这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
这首词写作者观看德清清明竞渡比赛，详细介绍了远望、近看龙舟竞赛的感受，岸上、舟中的情景与赛手、看客等人的种种心态，并将当时的气候特色作了点睛般的描述。此词写竞渡从正面、侧面反复渲染，设色鲜妍、形象生动；且按早晚时间顺序展开，从极热闹至曲终人散，款款道来，层次井然，读之有亲临其境之感，自是梦窗词清明词中最为完美的一幅风俗画。
这首词一共分为三片。上片勾画龙舟竞渡的场面。开章就以如椽之笔勾出竞渡的画面，色彩鲜艳，从视觉上渲染了气氛的热烈。起拍“大溪面”三字，勾画出比赛场地的开阔。紧接着便进入比赛场景的描写与气氛的烘托。“桃花三十六陂”一韵，为赛事作了环境烘托，伺时再次点明是早春。“三十六陂”说明花开之广。“鲛宫睡起”既喻水波荡漾，又喻龙舟飞驰，“娇雷乍转”喻鼓声隆隆，号子声声，此从听觉渲染竞渡的热烈气氛。
中片“去如箭”具体描写“竞渡”。“戏”“游”二字，均为动词，描写挥旗、擂鼓的热烈景观。“素澜雪溅”以“素”“雪”形容比赛时浪花的色彩，“澜”“溅”形容赛船时的激烈壮观。此韵既有视觉形象又有听觉形象。“东风冷湿蛟腥”一韵。写赛事一直到傍晚，以景物渲染赛事结束。“东风冷湿蛟腥”一句，写早春的微风吹起水边冷而嘲湿的水气、腥气，“冷湿”从人的肌肤感觉写，“腥”从人的味觉来写，“澹阴”写天上有淡淡的云，时晴时阴，“轻霏”写水边有轻轻的云气萦绕，此又从视觉来写，“送昼”“弄晚”都写出了时间推移。“澹阴送昼”“轻霏弄晚”的“送”“弄”二字将云气拟人化了。此韵以景物描写创造了一个静谧、清冷的意境，与前面赛舟时的热闹气氛形成鲜明的对照。
下片写岸上观龙舟竞渡的景况。“湖上青蘋生处”一韵，写洲渚岸边青蘋蔓生，不与春花争妍斗艳，却默默地怀念那投江而死的屈原。“怀沙人远”用屈原之事表达了江浙赛舟与吊祭屈原的关系，再则也表达了自己爱国之情。“残日半开”二韵承接中片的“送昼”“弄晚”，写舟赛后的景物；夕阳西下，遍野花影零乱；远处屏山，已看不分明；东西两岸，船只首尾相连。此景创造了一个静谧、迷濛的境界，与开头赛舟时的热闹景象又形成强烈对比。“阑干倒”句紧接“连棹”句而来。“千红妆靥”二句，从女子的打扮、众多，正衬出赛事的隆重。“傍暝疏帘卷”二韵，继写赛后之景与事。“簪柳门”写出当时的习俗，也是紧接“笙歌”句而有感而发。
最后“犹自有”二韵，写龙舟赛毕，黄昏漫上，天气由白昼的“澹阴”骤然间变为“重云”层层，喑了楼阁，霎时又春雨纷纷，弥漫了天地之间。此结突兀，出人意料，本写清明竞渡之欢乐热闹，结尾却是凄凉、阴晦，以至玉笛“吹怨”了。此结含蓄委婉有不尽之意在不言中。暗暗地呼应了“怀沙人远”一句的深情。
这首词在章法上采用双拽头法，即上、中两段的音律、句读完全相同。各片之间各有侧重而又紧密相连，上片写赛舟的热闹场面，中片写具体赛龙舟的情景，下片从赛舟后着笔，极力勾画“残日”“花影零乱”“疏帘”“黄昏吹怨”“重云暗阁”等阴晦、凄迷的境界，表达“怀沙人远”的伤吊之情。真正做到“以乐景写哀，以哀景为乐，一倍增其哀乐。”（王夫之《姜斋诗话》）
这首咏腊梅的五律，从开花、颇色、形状、气味四个方面展示腊梅的风貌，一联写一个方面。
