这首小令前三句点明主旨，分别从空间和时间，极言家乡路途遥远。中间三句皆是作者的眼前之景，无不映照着他那颗伤感的旅人之心。最后两句写各种声音交织一起化作离愁，致使作者一夜无眠。全曲缠绵悱恻，呜咽低回，读来令人哀愁如缕，感叹不已。
“故园一千里，孤帆数日程”，小令开篇即直写故乡的遥远和行旅的孤寂，从而引出第三句“倚篷窗自叹飘泊命”的深沉喟叹，“城头鼓声，江心窗声，山顶钟声”三句，表面上全是写景，然一片孤寂烦闷之情，却寓于这“鼓声”、“窗声”、“钟声”之中。这是一种以动写静的手法，独自一人在孤舟之中，又是夜深的江上，孤独寂寞之情是可想而知的。静极时，便越发显得这“鼓声”、“窗声”、“钟声”的响亮。反过来，这声音也越发显得夜深江上的寂静。此情此景搅起了游子的无限身世之感与思乡之情，以至再也按捺不住这一腔愁绪，便冲口而出“一夜梦难成，三处愁相并”。
全篇寓情于景，以景衬情，渲染寂寞悲凉的气氛，表达了失意惆怅的情怀。四、五、六三句，语气平淡而意蕴隽永。“城头鼓声”，暗示时光流逝，使人易生光阴蹉跎的感慨，“江心窗声”，象征人生旅途的险恶，使人感发“世途风波恶，人间行路难”的浩叹；“山顶钟声”，则显然和唐代诗人张继所听到的寒山寺夜半钟鸣一样，使人深感客中的凄凉和惆怅。这三种声音，构成一部情调悲凉的交响乐章，发人遐想。另外，曲词的语言朴实而凝炼，工整而有节奏感。
首联写诗人与袁枚不期而遇。“不曾识面早相知，良会真诚意外奇。”诗人与袁枚知交已久，这次相遇正是出乎意料之外的奇迹，而自己的欢快之情溢于言表。
颔联赞叹袁枚卓越的才华，必将流传永久，因而自己有幸于晚年得见这位名高一代的诗人也并不嫌太晚。“才可必传能有几，老犹得见未嫌迟。”此时赵翼五十三岁，袁枚已六十三岁，所以称老，而这次会面又在风光旖旎的西子湖畔，更有诗情画意。
颈联写二月西湖涨春水，苏堤沉浸在春光之中。“苏堤二月如春水，杜牧三生鬓有丝。”在此景中，风流如杜牧的袁枚此时鬓边已有了白发。这两句形象地再现出当日两位诗人见面时的情景。“望湖楼下水如天”，那浩淼无际的水势正如二月的眷光，不仅充溢于天地之间，而且也漾溢在诗人的心头。眼前这位两鬓花白而风流倜傥的才子便是自己心仪已久的随园主人，怎不使诗人欣慰，所以说西湖与袁枚一样足以令他觉得不虚此行，甚至连游程的花费电不冤枉了。
尾联将西湖和袁枚系为一体，点明诗人喜悦心情。“一个西湖一才子，此来端不枉游资。”将西湖与袁枚联系在一起，非常浅切，却别开生面，“不枉游资”云云虽语带戏谑，却也体现了袁、赵二人之间的友谊是真诚的。这一次的聚会是欢愉的，在两位诗人心中都留下了美好的回忆。袁枚也有诗记载此事，中有“西湖天为两人生”之句，表现了同样轻快戏谑的笔调。
赵翼的诗明白清通，追求一种朴实平易的美感，如这一首通篇没有僻字涩句，也不用浓艳的词藻、艰深的典故，冲口而出，然不乏佳句。“才可”二句意在称扬袁枚的才华出众，然也带出白首相逢的情景，“苏堤”二句于通篇议论之中插入形象的描绘，令景物与人融合无间，都于平淡中含有深味，令人难忘。赵翼诗的另一特点是诙谐幽默，如此首中“老犹得见未嫌迟”等诸句中都显然有一种风趣的精神，或表现旷达的胸襟，或抒写真率的友情。
