上片写初秋的黄昏，苏轼在碧纱帐里一觉醒来，枕边微凉的秋风也吹不尽浓浓的睡意，于是继续躺在凉席之上，听外面公堂一片寂静，他知道这意味着今晚不用上堂处理公事了。这是一个清闲的黄昏。“一枕清风”是苏轼比较喜欢用的一个词组和意象，诗里多次用到。它把晚风吹拂下那种清爽而又舒畅的困意表达得淋漓尽致。“睡听”二字表现出苏轼起床的慵懒和悠闲，也说明他早就料到今天“无一事”的状况了。这里实是反用古人之意，古人常用“晚衙”来叹息公务繁忙，而苏轼却道“睡听”“无一事”，一种超脱的感觉就上来了，于是他徐徐起身，半躺半靠着看起了床头的书卷。这里一个“尽”字，再次把这种悠闲无止境放大，拉长。
下片开始议论，“归欤”二字直接点明了议论的主题，也就是他心中追求功名与早日归隐二者之间的矛盾。“自觉”句表面上是一种自嘲，说自己对功名日渐疏懒，但实际上却是一种窃喜，窃喜自己终于能够看破功名，心无挂碍了。正是由于这种无挂碍的心态，当别人问及“使君”的才学时，苏轼才能通达、释然而略带自嘲地说自己是“占得人间一味愚”。言外之意，在他看来，是否有才学并不重要，但自己到现在才看破功名，这才是真的“一味愚”。整个下片议论，表面上看都是自嘲，在贬低自己，实际却是在表达一种摆脱尘世功名束缚的愿望，同时也是在庆幸自己已经慢慢摆脱了这些束缚。
这首词每两句都是反复回文。“雾窗寒对遥天暮”，从最后一个字“暮”倒着往前读，就是下一句“暮天遥对寒窗雾”；“花落正啼鸦”，倒过来也就是下一句“鸦啼正落花”，这就是回文诗的一种。一般的选本里很少会选这首词，原因很简单：这是纯粹的文字游戏，并没有什么艺术价值和深刻内涵在里边。这道理是完全正确的，回文诗大多都仅仅是文字游戏而已，就像厨师雕刻出来的一朵精美绝伦的萝卜花，无论多漂亮，也只是正餐旁边的一个装饰。但是厨师愿意去雕刻萝卜花的原因有两个：一个原因是要让整桌菜卖出更贵的价钱之外，另一个原因就是：炫技。这是人的天性，如果掌握了高于常人的技术，总忍不住会拿出来卖弄卖弄，没机会卖弄的话，在受到环境的刺激后，就会“技痒”。
从词的作法看，上片布景，下片说情，或者叙事、造理，这是宋词基本结构模式。回文体的歌词，大体上亦依此模式填写。上片的相关物景，包括雾窗、暮天，花落、鸦啼，经过回环往复，变而成为窗雾、天暮，落花、啼鸦，其实际项目并不曾添加。下片通过人物形态的转换，叙说故事。其之由窗罗、瘦影，风翦、红丝，变而为罗窗、影瘦，翦风、丝红，同样也不曾添加。无非是一位女子，于花落、鸦啼的背景下，通过风翦、红丝及翦风、丝红的变换，以展现其婀娜多姿的身段而已。这就是回文的奥秘。
这首词描摹的是眼前风物，虽然意义不大，但是依旧不失隽永别致。从中更可看到词人娴熟的文字技巧。
这首诗首联写眼前景物。诗人此日登上了金陵凤凰高台，已经看不见凤凰游的盛景了，唯剩脚下的一座空台。台下，浩浩长江汹涌澎湃，入海东流，这联意思实际上相当于李白诗的第二句：“凤去台空江自流。”但由于郭祥正的诗以二句扩展一句的内容，因此他便得以在第二句中缀以“浩浩”、“入海”二词，来壮大长江的气势，使永恒的江山与下面衰歇的人事形成强烈对比。首联的意思并非仅仅如此而已。在古代。凤凰向来被认为是祥瑞的象征，惟太平盛世方始出现。此时，此地已“不见凤凰游”了，当年建都此地、盛极一时的六朝也相继随凤之去而消逝得无影无踪了，而唯有高台、大江在作着历史的见证人。
颔联承上，很自然地转入怀古。诗人想起了六朝之中的最末一个王朝——陈的最末一个君王——后主陈叔宝。想当年，那个荒淫奢侈的昏君日日灯红酒绿，沉溺在歌舞、美女之中，纵情作乐。不料笙歌未彻，隋军鼙鼓已动地而来，惊破了“玉树后庭花”之曲，藏于景阳宫井中的后主被搜出，抓到长安，那一批粉黛青蛾也都凄凄惶惶跟着他一起被掳离故国，再无时日重返陈宫翩跹起舞了。唯有当时两军激战而弃下的白骨，依旧满满地掩埋在长江边野草丛中的累累古墓中，令人触目惊心。