“破腊惊春意，凌寒试晓妆。”从腊梅开花的季节下笔，推出腊梅的整体形象。“破腊惊春意”，是说腊梅在冬末开花，打破了寒冬群芳寂寥的冷清局面，呼唤着春天的苏醒。“腊”即腊月，指农历十二月，“破腊”是冲破了腊月的严寒。出了十二月也就到了春天，所以说腊梅的开花有着破冬惊春的意义。次句的“凌寒试晓妆”是从实处具体展现腊梅初开时的风姿。是用拟人化的手法，把腊梅开花说成是少女试妆，使人想见其楚楚动人的绰约丰姿如在眼前。
“应嫌脂粉白，故染曲尘黄。”从腊梅的颜色下笔，表现腊梅不与流俗为伍的精神气质。是说（试妆的少女）是嫌白色俗气，脂粉味太浓，所以才故意挑选下黄色。“曲尘黄”指淡黄色。曲尘是酒曲所生的细菌，色微黄如尘，因此称淡黄色为曲尘。
“缀树嫌悬室，排筝雁着行。”这颈联两句是正面摹状腊梅的形态。“缀树嫌悬室”，是就一朵一朵而言，形容附着于树枝的朵朵腊梅花，如同无数悬挂在枝头的嫌房。“排筝雁着行”，是就一枝一枝而写，形容朵朵腊梅花在枝条上排列成串，如同雁柱一般。“排筝雁着行”指筝柱，因筝柱斜列犹如雁行，故称筝柱为雁柱。这一句是先以雁行喻筝柱，然后才以筝柱喻腊梅。“着”是成的意思。
“团酥与凝蜡，难学是生香。”尾联归结到腊梅所特有的香气。是说团聚而成的酥油凝聚而成的嫌蜡，尽管在外形上、质地上与腊梅十分相似，但难有腊梅的香气，终归不能以假乱真。
这阕小词，可以说是一幅情景交融的暮春归舟图，只是其中漾着的意绪，却分外勾人。
词的主体，是船上的人。但船上却只以“一篙”隐过，而通阕词则皆莫不是舟中之“人”眼中之所见，以及身心之所感。
春天已快过去了；楝花风吹得这急。“楝花风”，标明时间已是春末了。因为从“小寒”算起，至第二年的“谷雨”，其中凡八个节气，一百二十日，每五日为一候，每候应以一种届时要开之花，故称为二十四番花信风。其间梅花最先，楝花最后。楝花过后，便已入夏了。此时，他坐在小船上，是在回家去的路上；但人却似乎并不愿意；是以还不时要回过头去看看。但霏霏细雨，夹着漫天杨花，使南北东西，蒙蒙一片。这分明是一个不宜上路的天气，恰如他此时凄迷的心境。如此一来，这“回首”二字就有了着落，也难怪他于“归”不是喜而要着以“催”字了。这催人之风雨，显得极其无情。
分明是“归”，为什么又有这么多的不愿和留恋，诗人没有写，甚至连这心情也只于那“回首”的眼光和“凄迷”的意绪中流露。
这下阕在词的章法上放在最后，在内容上却是词的主体，是最先的存在。然而却在词面上颠倒了次序：将首先出场的却故意隐去，而将之置于下阕补出。
这也难怪，因为主体先自存在，若无感受，自然也就不显主体了。是以词一开头，便是那一个入眼的小小的渔矶上浣衣的女子。“袜罗溅春泥”，固然是系心者未免看得仔细，却也透出了无意中的关爱和怜惜。不知是他想到了他家的她，还是以想到了为之“回首”之处的她。
他还来不及分辨，他乘坐的小舟已冲到了石桥前。所以说是“石桥”的，这是因为板桥是用不着“画”的，能在桥上作浮雕之花纹的，自然是石板架起的拱桥了。昨夜下了一场大雨，溪水涨了，所以石桥也显得“低”了，水急桥低，他得赶紧趴下，于是便打断了他对于那浣衣女子的判断。这一下，人是过桥了，却为读者留下了这一幅谜似的勾人挂念的画。柳絮夹着细雨的迷蒙的溪水上，那溪边的矶头，有浣衣的女子；溪水上正有一只小船，从石桥穿了过去。在这凄迷的空间，也许只有捣衣间断的杵声和着流水的涓涓声，似闹而实静。倒是于这无声的迷蒙之巨大的空间，它所给予人的是一种推不开的怅惘。更妙在它似乎明白，又似乎不明白，只用以构成这一幅淡淡的水粉画，让读者好一个思念。
