此词通篇写景，极淡远之致，而胸襟之洒落方可概见。上片写景，写燕雁随云，南北无定，实以自况，一种潇洒自在之情，写来飘然若仙；下片因地怀古，使无情物，着有情色，道出了无限沧桑之感。全词虽只数十一字，却深刻地传出了姜夔“过吴松”时“凭栏怀古”的心情，委婉含蓄，引人遐想。
姜夔论诗有数素：气象、体面、血脉、韵度。对数者的要求且是“气象欲其浑厚”、“体面欲其宏大”、“血脉欲其贯通”、“韵度欲其飘逸”。虽是论诗之语，移之于词，也甚贴切。读此词，知其所言非虚。此词之意境，呈为一宇宙。
上片之境，乃词人俯仰天地之境。“燕雁无心”。燕念平声（yān烟），北地也。燕雁即北来之雁。时值冬天，正是燕雁南飞的时节。陆龟蒙咏北雁之诗甚多，如《孤雁》：“我生天地间，独作南宾雁。”《归雁》：“北走南征象我曹，天涯迢递翼应劳。”《京口》：“雁频辞蓟北。”《金陵道》：“北雁行行直。”《雁》：“南北路何长。”白石诗词亦多咏雁，诗如《雁图》、《除夜》，词如《浣溪沙》及此词。可能与他多年居无定所，浪迹江湖的感受及对龟蒙的万分心仪有关。劈头写入空中之燕雁，正是暗喻飘泊之人生。无心即无机心，犹言纯任天然。点出燕雁随季节而飞之无心，则又喻示自己性情之纯任天然。此亦化用龟蒙诗意。陆龟蒙《秋赋有期因寄袭美》：“云似无心水似闲。”《和袭美新秋即事》：“心似孤云任所之，世尘中更有谁知。”下句紧接无心写出：“太湖西畔随云去。”燕雁随着淡淡白云，沿着太湖西畔悠悠飞去。燕雁之远去，暗喻自己飘泊江湖之感。随云而无心，则喻示自己纯任天然之意，宋陈郁《藏一话腴》云：白石“襟期洒落，如晋宋间人。语到意工，不期于高远而自高远。”范成大称其“翰墨人品，皆似晋宋之雅士。”张羽《白石道人传》亦曰其“体貌轻盈，望之若神仙中人。”但白石与晋宋名士实有不同，晋宋所谓名士实为优游卒岁的贵族，而白石一生布衣，又值南宋衰微之际，家国恨、身世愁实非晋宋名士可比。故下文写出忧国伤时之念。太湖西畔一语，意境阔大遥远。太湖包孕吴越，“天水合为一”（陆龟蒙《初入太湖》）。此词意境实与天地同大也。
“数峰清苦。商略黄昏雨。”商略一语，本有商量之义，又有酝酿义。湖上数峰清寂愁苦，黄昏时分，正酝酿着一番雨意。此句的数峰之清苦无可奈何反衬人亡万千愁苦。从来拟人写山，鲜此奇绝之笔。比之辛稼轩之“我见青山多妩媚，料青山，见我应如是”（《虞美人》），又是不同的况味。
下片之境，乃词人俯仰今古之境。
“第数桥边，拟共天随住。”第数桥即“吴江城外之甘泉桥”（郑文焯《绝妙好词校录》），“以泉品居第数”故名（乾隆《苏州府志》）。这是陆龟蒙的故乡。《吴郡图经续志》云：“陆龟蒙宅在松江上甫里。”松江即吴江。天随者，天随子也，龟蒙之自号。天随语出《庄子。在宥》“神动而天随”，意即精神之动静皆随顺天然。龟蒙本有胸怀济世之志，其《村夜二首》云：“岂无致君术，尧舜不上下。岂无活国力，颇牧齐教化。”可是他身处晚唐末世，举进士又不第，只好隐逸江湖。白石平生亦非无壮志，《昔游》诗云：“徘徊望神州，沉叹英雄寡。”《永遇乐》：“中原生聚，神京耆老，南望长淮金鼓。”但他亦举进士而不第，飘泊江湖一生。此陆、姜二人相似之一也。龟蒙精于《春秋》，其《甫里先生传》自述：“性野逸无羁检，好读古圣人书，探大籍识大义”，“贞元中，韩晋公尝著《春秋通例》，刻之于石”，“而颠倒漫漶翳塞，无一通者，殆将百年，人不敢指斥疵纇，先生恐疑误后学，乃著书摭而辨之。”白石则精于礼乐，曾于南宋庆元三年“进《大乐议》于朝”，时南渡已六七十载，乐典久已亡灭，白石对当时乐制包括乐器乐曲歌辞，提出全面批评与建树之构想，“书奏，诏付太常。”（《宋史·乐志六》）以布衣而对传统文化负有高度责任感，此二人又一相同也。正是这种精神气质上的认同感，使白石有了“沉思只羡天随子，蓑笠寒江过一生”（《三高祠》诗），及“三生定是陆天随”（《除夜》诗）之语。第数桥边，拟共天随住，即是这种认同感的体现。