该诗是一篇送别的诗，正如作者其他送别诗一样，也有它特殊的内容与形式。该诗分两段，前四句为一段，用夹叙夹议的手笔抒写了作者与唐少府之间虽然交往不长，但志同道合、心心相印。后四句为另一段，就题写饯别，集中描绘了自己惜别的心情，这种惜别心情是在委婉的、絮絮不休的叙谈中衬托出来的。两段深浅如分，朴实从事，既无虚文，也非俗套。
诗中还涉及了两个典故。其一，借用了韩信早年因家贫寄食“昌亭”（南昌亭长）的故事，以答谢友人对自己来南京的真诚款待。其二，引用了“日近长安远”的成语故事。晋元帝司马睿在都城建康（今南京）大殿上，当着众臣的面问年幼的长子司马绍：“汝意谓长安何如日远？”答曰：“日近。举目见日，不见长安。”这个成语后用于表达对京城遥不可及的眷恋、向往。王勃是获罪被革职离京的，他在南京的白下驿为唐县尉饯行，因友人就要启程去长安谋仕途，而他自己也将远赴交趾（今越南）探望老父，那种“去去如何道”的别离心情，既是祝福友人前途似锦，也流露出自己的失落和怅惘。
在这样的笔触之下，作者那种进取向上的精神面貌，通过慎于择友和忠于所友的描绘，已经清楚地揭示在读者面前。
李仁仲以“懒慢斋”为自己的斋号，其愤世嫉俗的反语意味是不言而喻的。作者在这首小令中，更是将主人的此层含意铺展发挥得淋漓尽致。他把纷纷扰扰的世俗人生比作戏场，“闹排场经过”五字便概括了李仁仲此前的全部阅历，而“乐回闲”则是从戏场上抽身脱出，从容获得作壁上观的闲适和享受，所以这一句已对“懒慢斋”的性质和意义作出了总评。以下两句分别诠释“懒慢斋”中“懒”和“慢”的含义：过去在官场中忙忙碌碌，所谓“勤政”，如今无官一身轻，“撒会懒”是天经地义的事；过去性直口快，在戏场上扮了个“急喉咙”的角色，结果吃力又不讨好，如今稳坐场下，“学些慢”也是顺理成章的。这三句中都包含着截然分明的对比，语言冷峭，既回顾了“懒慢斋”主人曾经沧海的阅历，又显示了他达道知机、急流勇退的明智。从这段开场白中，读者已可见出李仁仲以“懒慢”命名斋室，是在他脱离官场的桎梏之后；而作者探本究源，下文便转向对宦海风波的揭露。“掇了梯儿上竿”是元代的一句俗语，从作者在曲中的借用来看，李仁仲并非在官场中混不下去，他甚而还有“上竿”进一步发达的机会。好在他经历丰富，头脑清醒，早就识破了富贵荣华“一枕黄粱”的虚幻实质，不愿再步邯郸旅店中卢生的后尘。也亏得他如此果断，不愧为未雨绸缪，因为官途上一天比一天黑暗，一处比一处险恶，时间、空间都充满着危机感。“倦鸟知还”出于晋陶渊明《归去来兮辞》的名句：“鸟倦飞而知还。”作者用“君不见倦鸟知还”的反诘，是代李仁仲述怀，写出了“倦鸟”飞还“懒慢斋”的理所当然。
这首小令，起首三句用鼎足对，表现出对宦海仕进的失望和轻蔑，是疏狂语；四、五两句，借俚语、典故表明急流勇退的果决和明智，是经验语；六、七两句，则直言沉溺官场执迷不悟的危险，是警诫语。由此引出的“倦鸟知还”的结论，水到渠成，饱含着对友人求取“懒慢”的理解与赞赏。全篇一气呵成而感情由缓趋迫，句冷意隽，老辣灏烂，遣词用句都体现了元曲“当行派”的风格。