全词以丁玲行踪为脉络。
“壁上红旗飘落照，西风漫卷孤城。”开头两句写丁玲来到保安时，已是初冬的景象。在唐诗中，“孤城”多指边城。而“孤城”与“落日”联系在一起，如“孤城落日斗兵稀”（高适）、“夔府孤城落日斜”（杜甫），又往往与抒情主人公思乡的情绪相关。然而在这首词中，“孤城”指保安，没有传统的意味。因为保安这座昔日的“孤城”，在红军长征胜利到达陕北后，进驻了大批人马，成为中共中央和红军首脑机关的所在地。虽然已经是“西风漫卷”——初冬的天气，保安城却一派生机。“壁上红旗飘落照”，首句就给人以红旗飘飘、森严壁垒的感觉。现在，丁玲已经来到革命大家庭，呼吸着自由的空气了，句中隐含欣慰之意。“红旗”在毛泽东笔下是使用频率很高的一个词，是红色政权的象征。“西风”也是毛泽东常用的意象之一，本指秋风，也可以指初冬的风。其他的名句还有“西风烈，长空雁叫霜晨月”（《忆秦娥·娄山关》）、“六盘山上高峰，红旗漫卷西风”（《清平乐·六盘山》）等。古人认为，西方主兵，在五行中对应于金。“是谓天地之义气，常以肃杀而为心。”（欧阳修《秋声赋》）“西风漫卷孤城”，用毛泽东的话说，就是还有仗打，这就为以下写丁玲的从军作了铺垫。
传统诗词写法，是“说一说，加画一画”。（流沙河语）前面两句已经画一画，接下来就说一说——“保安人物一时新”，这句话是由丁玲的到来引起的，是说丁玲的到来为保安的革命队伍增添了新鲜血液。但又不仅仅是说丁玲。自从红军胜利完成了二万五千里长征，在中国的西北竖起了大旗，就不断有人越陌度阡，奔赴延安。所以丁玲的到来，才有这样隆重的欢迎仪式。丁玲后来回忆说，那时的感觉完全是被温暖包围着、被幸福浸泡着，只有一个念头：到家了！
“洞中开宴会，招待出牢人。”两句写欢迎宴会的情景。据亲历者讲，当天的宴会是在一个四五十平方米的窑洞里举行的。作为窑洞是够大了，可是作为会场还是有限的。这两句可以说是质木无文，却也因其朴素，转觉真切，甚至有点幽默。“洞中开宴会”，条件是艰苦的，同志的爱却是真诚的。这使人想起曹操《短歌行》的吟咏：“越陌度阡，枉用相存。契阔谈宴，心念旧恩……山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。”词中称丁玲为“出牢人”，当然是实话实说。但至少包含两重意义，一重是丁玲坐过国民党的监牢，为革命吃苦了，有表示慰问的意思。另一重是丁玲终于被营救出来，重新获得自由，有表示庆贺的意思。
下阕对丁玲的过去与现在作了高度的评价。“纤笔一枝谁与似？三千毛瑟精兵”是对丁玲过去创作成就的高度赞扬。“毛瑟”是指德国毛瑟工厂所制造的步枪和手枪。孙中山在1922年8月24日《与报界的谈话》中说“常言谓：一支笔胜于三千毛瑟枪”毛泽东借用了这句话。“阵图开向陇山东”是指宴会后，丁玲随红军到了陇东前线。“昨日文小姐，今日武将军”，这是对丁玲今后选择的充分肯定和热情赞赏，言简意赅地表现了丁玲的这种转变。
全诗写得轻松自如，同时又与丁玲的身份很吻合。毛泽东在这首质朴、清新、畅达的诗中为读者成功地塑造了一位中国现代新女性形象，体现了毛泽东对丁玲的欢迎、重视、信任和礼赞，同时也绝不限于这一位女作家，而是体现了毛泽东对所有投身革命的知识分子的支持与鼓励。
这首诗紧扣夜中小雨，以愁情贯穿全诗，它以夜长喻愁长，以小雨反衬愁浓，以雨停反衬愁深，结尾以“颠倒匡床嚣作结，把诗人的愁情推到高潮。诗不仅构思精巧，抒情亦有独特之处，情境交织，情随境移，寓情于朴实的语盲之中。
开头两句，点明雨夜，顿入愁境。短更长更，愁絮绵绵，更由短渐长，表明诗人孤愁萦怀，难以入眠已经多时了。三点两点，雨声零落，雨点由三到两，可见雨声愈来愈疏。三点两点的雨声，只有在更深夜静之时，不眠之人，才能听得见。入夜容易使人思绪万端，牵动愁肠，淅淅沥沥的雨声更使人愁上添愁，不堪其苦。第三句则把抽象的愁思具体化，说雨声不似愁思那样难断，正面说雨声，其实意落反面，侧写了愁思比雨声细密绵长，这比直接描写更富有表现力，使愁思具体可感，更深刻生动，此所谓“诗有正写不出，须用反击始透者”。如此绵密不绝的愁思，直教诗人无计可除，辗转反侧，不能安席。这时，月入窗棂，清冷幽绝的月光照着不眠的诗人，结语余音袅袅，回味不尽。