第数桥边，其地仍在，天随子，其人则往矣。中间下拟共二字，便将仍在之故地与已往之古人与自己连结起来，泯没了古今时间之界限。这是词人为打破古今局限寻求与古人的精神句诵而采取的特殊笔法。再如刘过《沁园春》之与东坡、乐天、林和靖交游，亦是此一笔法。以上写了自然、人生、历史，笔笔翻出新意结笔更写出现时代，笔力无限。“今何许”三字，语意丰富，涵盖深广。何许有何时、何处、为何、如何等多重含义。故“今何许”包含今是何世、世运至于何处、为何至此、如何面对等意。此是囊括宇宙、人生、历史、时代之一大反诘，是充满哲学反思意味一大反诘。而其中重点，主要在“今”之一字。凭栏怀古，笔力雄劲，气象阔大。古与今上下映照成文，补足“今何许”一大反诘之历史意蕴。应知此地古属吴越，吴越兴亡之殷鉴，曾引起晚唐龟蒙之无限感慨：“香径长洲尽棘丛，奢云艳雨只悲风。吴王事事须亡国，未必西施胜六宫。”（《吴宫怀古》）亦不能不引起南宋白石之无限感慨：“美人台上昔欢娱，今日空台望五湖。残雪未融青草死，苦无麋鹿过姑苏。”（《除夜》）
怀古正是伤今。“残柳参差舞，”柳本纤弱，那堪又残，故其舞也参差不齐，然而仍舞之不已。舞之一字执著有力，苍凉中寓含悲壮，悲壮中透露苍凉。“残柳参差舞”这一自然意象，实际上是南宋衰世的象征，隐然包含着虽已残破仍不甘灭亡的意味。这与李商隐《登乐游原》“夕阳无限好，只是近黄昏”，象征唐朝国运的不可挽回有同工之妙。而其作为自然意象之本身，则又补足“今何许”一大反诘之自然意蕴。结笔之意境，实为南宋国运之写照。返观数峰清苦二句，其意蕴正为结尾之伏笔。在此九年之前，辛稼轩作《摸鱼儿》，结云：“休去倚危栏，斜阳正在烟柳断肠处。”乃是同一意境。白石本词用舞字结穴，蕴含无限苍凉悲壮。
善于提空描写，从虚处着笔，是白石词的一大特点。此词将身世之感、家国之恨融为一片，乃南宋爱国词中无价瑰宝。而身世家国皆以自然意象出之，自然意象在词中占优势，又将自然、人生、历史（尚友天随与怀古）、时代打成一片，融为一体。
尤其“今何许”之一大反诘，其意义虽着重于今，但其意味实远远超越之，乃是词人面对自然、人生、历史、时代所提出之一哲学反思。全词意境遂亦提升至于哲理高度。“今何许”，真可媲美于《桃花源记》“问今是何世”，《登幽州台歌》“前不见古人，后不见来者”。这首词无限感慨，全在虚处，正是“意愈切而词愈微”，这种写法，易形成自我抒写之形象与所写之意象间接开距离，造成朦胧之美感。此词声情之配合亦极精妙。上片首句首二字燕雁为叠韵，末句三数字黄昏为双声，下片同位句同位字第数又为叠韵，参差又为双声。分毫不爽，自然天成。双声叠韵之回环，妙用在于为此一尺幅短章增添了声情绵绵无尽之致。
此诗是作者看了六幅描写六朝史事的彩绘后有感而写的吊古伤今之作，诗中指出这组画并没有为晚唐统治者粉饰升平，而是画出它的凄凉衰败，借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧。全诗语调激昂，寓意深刻，不仅对那些粉饰太平、不尊重历史事实的行为作了有力的驳斥，并点明了发生这种现象的社会原因，而且对敢于反映历史真实的六幅“伤心画”给予了高度的评价，体现了作者朴素的历史唯物主义精神。
