这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
这首诗写旅途中的客思。诗人因路遇风波而夕次孤驿，在孤驿中所见全是秋日傍晚的一片萧索的景象，夜听寒钟思念故乡，彻夜未眠。一片思乡之情和愁绪全在景物的描写之中。诗的妙处，在寓情于景，情景交融。此诗对旷野苍凉凄清的夜景极尽渲染，把风尘飘泊，羁旅愁思烘托得强烈感人。
首联点题，交代时间地点，自然引出下文停船所见景物的描写。“孤”含有孤寂之意，奠定全诗感情基调。“落帆”“停舫”意为黄昏时分船要泊岸停靠。
颔联承接首联，“风起波”“日沉夕”描写夜晚江边的景象。傍晚因路途风波，不得不停舫孤驿，交代停泊的原因，也写出羁旅奔波的艰辛。晚风劲吹，水波浩荡，夕阳沉落，暮色昏暗，以旷野苍凉凄清的夜景，烘托内心漂泊异乡的凄苦心情。
颈联描写停舟靠岸后放眼所见景象。“山郭暗”“芦洲白”写夜色降临之景；“人归”“雁下”意为随着夜色降临，在外的人们回到家，高飞的大雁也停下休息。日落黄昏，是人回家鸟回巢的时刻，眼见人们回家尽享家的温馨以解一天的疲惫，鸟儿们也有温暖的巢得一晚的安眠，反观自身却是孤身一人，流落天涯，有家不能回，无限酸楚顿上心头，颇有“古道西风瘦马，夕阳西下，断肠人在天涯”之味。此处精选意象，运用色彩明暗对比渲染了凄冷的意境，景中寓情（借景抒情），借人归雁下表达羁旅乡思之情。夜幕降临，人雁归宿反衬作者客居异乡的凄苦惆怅。
尾联“独夜”“听钟”“未眠”也处处点“夕”，处处写夜，写出乡思客愁之深。
韦应物诗风委婉含蓄，多借物抒情。在《夕次盱眙县》这首诗中，诗人运用很多意境。如“浩浩风起波，冥冥日沉夕。人归山郭暗，雁下芦洲白。”在这一点上与马致远的《天净沙·秋思》如出一辙。
小令一般用作抒情，用作描写人物则是少见，且是极为困难的。而这首词，却以精炼的笔触，描摹了一位多情的可爱的少女的形象。词的上片侧重静态的刻画，写出了少女外貌的美丽动人。下片侧重于动态的摩画，将其一刹那间复杂娇羞的心理表现的惟妙惟肖。全篇情景俱到，形神俱佳，生动感人。
上阕开头四字便采用白描的手法，描写了一幅紧扣心弦，相爱者偶然相遇，心事却难以诉说, 只能四目交投，默默远走的场景。这种神态，恰是人物内心矛盾的真切表达，尽见苦闷之状。第二句通过细节描写写情人貌美好像一朵带露的芙蓉一样摇曳生姿，后二句是描摹美人突然间脸飞红晕，抖动的玉钗泄露了心事。恰是一幅静态人物素描。下阕承接上文：乍一相逢，再难见面，“待将低唤”，可是声音还未出口，又咽了回去。只因“恐人见”。可如此分开又心存不甘，于是抓紧时间，转过回廊，在不显眼的地方轻叩玉钗。这暗示的举动，在满是温情的心中又深蕴着万般无奈的凄苦，那是心上不变的暗号，容若知道，她也知道。其实有时候，绝了心念，也不是坏事。
这首词在艺术性上的成就，首先是人物描写的成功，塑造了一个含羞少女的形象。先写肖像，她是那么可爱，简直就是一朵带雨滴的荷花，脸庞羞得泛起红潮，就更加妩媚迷人。乍一相逢，机会难得，有多少话要互相诉说，但又怕别人看见，只好匆匆离开。动作描写，生动再现了少女轻叩玉钗的举动，不是轻佻，而是少女内心复杂活动排解矛盾后做出的重大决定，即情定终生。通过一系列动作描写，表现了少女复杂的内心世界。
其次是环境描写，把人物限定在回廊的一个典型的环境里，使这场会面更加难忘。就是在这个回廊里，他们幽情暗结。也许是初恋使人难以忘怀，在《虞美人》一词中他写有“回廊一寸相思地”；在《红窗月》中写有“犹记回廊影里誓生生”。因此，回廊也就成为这首词的一个重要意象。
这支散曲题为“托咏”，是托物咏怀之意。曲子写一个少女对着天上圆圆的明月，诉说心底的祝愿：愿天下有情人都像明月一样团团圆圆。古人诗、词、曲中常有对月拜祝和把酒发愿的描写，关汉卿的《拜月亭》杂剧中即有对月祝愿的情节，与这首小令有相近的意境。
曲子开头的“剔秃圞”是元曲中较为常见的语汇，用作圆的形容词。“拜了低低说”一句，颇有情致，发自内心的祝愿，全在一片虔诚，低声的叨念，已将心迹与神态全然勾画出来。祝愿月亮常圆，却用了“是必”两字，似乎由祈求变成了命令，这样写，正是为了表现当事人那专一的要求和迫切的心情。“休着些儿缺”，永远不让圆月有一点儿缺损，是不符合实际情况的，但是，唯其不情，方见真情。末句“愿天下有情底都似你者”很有分量，足以收束全曲。《西厢记》中，红娘有一句台词，说的是“愿天下有情的都成了眷属”，那时概况全剧主题的一句名言。这里的“都似你者”，正扣托月咏怀的题目，似月之常圆，正是对“如花美眷”的祝愿。“天下有情底”，范围很广，在情感的深厚之外更增添了博大的内涵。
这支小令所用的几乎是日常口语，朴实而生动，使人似乎听到少女的娓娓诉说，颇具元曲的特有风采，充分体现了作品作为“曲子”的艺术特色。
