这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。
“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。
“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。
上片写眼前事。“记烧烛、雁门高处”，起头的“记”字，点明该词为追忆所作。“烧烛”拍响词题里头的“夜宿”。“高”极写雁门的地势，为以下描写冬夜高原奇寒作势。“烧”、“高”二字不仅情趣豪迈，而且音节嘹亮，造成一种粗犷豪爽的气氛。“积雪封城，冻云迷路”，极写高原奇寒：近处堆集的积雪封锁了古城；远处寒冬的云影弥漫了路途，从而为全词设下了严酷的氛围。“添尽香煤，紫貂相拥夜深语”，描画与李天生围炉火拥紫貂冬夜长谈的情事，其中蕴蓄着二人志趣相投的情谊。“苦寒如许”，既似夜语的对话，又结括了上述的种种寒况。“寒”饰以“苦”，极富感情色彩，委婉地传达出词人悼念故明的悲哀。“难和尔、凄凉句”，使“苦寒”更深一层。“一片望乡愁，饮不醉、垆头驼乳”，词人与朋友借酒浇愁、痛饮剧谈的情景宛然可见。
下片写心中事。雁门关本是长城一关，宿雁门而怀古适情顺理。“无处，问长城旧主，但见武灵遗墓”，怀古伤今，感慨殊深。‘‘长城旧主”，江山易主，像赵武灵王那样的代代英杰早已化为泥土，复国无望的愁恨溢于言表。赵武灵王在位之时，令国人改著胡服，学骑射，国势大增。如今清人入主，竟令汉民著胡服，作顺民。历史与现实构成极大的反差，包育着极为沉痛的喟叹。晋北多沙，冬季北风呼啸之时沙粒扬空，故有“沙飞似箭，乱穿向、草中孤兔”之韵。这一韵极形象、极巧妙，使读者如见风起沙飞之状，这自无须赘语。“那能使、口北关南，更重作、并州门户”这一韵隐蔽地表示词人不甘亡国、图谋恢复的心机。结尾“且莫吊沙场，收拾秦弓归去”，更是表达了词人矢志爱国之情。
这首词由词人与朋友的灯前夜话写到吊古伤今，抒沧桑之变与家国之恨，结构散而不乱。其中由乡愁而到国恨，感情的脉络清晰可辨。词风极沉郁顿挫，既凄惋感伤，也不失志士百折不挠的精神。其遣词造句也表现了词人迈往不羁的性格。总之，该词格调悲凉，气势纵横，表现了词人不灭的希望，富有浪漫主义的精神。
一、二两句略写游金山寺之情形。“金山楼观何耽耽”，金山楼寺耽耽而立，突兀江中，“中泠南畔石盘沱”（《游金山寺》）者是也。“撞钟击鼓闻淮南”，写寺院晨钟暮鼓，其声远播淮南之地，此二句，总写金山形制规模之盛。金山言毕，笔锋转入与之对峙之焦山。“焦山何有有修竹，采薪汲水僧两三”，与金山之崇阁险石，洪钟大鼓相比，焦山仅有落落修竹，寂寂寺僧。“云霾浪打人迹绝，时有沙户祈春蚕”，沙田由江水冲积而成，肥沃非常，故有农户亦于其上经营农桑。焦山云霾在空，长浪逐空，拍岸击石，环境如此之劣，故而绝少人迹，偶有江上沙户，于此祈求春蚕无灾而已。关于焦山之险，苏辙有《和子瞻》诗，所言甚备。其云：“金山游遍人焦山，舟轻帆急须臾间。涉江已远风浪阔，游人到此皆争还。山头冉冉万竿竹，楼阁不见门长关。”同行诸人登览金山之后皆已回转行程，而诗人留宿金山而不访焦山，心下有惭，故决意独自前往。“赋命穷薄轻江潭”，诗人不惧江潭之险，只自独往，本是豪情所致，反言“赋命穷独”，云己身本贱，不足怜惜。其时诗人直言批评新法，遭毁非议，请求外任，因成此行。诗人深感仕途凶险，故有此一句。
“清晨无风浪自涌”，焦山之险若此，诗人却仅以此七字托出。虽则浪险如此，诗人反而“中流歌啸倚半酣”。舟至中流，正是浪急之所，诗人反而吟啸自若，倚楫半酣。至此，非有如是之豪情，即无以有“大江东去浪淘尽，千古风流人物”之苏词也。已而舟至焦山，诗人弃舟登岸，老僧惊而下山相迎：实是惊险之地，施主如何来此？惊罢即喜，而相与畅谈。此“老僧”，诗人自注“中江人也”，中江在四川，故此云僧作“巴人谈”。巴即蜀之代称。以下数语即是诗人记老僧所谈内容。老僧久客于此，乡井何方，已然相忘，惟有此青灯古寺相与为伴。“同龛”语出《法帖·褚遂良书》“久弃尘滓，与弥勒同龛”。困倦之时，就眠纸帐，亦感暖意；三餐若饱，食有山蔬亦甘。虽宿简食陋，亦是安之若素。山林之寺，忍饥而卧古亦有之，此虽无田，我亦能饱，故长居此地，并非我心存贪念，实是慕此山林雅趣，有心归隐所致。