画家是什么人，已不可考。他画的是南朝六代（东吴、东晋、宋、齐、梁、陈）的故事，因为六代均建都于金陵。这位画家并没有为南朝统治者粉饰升平，而是写出它的凄凉衰败。他在画面绘出许多老木寒云，绘出危城破堞，使人看到三百年间的金陵，并非什么郁郁葱葱的帝王之州，倒是使人产生伤感的古城。这真是不同于一般的历史组画。
比韦庄略早些时的诗人高蟾写过一首《金陵晚望》：
“曾伴浮云归晚翠，犹陪落日泛秋声。
世间无限丹青手，一片伤心画不成。”
结尾两句，感慨深沉。高蟾预感到唐王朝危机四伏，无可挽回地正在走向总崩溃的末日，他为此感到苦恼，而又无能为力。他把这种潜在的危机归结为“一片伤心”；而这“一片伤心”，在一般画家笔下是无法表达出来的。
韦庄显然是读过高蟾这首《金陵晚望》的。当他看了这六幅南朝故事的彩绘之后，高蟾“一片伤心画不成”的诗句，似乎又从记忆中浮现。“真个是画不成么？”你看这六幅南朝故事，不是已把“一片伤心”画出来了吗！于是他就提起笔来，好象针对高蟾反驳道：
“谁谓伤心画不成？画人心逐世人情。”为什么就画不成社会的“一片伤心”呢？只是因为一般的画家只想迎合世人的庸俗心理，专去画些粉饰升平的东西，而不愿意反映社会的真实面貌罢了。
诗人在否定了“伤心画不成”的说法后，举出了一个出色的例证来：“君看六幅南朝事，老木寒云满故城。”请看这幅《金陵图》吧，画面上古木枯凋，寒云笼罩，一片凄清荒凉。南朝六个小朝廷，哪一个不是昏庸无道，最后向敌人投降而结束了它们的短命历史的？这就是三百年间金陵惨淡现实的真实写照。
将高蟾的《金陵晚望》和本篇作一比较，颇耐人寻味。一个感叹“一片伤心画不成”，一个反驳说，现在不是画出来了么！其实，二人都是借六朝旧事抒发对晚唐现实的深忧，在艺术上有异曲同工之妙。
上片极言相离相思之苦。“万万千千恨，前前后后山”对偶整饬，如平地起高楼，突兀而起，在黄昏日暮，眼前所见重叠起伏绵延不断的山若隐若现犹如内心千千万万难以排遣的愁情恨意。以山象征愁，气氛渲染得极为浓重。三四句以怨恨的语调出之。词人南归短短十年辗转几任，一直无法实现其心中宏伟抱负。如今又是人在羁旅，眼望中原，更添愁恨。路边行人言说我的轿儿太宽，影响其正常行走。在词人看来，是行人遮挡住视线，让他看不到那化作万万千千恨意的重山。更见出恋情之深与分离之苦，隐寓今后会面之难。
下片从设想对方现在的情状这一角度下笔，全系心理描画，设想虚拟之辞。起句“今夜江头树，船儿系那边”转移词意，从陆路写到水路，日晚泊船喻词人如小船四处飘泊、停靠。煞拍表面写因天气炎热而难以入睡，实写其内心因壮志难酬而久久难眠。词人一想对方今宵船泊何处，二想对方热不成眠，三想无人为之打扇。“三想”依次层进，愈想愈深细，关心备至，体贴入微，亦是情意痴绝之辞，更为具体地表现了作者对恋人的关切。连对方怕热不能成眠，不能成眠而又无人为其打扇都设想到了，可谓情意缠绵，想念痴绝。
前半片写离别之怨、离别之恨，设为许多无理之辞，看似怪奇，但对爱人的真挚感情不啻如同从心田冲决释放，显得非常自然。后半片从女性角度设想别后男子的生活情态，三个设想，依次而递，层层加细，表现了女性特有的柔韧细腻心理和对爱人体贴入微、关怀备至的至情。本词作为稼轩词中少见的抒发婉约感情的词篇，在揭示女性特有的隐微难明的心理上显得很有特色。