这首送别短章，写得明白晓畅而又感情深挚，历来为人们所传诵。表达了送别友人时内心的沉重与伤感，也表达了设想别后而流露出的留恋、孤独和惆怅
“秋夜沉沉北送君，阴虫切切不堪闻”这两句写诗人在秋夜沉沉的晚上，听着蟋蟀（即“阴虫”。南朝宋颜延年《夏夜呈从兄散骑车长沙诗》：“夜蝉当夏急，阴虫先秋闻。”）切切的鸣叫声，想到自己明天就要与友人分别，心情异常沉重。
在写法上，这两句真切地写出了送别时那种黯然神伤的环境，通过环境的烘染，把即将离别的愁绪表达得婉转有致。“秋夜”，点出送别的时间。秋天气氛肃杀，特别是在秋天的晚上，本来就容易勾起对朋友的思念，而偏偏在此时，自己却要送好友离去。“北送君”三字，字字透出送别时的凄苦之情。“沉沉”二字，一方面从视觉着笔，写在船上看见四野茫茫，黑夜深深，无边无际，什么也看不清；另一方面写出了作者的心情相当沉重，可谓一箭双雕。同时，作者又从听觉着笔，写两岸草丛中蟋蟀的鸣叫，“切切”的叫声似在相互倾诉，又似在低低饮泣，这悲伤的秋声，使即将离别的人不忍卒闻。两句从视觉和听觉两个方面，选取了最能代表秋夜伤怀的景物，交叉描写，虽没有明说送别的愁苦，然而经过环境的渲染，这种愁苦具体形象，伸手可触，真正做到了“不著一字，尽得风流。语不涉难，已不堪忧”（司空图《二十四诗品》）。
“归舟明日毗陵道，回首姑苏是白云。”这两句作者以想象中的明天，与此时的秋夜作对比，进一步表达了离情别绪。作者想：今夜，虽然有离别的愁苦，但毕竟还没有分手，还可以在一起倾心叙谈。而送君千里终有一别，到明天，当我再在这只船中回望你所在的苏州时，那就见不到你了，唯见到满天的白云。到那时，凄然孤独之情，一定比今晚更深更浓。
这两句看似在写明日的白天，其实仍是在写今晚的秋夜，通过这样别出心裁的安排，更为深刻地表达出秋夜送别的难分难舍。
全诗运用了虚实结合的表现手法诗中的“实”是诗人送别友人时秋夜的环境，“虚”是诗人想象别后的明天，自己在归舟中回望苏州只见悠悠白云而不见友人；诗人借助想象，运用以虚写实的手法拓展了诗歌意境，深化了送别友人时的感情（留恋、孤寂和感伤）。
全诗结构巧妙，语虽平淡而意味深长。叠字的运用使诗读来琅琅上口，富于声情美。
这首诗是诗人南奔途中创作的一首感时感事的诗，首联描写出发时的场景，中间两联叹家身兼伤国事，尾联收束到离别之上，又与时事密切相关。此诗精巧用典，含蓄吞吐，气脉连贯，沉郁浑厚，叙述伤时感事有杜甫沉郁苍茫的气韵，堪为佳作。
“商水西门语，东风动柳枝。”地、时、事兼叙，于地，则商水西门；于时，则东风动柳，是早春时季；于事，则临别告语。“语”字大约从杜诗学来。杜甫《哀王孙》：“不敢长语临交衢，且为王孙立斯须。”所与“语”者，当是前来送别的人；当然也似可兼指附近的商水河，言河水潺援之声，也如珍重话别。“东风动柳枝”，其时正是春季。既是眼前之景，又于景中含不尽之情。那柔弱的柳枝，给人一种缠绵的感觉，正是离情别绪的写照。吴文英说得好：“一丝柳、一寸柔情。”（《风入松》）。伤春又伤别，倍感无奈。这与《诗经·小雅·采薇》中“昔我往矣，杨柳依依”的名句殊为相近。这两句，又大有杜甫《发同谷县》“临歧别数子，握手泪再滴”之意。诗人此次南行，是迫于兵灾，更有许多不得已。此意含而不露，却待其后申叙。
“年华入危涕，世事本前期。”句叙而兼议，将首联暗蓄之意进一步发明。“年华”承“东风”，“危涕”接别语，虽重在个人感受，而实有伤时之感寓于其中。孟子有“孤臣孽子，其操心也危，其虑患也深”之语，江淹有“孤臣危涕，孽子坠心”（《恨赋》）之句，故简斋之危涕，实有孤臣之悲。“入”字提炼得新鲜有力，自是江西诗派之家法。“世事”主要特指眼下国有累卵之危，民有倒悬之急。如此窘境，绝非偶然，而是事出有因，执政者失策之种种，只要联系当时历史状况，自然不难明白。