颈联先宕开一笔，然后又拉回到追念古昔的思路之上。夕阳西下时，刮起了风，滔滔长江中正行着几条船，风助浪势，不断地催送着那些船向前、向前；西半天上，渐渐下沉的红日也不时随着云朵晃动着，仿佛要被那风摇落下来似的。这种景象，使诗人想到：大自然的力量真是巨大的，那湖水不断地拥来新沙，日久天长，便改换了故洲的结构，如今只能见新洲而不见故洲了。
尾联紧承上联，并以感慨兼讽谕作结。诗人说：真是沧海桑田呀，岂止故洲如此？诗人进而又想到那陈后主于至德二年（584年）营造的结绮阁、临春阁两阁，它们都高数十丈，并数十间，门窗、栏槛之类。都是用檀香作成，又饰以金石、珠翠，如此华关、坚固的建筑，此时却已不在了。与那寻欢作乐的陈后主一样，都无处寻觅了。楼阁的故址处，荒草年年发，清风徐来时，随风飘动，如同在诉说着不尽的愁意。讽谕之意于此已溢于言表，足够发人深省的了。
这首发挥李白诗神韵的怀古伤今七律，作者用敏捷的诗思追念古昔，叙述今朝，用独特的方式抒发吊古讽今的感慨，其蕴意使人回味不尽。
陈师道的五言古诗《妾薄命》共有两首。诗人表达感情的方式是多样的，以一位侍妾悲悼主人的口吻抒写了自己对老师曾巩的悼念。要不是原诗题下有诗人自注：“为曾南丰作。”后世的读者会以为这是一首侍妾的哀歌。
至于陈师道与曾巩的关系，宋人笔记上说得颇带传奇色彩：曾巩路过徐州，当时的徐州太守孙莘荐陈师道前往谒见，虽然送了不少礼，但曾巩却一言不发，陈师道很惭愧，后来孙莘问及，曾巩说：“且读《史记》数年。”陈师道因此一言而终身师事曾巩，至后来在《过六一堂》诗中还说：“向来一瓣香，敬为曾南丰。”（见陈鹊《耆旧续闻》）这种记载只是小说家之言。其实，曾、陈的师生关在史书上有明文记载，《宋史》中陈师道本传上说他“年十六，早以文谒曾巩，巩一见奇之，许其以文著，时人未之知也。留受业。”元丰年间（1078-1085），曾巩典五朝史事，举荐陈师道为史才，然而终因他未曾登第而未获准，因而，陈师道对曾巩有很深的知遇之恩。故1083年（元丰六年），当他听到曾巩的死讯后，即写下了这组感情诚挚的悼诗。
第一首诗托侍妾之口，写主死之悲，并表达了不愿转事他人的贞心。起二句极言受主人的宠爱，“十二楼”即指十二重的高楼，鲍照《代陈思王京洛篇》中有“凤楼十二重，四户入绮窗”之句，这里是形容宫楼的高峻和豪华。“一身当三千”句，取自白居易《长恨歌》中“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”的意思，然以五字概括，更为精炼，所以陈师道诗最权威的注释者任渊说，此句“语简而意尽”。这正体现了陈师道诗工于锻炼和善于点化前人诗句的特点。
“古来”二句陡然转折，主人公悲叹自己不能至死侍奉主人，与上二句连读，可谓一扬一抑。“起舞为主寿”句承首二句，“相送南阳阡”句则承三四两句。汉代原涉在南阳为父亲置办的墓地，称为“南阳阡”，因而后世以此泛指墓地。此二句以极概括的语言抓住典型事件，构成鲜明对照：本来为祝祷主人长寿而翩翩起舞，转瞬间却往坟地为他送葬。两句中意象丰赡，节奏跳动，可见诗人用墨的简炼，故陈模说，此二句“盖言初起舞为寿，岂期今乃相送南阳阡，乃不假干澹字而意自转者”（《怀古录》）。刘禹锡的《代靖安佳人怨》悼宰相武元衡遇刺，说：“晓来行哭里门外，昨夜华堂歌舞人。”也是写乐极哀来，生死的变幻无常，意境与此二句略同，然而陈师道的造语更为高古凝炼。
白居易《燕子楼》诗说：“钿晕罗衫色似烟，几回欲着即潸然。自从不舞《霓裳曲》，叠在空箱十一年。”此诗中“忍著”二句，与白居易诗意蕴相近，但并非泛咏男女之情，而另有很深的寓意。北宋中期，政治上风云变幻，元祐党、变法派轮番掌权，所以一般士人都讳言师生关系，以避免党同伐异，受到连累。一些趋炎附势之徒，则随波逐流，诌谀权贵。陈师道此诗正是对此种风气的批判，他责问道：难道忍心穿着以前主人踢子我的衣裳，去博取他人的欢笑冯？