末四句是诗人抒其决不弃直以从枉，屈身以事人之志。“展禽虽未三见黜，叔夜自知七不堪”二句用典。《论语》中记载展禽任士师时遭到“二三黜”，有人劝其离开鲁国另觅新君。他回答说：“直道而事人，焉往而不黜？枉道而事人，何必去父母之邦？展禽既已三次见黜，而诗人此云“虽未”，是以反其事而用，言下之意为：即便展禽未见黜罢，其正直光明之志亦未有丝毫相异罢。嵇康与山涛同为“竹林七贤”之一，因恶乱世而归隐不仕。后山涛依附司马氏得获高禄，欲举荐嵇康。嵇康因此作了闻名于世的《与山巨源绝交书》。其信中以戏谑之笔言其于官场有“必不堪者七”。诗人用此典亦明其归隐之意。
末二句即云：我愿谢却簪组，弃官而去。愿此焦山佳处，为我留庵以宿，然诗人终其一生，皆为民请命，直谏不止，故亦仕途艰辛，天地飘零。但其心存高远，出入儒释道之间，故于此浊世存真。全诗于纪游中多抒感慨，自然流利。
诗题“感事”，总指靖康、建炎以来的丧乱事变，诸如汴京被占，徽、钦二帝被俘，高宗播迁，以及公卿士大夫窜亡等。“感事”之“事”，蕴含广泛，非指一时一事。
此诗先写常年征战，让人不知该从何说起；接着连续用了“危左衽”“断卿龙府”“移白鹭洲”三个典故来表达北宋被灭、南宋偏安的现实；最后诗人以写景作结，菊花盛放与眼前凄凉的事实形成鲜明对比，一句反问将内心的悲伤与郁闷表现出来，深沉曲折却哀婉动人。全诗情感委婉深刻，抑扬顿挫，真挚感人。
“丧乱那堪说，干戈竟未休。”在百感交集之下，话却说自从头。自从靖康丧亡离乱以来，国事扰攘，国土日蹙，所不忍言；而兵争干戈之事方兴未已，竟未能望其止息。“那堪”、“竟未”，感慨苍凉沉至。
“公卿危左衽，江汉故东流。”此句的意思是：公卿大夫害怕被金人所掳，化为夷狄之民，故而纷纷逃散。下句用《禹贡》：“江汉朝宗于海。”但陈诗此句，是切自己所在之地而言，因邓州是长江、汉水临近之地。“江汉故东流”，是诗人说自己一定要像江汉朝宗于海一样，追随建在东南的南宋朝廷。
“风断卿龙府，云移白鹭洲。”五代时，后晋石敬瑭割燕云十六州以谄媚契丹，契丹封他为“儿皇帝”。辽大同元年（947年），契丹逼晋，并俘虏了石敬瑭之子石重贵，把他囚禁在卿龙府。北宋亡国以后，徽宗、钦宗被金人所掳，囚禁于五国城（五国城：辽国地名，后内附；划归卿龙府），其事与晋事相类。下句“云移白鹭洲”，当时宋高宗的朝廷移在扬州。这都是诗人所系念所感伤的事。
“云何舒国步，持底副君忧？“云何”，犹言如何；“持底”，犹言用什么。诗人说，自己没有什么办法可以纾解国难，也没有什么办法可以分担君忧。
“世事非难料，吾生本自浮。”上句亦《发商水道中》“世事本前期”之意。意云：今时势艰危如此，固非难以预料，而是事出有因。“吾生本自浮”，虽则前事有因，而我生本自飘浮。命运如此，为之奈何。
“菊花纷四野，作意为谁秋！”时势艰危如彼，身世漂泊如此，已足使人感伤。然则秋日卿花，纷披四野，作此秋日之荣秀，很难让人有观赏的欲望。
陈与义这首《感事》诗，确是逼近杜甫。从遣词用字上看，“那堪”、“竟未”，“危”、“故”，“断”、“移”等，都是沉实的字眼，有杜诗的风味。从比兴手法上看，“风断”、“云移”一联，以天象喻人事，也深得杜诗的兴寄之妙。至于以景抒情作结，又是杜甫即事咏怀一类诗作的常见章法。全篇苍凉沉郁，居然老杜气韵。比纪昀稍晚的南阳人邓显鹤，著有《南村草堂文钞》，他在一篇序文中说：“自来诗人多漫浪湖湘间，如少陵、退之、柳州及刘梦得、王龙标辈，皆托迹沅、澧、郴、湘、衡、永间，绝无有至吾郡者，有之，自简斋始。”又说：“简斋先生诗，以老杜为宗，避乱湖峤，间关万里，流离乞食，造次不忘忧爱，亦与少陵同。”“不忘忧爱”，是杜甫的大节，也是简斋的大节。用这四个字去看这首《感事》诗，正是十分契合。