“草草华公策”，紧承“世事”句，追究前事之因。“华公策”，用刘宋时征北将军华道济“三十六计，走为上计”事，讥刺北宋朝廷避金人、求苟安的失计。诗人用华道济典故，追咎宣和七年（1125）北宋朝廷退避金兵，以致军机贻误、汁京被占的罪过。国家与个人的命运原本相连，诗人不得不在颠沛流离中度日了。
“茫茫杜老诗”，杜甫在入蜀以后以及在湖湘时期，写到安史之乱或各地军阀的战争时，多用“干戈茫茫”字眼。如《南池》诗：“干戈浩莽莽。”又如《惜别行送刘仆射判官》诗：“九州兵革浩茫茫。”诗人平生极为推崇杜诗，在创作上经常模仿；更重要的是老杜后半生多在战火中度过，而其伤时忧乱之作特多。时异事同，而孤臣之心难诉，他只好在吟诵杜诗之求得安慰了。
尾联所云，尽管仍然与时事密切相关，但在诗意上则收束到离别之上。“山川马前阔”，则前路漫漫，不见尽头；“不敢计归时”，则归期杳杳，未有已时。身世之感，黍离之悲，充盈弥漫。
此词将送别的惆怅、悼亡的悲痛、政治的失意、乡思的愁闷交织在一起，表达了词人极度伤感悲苦的心绪。词的上片写悲苦的由来、发展和不能自已的情状，下片写送别的情怀及内心的自我排遣。
开头两句“忘却成都来十载，因君未免思量”，写的是作者十年来对亡妻的彻骨相思。苏轼爱妻王弗自公元1054年（至和元年）嫁到苏家以后，一直很细心地照顾着丈夫的生活。苏轼于婚后五年开始宦游生涯，王弗便在苏轼身边充当贤内助。苏轼性格豪爽，毫无防人之心，王弗有时还要提醒丈夫提防那些惯于逢迎的所谓“朋友”，夫妻感情极为深笃。不料到公元1065年（治平二年），王弗突然染病身亡，年仅二十六岁。这对苏轼来说，打击非常之大。为了摆脱悲痛的缠绕，他只好努力设法“忘却”过去的一切。而大凡人之至情，越是要“忘却”，越是不易忘却。从王弗归葬眉山至妻弟王缄到钱塘看望苏轼，其间相隔正好“十载”，这“十载”苏轼没有一年不想念王弗。“忘却”所起的作用不过是把纷繁堆积的难以忍受的悲痛，化为长久的有节制的悲痛而已。但是王缄的到来，一下子勾起了往日的回忆；日渐平复的感情创伤重又陷入了极度的痛楚之中。“凭将清泪洒江阳”，凭，凭仗，烦请。这句的意思是：今日送别，请你将我伤心之泪带回家乡，洒向江头一吊。王缄此来，与苏轼盘桓数日，苏轼得知“故山好”，自感宽慰，但又觉得自己宦迹飘零，赋归无日，成为天涯孤客，于是，不禁悲从中来。所谓“悲凉”，意蕴颇丰。苏轼当时因为与变法派政见不合而被迫到杭州任通判，内心本来就有一种压抑、孤独之感，眼下与乡愁、旅思及丧妻之痛搅混一起，其心情之坏，更是莫可名状了。
过片“坐上别愁君未见，归来欲断无肠”，切入送别的词旨。毋庸置疑，王缄的到来，苏轼悲凉的感情中多少增添了几分暖意，而王缄又要匆匆离去，作者自然感到难以为怀了，于是国忧、乡思、家恨，统统融进了“别愁”之中，从而使这别愁的分量更有千钧之重。“归来欲断无肠”，是说这次相见之前及相见之后，愁肠皆已断尽，以后虽再遇伤心之事，亦已无肠可断了。“殷勤且更尽离觞”一句，意借酒浇愁，排遣离怀，而无可奈何之意，亦见于言表。
结尾两句，苏轼吐露将整个人生一切看破之意。《汉书·盖宽饶传》云：“富贵无常，忽则易人。此如传舍，阅人多矣。”此词“此身如传舍”一句借用上述典故而略加变通，以寓“人生如寄”之意。又《列子》：“人，则生人为行人矣。行而不知归，失家者也。”歇拍“何处是吾乡”暗用其意。对此，顾随评曰：“人有丧其爱子者，既哭之痛，不能自堪，遂引石孝友《西江月》词句，指其子之棺而詈之曰：‘譬似当初没你。’常人闻之，或谓其彻悟，识者闻之，以为悲痛之极致也。此词结尾二句与此正同。”（《顾随文集·东坡词说》