末四句直抒胸臆，一腔悲慨，啧涌而出。然而死者无知，只有生者独自哀怜。整首诗便在生与死、哀与乐、有知与无知的对照中结束。
第二首是组诗第一首的主题的延伸，表达了杀身相从的意愿，二首一气贯注。故范大士《历代诗发》评价说：“琵琶不可别抱，而天地不可容身，虽欲不死何为？二诗脉理相承，最为融洽。”
“叶落”二句以写景起兴，然意味无穷，诗人的用意至少有三层：此二句承上文“相送南阳阡”而来，故写墓园景象，且兴起下文，此其一；又写墓地凄惨之状，以飘零之落叶与绚烂之红花相衬，愈见山野的空旷寂寥，写景状物颇能传神，并烘托出苍凉凄迷的气氛，故任渊说：“两句曲尽丘源凄惨意象。”此其二；此二句写景起兴中又带有比喻意，落叶指已逝之人，而红花喻主人公自己。但落叶飘败，花的娇艳，徒成空无。潘岳《悼亡诗》说：“落叶委埏侧，枯荄带坟隅。”这首诗以落叶比喻人的长逝，然而寓意的深刻远不及陈师道此诗，故陈模盛赞《妾薄命》中这两句说：“陈后山‘叶落风不起，山空花自红’，兴中寓比而不觉，此真得诗人之兴而比者也。”（《怀古录》）此其三。
“捐世”以下八句一气流走，自然涌出。诗中说，主人不待年老即弃世而去，因而对我的恩惠未能到头。想来一死尚可忍受，而今后无穷的生涯怎样度过？偌大的世界，却容不得主人公微弱的一身，于是发出了最后的心声：“死者如有知，杀身以相从。”语气坚定，如铮铮誓言。此八句层层相绾，语意畅达，纯自肺腑中流出，读来不觉其浅率，唯感其真诚。
至此感情的激烈已无以复加，全诗表面上应戛然而止了，然而“向来”二句，转以哀婉的情调结束：那以前歌声鼎沸、舞姿婆娑的地方，只留下夜雨的淅沥和蟋蟀的悲鸣，由此表达了盛时不再、人去楼空的感慨，一变前文率直奔放的激情，遂令诗意深远，避免了一览无余。这末尾的“歌舞”几句，正与组诗第一首的开头“十二楼”首尾相应，也表现了作者的匠心。
《妾薄命》向来是被认为是陈师道的代表作，故《后山诗集》以此为冠，其原因便在于此诗集中体现了陈师道诗的风格。陈师道诗的佳处在于高古而具有真情，锻炼而以淡雅出之。这首诗造语极平淡，表面上没有用典故，不作艰深之语，只是直陈胸臆，实际上却几乎无一字无来历。任渊评价说：“或苦后山之诗非一过可了，迫于枯淡，彼其用意，直追《骚》、《雅》。”意谓他的诗须细细品味，不是一读即可明白其中用意的，这正说明，陈师道的诗在平淡的背后，有着惨淡经营的苦心。
除了平淡典雅，精炼浓缩也是陈师道诗的一个显著特点，如此诗中“叶落风不起，山空花自红”等语，都以极简练的字句表达了丰富的意蕴，如前人所评，有“以少许胜多多许”的特点，故刘壎《隐居通议》说，陈师道“得费长房缩地之法，虽寻丈之间，固自有万里山河之势”。
然而此诗最突出之处还在于用比兴象征的手法，以男女之情写师生之谊，别具风范。这种手法可追溯到《诗经》中的比兴，《楚辞》中的美人香草。这在古典诗词中是屡见不鲜的，因为男女之情最易感人。正如明人郝敬所说：“情欲莫甚于男女，声音发于男女者易感，故凡托兴男女者，和动之音，性情之始，非尽男女之事也。”（陆以谦《词林纪事序》引）托喻男女之情而实寄君臣、朋友、师生之谊的作品历代都有，但与陈师道此诗有明显血缘关系的可推张籍的《节妇吟寄东平李司空师道》，诗中说：“君知妾有夫，赠妾双明珠。感君缠绵意，系在红罗繻。妾家高楼连苑起，良人执戟明光里。知君用心如日月，事夫誓拟同生死。还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此诗是张籍为推辞李师古之聘而作，与陈师道此诗所述之事虽然不同，但抒写手法颇多相通之处。虽然后世也有人对此执不同意见，以为此诗“比拟终嫌不伦”（陈衍《宋诗精华录》），然而作为诗之一格，作为表达感情的一种方法，《妾薄命》还是有新意、有真情的。