这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
上片“春光亭下。流水如今何在也”，是说词人早年与赵晦之相识在春光亭下，那亭下的流水已不知逝去到什么地方了，回忆起当年交友，情深谊厚。从此词的下文“岁月如梭。白 首相看拟奈何”看，“春光亭下”云云，当指第一次密州相见之时，那时词人刚四十岁，尚属壮年，至此时的第三次赠词，词人已是五十六岁，故得称“白首”，且时隔十六年，也与“岁月如梭”相合。
下片：“故人相见。世事年来千万变。官况阑珊。”词人在“故人”面前，倾诉着自己别后的仕宦坎坷经历，有如赵晦之早年的失官东武令和“三仕已之无喜愠”等遭遇，但自己则更为悲惨，“官况”可谓大起大落，几度挫折，正是“世事年来千万变”的反映。结句“惭拟青松守岁寒”，是说自己难能如青松耐守岁寒一般，而倍感惭拟。
词中的“白首相看拟奈何”、“惭拟青松守岁寒”诸句，虽慨叹时光流逝，无奈“岁月如梭”；但是词意却隐含着“壮志难酬”和坚守职责、不惧磨难的积极内涵。读之令人肃然起敬。全词曲尽心态，含蓄哿慨，笔力纵横，铸语自然。
这首诗的前两句勾勒出诗人拄着拐杖并顶着峭寒乘兴出游的形象，后两句中，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，出语诙谐，在豁达的情怀中透着浓重的悲秋情调。全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，自创新意，抒发了时光把人抛、人老见白头的愁绪。
“峭寒催换木棉裘，倚杖郊原作近游。”此诗开头一句就点出了深秋季节：时序更迭，秋气渐凛，料峭的霜风，阵阵中人，已使夹衣也难以御寒，必须换上木棉重裘了。枫叶红了的时候本不甚寒，正是“已凉天气未寒时”，但老人气血衰竭，已非此不可。江南深秋，棉袄也足可应付，但诗人已换上更为保暖的木棉重裘，可见其畏寒之极。其中，一个“催”字下得很有分量，言下有紧迫性，写出了光阴如箭，抛人无情的主观感受，实为三、四两句张本。接着的第二句通过几个短语，形象地刻画出主人公的龙钟老态，点出了题旨。“倚杖”并非“拖筇”，“近游”也非“远足”，脚力不济而只能就近盘桓散心的情形不言而喻。寥寥七字，把人物的情态和活动范围交待得十分清楚，一个在秋风中踽踽独行的伛偻老者的形象跃然纸上。与第一句共同勾勒出的形象是：在早寒的秋风中，诗人拄着拐杖，顶着峭寒，乘兴出游。在“峭寒”中，诗人的心情是旷达的、舒缓的，但难免有瑟索感。
“最是秋风管闲事，红他枫叶白人头。”由前两句的蓄势可知此处的怨悱绝非强说闲愁的调侃之词。秋风似一个守约的君子，年年如期而至，“管闲事”、煞风景”般地非要把枫叶吹红、青发染白不可，“红他枫叶”尚不足恨，因为第二年还可重发返青，“白人头”却是无从再黑了。本来秋风没有感情，也不好管闲事，枫叶之红、青丝之白，都与秋风没半点关系，诗人发此怪怨，实属无理。但越是无理，越是有情，诗人自入秋以来，一直不堪寒冷，再加上年事已高，感伤之情就从没断过，此刻他看到瑟瑟作响的红叶，一腔悲怀再也把持不住，便冲秋风抱怨道：“最是秋风管闲事。”这里的秋风，实际上已经超出它本身的含义，成为了整个秋天、甚至永远无情地流逝着的时间的代表，正是无情的岁月逼红了枫叶，也催老了诗人。在此，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，尽管仍不忘幽默，出语诙谐，色彩对比鲜明，又用与秋风对话的语气将秋风拟人化，说得轻松俏皮，显得活泼而特别有生气，流露出一种豁达的情怀，却也从中透出一种浓重的悲秋情调，蓄意悖理的手法让哀凉之感直达读者心灵深处，使人读而黯然。其中，末句采用“句中对”的形式。“红”与“白”的对照，使人感到衰飒之中犹不失清丽。此处，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，以蓄意悖理的手法，让哀凉之感直达读者心灵深处，仿佛读者自己已经成为了一个步履蹒跚的老者，在秋风中不禁洒泪。诗意或脱胎于蒋捷《一剪梅·舟过吴江》的“流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉”，但二者意境是有所不同的：蒋词写春景，伤春未免无聊；此诗写秋意，悲秋更觉沉挚。
全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，一扫“悲秋"、 “垂老叹”等传统作品低沉悲苦的调子，自创新意。