写的是看见萋萋芳草而增送别的愁情，似乎每一片草叶都饱含别情，那真是“离恨恰如春草，更行更远还生”（李煜《清平乐·别来春半》）。这结尾意味深长。诗到此点明“送别”，结清题意，关合全篇，“古原”“草”“送别”打成一片，意境极浑成。
全诗措语自然流畅而又工整，虽是命题作诗，却能融入深切的生活感受，故字字含真情，语语有余味，不但得体，而且别具一格，故能在“赋得体”中称为绝唱。